1,2-二苯基-2-(1-哌啶基)乙酮 | 794-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-2-(1-哌啶基)乙酮
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(1-piperidinyl)ethanone
• 英文别名: 2-piperidino-1,2-diphenyl-1-ethanone；2-Phenyl-2-piperidino-acetophenon；1,2-Diphenyl-2-piperidinoethanon；1,2-diphenyl-2-piperidin-1-yl-ethanone；α-Piperidino-desoxybenzoin；(+/-)-1,2-diphenyl-2-(1-piperidinyl)ethanone；1,2-Diphenyl-2-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 794-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: YNLPWDOOECMWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: ethanol, 80% 3N (64-17-5))
• 沸点：
  409.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-2-(1-哌啶基)乙酮 在 甲醇 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 ((RS,SR)-α'-hydroxy-bibenzyl-α-yl)-1-methyl-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  衍生自脱氧安息香和1,2-二苯乙醇的仲和叔氨基酮和醇；α-（β-羟乙基氨基）酮的环链互变异构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a012
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,2-二苯基-2-(1-哌啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Welle, Frank; Verevkin, Sergej P.; Keller, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 697 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alpha, alpha-diphenyl-beta-amino-propanols
  申请人：HOECHST AG

  公开号：US02827460A1

  公开（公告）日：1958-03-18

  The invention comprises compounds of the general formula <;FORM:0816578/IV (b)/1>; in which R1 and R2 are each a hydrogen atom or a halogen atom or a hydroxyl, methyl, methoxy, ethoxy or benzyloxy group, and <;FORM:0816578/IV (b)/2>; represents a hydrogenated heterocyclic ring, and acid addition salts of these compounds. The compounds are made by the reaction of a phenyl magnesium halide with a phenyl ethyl ketone or a propionic acid ester, substituted in the side chain by a saturated heterocyclic radical, the phenyl radicals being substituted, if required, by halogen atoms or methyl, methoxy or ethoxy groups or benzyloxy groups and, if desired, splitting off the benzyl radical from any benzyloxy group in the product by catalytic hydrogenation. The bases obtained may be connected to their acid addition salts with, for example, hydrochloric, hydrobromic, hydriodic, sulphuric, phosphoric, amidosulphonic, formic, acetic, malonic, succinic, lactic, malic, maleic, citric, benzoic, salicylic, p-aminosalicylic, aceturic, phenol-sulphonic, hydroxyethane-sulphonic or ethylene diamine tetracetic acid. The compounds are used as therapeutic agents. Examples describe the preparation of the 1 : 1 - diphenyl - 2 - piperidino -, 1 - phenyl - 1 - (para - benzyloxyphenyl) - 2 - piperidino -, 1 - phenyl - 1 - (para - hydroxyphenyl) - 2 - piperidino -, 1 : 1 - diphenyl - 2 - pyrrolidino -, 1 : 1 - diphenyl - 2 - morpholino -, 1 - phenyl - 1 - (4 - chlorophenyl) - 2 - piperidino -, 1 - phenyl - 1 - (3 : 4 - dimethoxyphenyl) - 2 - piperidino -, 1 - phenyl - 1 - (3 - ethoxyphenyl) - 2 - piperidino -, 1 - phenyl - 1 - (2 - methoxyphenyl) - 2 - piperidino -, 1 - phenyl - 1 - (3 - methylphenyl) - 2 - piperidino -, 1 - phenyl - 1 - (4 - methoxyphenyl) - 2 - piperidino -, 1 : 1 - diphenyl - 2 - (1 : 2 : 3 : 4) - tetrahydro - isoquinolino - and 1 : 1 - diphenyl - 2 - (a - methyl - piperidino) - propanols. Phenyl ethyl ketones, substituted by a basic group in the a -position, which are used as starting materials, are made by treating a propiophenone with bromine and reacting the product with a heterocyclic base. Specified ketones prepared by this method comprise a -piperidinopropiophenone and the corresponding p-benzyloxy and m-p-dimethoxy derivatives, a -pyrrolidino - propiophenone a - morpholino - propiophenone, a - (1 : 2 : 3 : 4)tetrahydro - isoquinoline - propiophenone and a - (a 1 - methylpiperidino) - propiophenone. Specifications 307,304, 307,307, [both in Class 2 (iii)], and 491,951, [Group IV], are referred to.

