1,2-二苯基-2-(4-吡啶基)-1-乙酮 | 69856-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-2-(4-吡啶基)-1-乙酮
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(pyridin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 69856-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: KBMSMVGWKBYZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-二苯基-2-(4-吡啶基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Selective transition metal-free aroylation of diarylmethanes with 2-acyl-imidazolium salts via acyl C–C bond cleavage

  摘要：

  A highly chemoselective method is reported for the aroylation of simple diarylmethane derivatives via direct acyl C-C cleavage with 2-acyl-imidazolium salts under transition metal-free conditions. This represents a straightforward way to access a variety of sterically and electronically diverse 1,2,2-triarylethanones, a class of compounds with biological activities and various applications. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152532

文献信息

• Synthetic applications of N-N linked heterocycles. Part 8. Regiospecific synthesis of 4-(α-acylalkyl)pyridines by attack of lithium enolates of ketones γ to N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Cheuk Man Lee、Michael P. Sammes、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19800002458

  日期：——

  salts (2)–(4) to lithium enolates (1) of ketones in tetrahydrofuran at low temperatures gives regiospecifically high yields of 1,4-dihydro-adducts (5)–(7). These are readily isolated and can be decomposed under free-radical conditions, also in high yield, to 4-(α-acylalkyl)pyridines (8)–(10). Unsymmetrical dialkyl ketones give a mixture of two isomeric products, the ratio depending upon reaction conditions

  的添加ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2） - （4）至烯醇化物锂（1酮）在四氢呋喃中，在低温下给出的1,4-区域专一性高的产率-二氢加合物（5）–（7）。它们很容易分离，并且可以在自由基条件下以高收率分解为4-（α-酰基烷基）吡啶（8）–（10）。不对称的二烷基酮产生两种异构产物的混合物，其比例取决于反应条件和空间因素。然而，αβ-不饱和酮仅在羰基的α'位置产生反应产生的产物。
• Regiospecific Synthesis of 4-(2-Oxoalkyl)pyridines
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Thomas Kurz、Mingyi Wang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/ol010116f

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A new and operationally simple method has been developed for the regiospecific syntheses of 4-(2-oxoalkyl)pyridines from ketones and pyridine in good yields, using triflic anhydride to activate the pyridine ring.

  [反应：请参见文字]。已经开发了一种新的且操作简单的方法，该方法可使用三氟甲磺酸酐活化吡啶环，以高收率由酮和吡啶合成4-（2-氧代烷基）吡啶的区域特异性。
• Transition Metal‐Free Aroylation of Diarylmethanes with<i>N</i>‐Bn‐<i>N</i>‐Boc Arylamides and<i>N</i>‐Acylpyrroles
  作者：Fan Yang、Dong Zou、Shuguang Chen、Huan Wang、Yichen Zhao、Liyi Zhao、Linlin Li、Jie Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202000622

  日期：2020.8.19

  α‐arylation of enolates have been introduced. Despite the popularity and utility of these reactions, there remains room for improvement (reduced costs, elimination of transition metals and specialized ligands). Herein is reported a general, scalable and green method for aroylation of simple diarylmethane pronucleophiles through direct acyl C−N cleavage of N‐Bn−N‐Boc arylamides and N‐acylpyrroles under

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。
• 一种1,2,2-三芳基乙酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江大学城市学院

  公开号：CN110483379B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种1,2,2‑三芳基乙酮类化合物的制备方法，制备方法如下：其中，Ar1、Ar2和Ar3选自苯基、各种取代苯基、萘基、芳杂环基团；在非质子溶剂中，将式(Ⅰ)所示的化合物、式(Ⅱ)所示的化合物和碱按摩尔比为1:1:2～4混合进行反应，然后加入水淬灭，滤过，洗涤后减压蒸干，柱层析分离得到产物(Ⅲ)；其中反应温度为60～100℃，反应时间为12～18