  该发明包括一般公式<;FORM:0816578/IV (b)/1>;中的化合物，其中R1和R2分别是氢原子或卤素原子或羟基、甲基、甲氧基、乙氧基或苄氧基，<;FORM:0816578/IV (b)/2>;代表氢化杂环环，并且这些化合物的酸盐。这些化合物是通过苯基镁卤化物与苯基乙基酮或丙酸酯的反应制备的，该酮在侧链上被饱和杂环基取代，苯基基团在需要时被卤素原子或甲基、甲氧基、乙氧基或苄氧基取代，如有需要，通过催化氢化从任何苄氧基的苄基基团中将苄基基团剥离。所得到的碱可以与它们的酸盐连接，例如，盐酸、溴化氢、碘化氢、硫酸、磷酸、酰胺磺酸、甲酸、乙酸、丙二酸、琥珀酸、乳酸、苹果酸、马来酸、枸橼酸、苯甲酸、水杨酸、对氨基水杨酸、乙酰基尿素、酚磺酸、羟基乙烷磺酸或乙二胺四乙酸。这些化合物被用作治疗剂。示例描述了1:1-二苯基-2-哌啶基-、1-苯基-1-(对-苄氧基苯基)-2-哌啶基-、1-苯基-1-(对-羟基苯基)-2-哌啶基-、1:1-二苯基-2-吡咯啉基-、1:1-二苯基-2-吗啉基-、1-苯基-1-(4-氯苯基)-2-哌啶基-、1-苯基-1-(3:4-二甲氧基苯基)-2-哌啶基-、1-苯基-1-(3-乙氧基苯基)-2-哌啶基-、1-苯基-1-(2-甲氧基苯基)-2-哌啶基-、1-苯基-1-(3-甲基苯基)-2-哌啶基-、1-苯基-1-(4-甲氧基苯基)-2-哌啶基-、1:1-二苯基-2-(1:2:3:4)-四氢异喹啉基-和1:1-二苯基-2-(α-甲基-哌啶基)-丙醇的制备。作为起始物质使用的α-位置上带有碱性基团的苯乙酮是通过用溴处理丙酮制备的，然后将产物与杂环碱反应得到。通过这种方法制备的指定酮包括α-哌啶基丙酮及相应的对-苄氧基和间-p-二甲氧基衍生物、α-吡咯啉基-丙酮、α-吗啉基-丙酮、α-(1:2:3:4)四氢-异喹啉基-丙酮和α-(α-甲基哌啶基)-丙酮。参考规范307,304，307,307，[均属于第2类(III)], 和491,951，[IV组]。
• Further evidences about the role of bis(thiazolin-2-ylidene)s as the actual catalytic species in the generalised benzoin condensation
  作者：Francisco López-Calahorra、Esther Castro、Ana Ochoa、Josep Martí

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01023-4

  日期：1996.7

  Applying our mechanistic hypothesis about the real catalytic species in the benzoin condensation catalysed by thiazolium salts plus bases, we have succeed in the extension to aldehydes different from formaldehyde of a previously described method of synthesis of α-aminoketones combining Mannich reaction and benzoin condensation.

  应用我们关于由噻唑鎓盐加碱催化的苯偶姻缩合反应中实际催化物种的机理假说，我们成功地将与曼尼奇反应和苯偶姻缩合相结合的先前描述的α-氨基酮合成方法扩展到不同于甲醛的醛类。
• Aminolyse aryl- und arylalkyl-substituierter Cyano-oxirane mit Piperidin
  作者：Peter Tinapp、Ute Groeneveld

  DOI：10.1002/ardp.19863191211

  日期：——

  Die Aminolyse der Cyano‐oxirane 1a–g führt primär überwiegend zu Ringöffnungsprodukten vom Isoserintyp 2a–e. Eine Ausnahme bilden die an C‐3‐disubstituierten Cyano‐oxirane 1f, 1g. Hier verläuft die Ringöffnung mit eindeutiger Regioselektivität zu Verbindungen vom Serintyp 5f, 5g.

  氰基 - 环氧乙烷 1a - g 的氨解主要主要导致异丝氨酸 2a - e 型的开环产物。C-3-二取代氰基-环氧乙烷1f、1g是个例外。在此开环对丝氨酸类型5f、5g的化合物具有明显的区域选择性。
• Synthese et stereochimie de formation d'amines tertiaires β-fluorees par fluoration d'aminoalcools avec la trifluro-1,1,2 chloro-2 N,N-diethyl ethylamine (FAR) et le melange HF - pyridine.
  作者：S. Hamman、C.G. Beguin、C. Charlon、C. Luu-Duc

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81971-5

  日期：1987.12

  The fluorination of amino-alcohols giving tertiary β-fluoroamines was studied synthetically and stereochemically. Configuration of initial and final products were assigned using 1H and 19F NMR. The fluorination of amino-alcohols with FAR is a stereospecific reaction with retention of configuration. Isomerically or optically pure compounds can be obtained. The fluorination with HF - pyridine mixture

  合成和立体化学研究了氨基醇的氟化，生成叔β-氟胺。初始和最终产物的构型使用1 H和19 F NMR进行分配。氨基醇与FAR的氟化反应是立体定向反应，保留了构型。可以得到异构或光学纯的化合物。用HF-吡啶混合物氟化可优先得到苏式氟胺。
• CLV.—The cinchona alkaloids and substances related to them. Part I. Some piperidinomethylcarbinol hydrochlorides
  作者：Rosalind Venetia Henley、Eustace Ebenezer Turner

  DOI：10.1039/jr9310001182

  日期：——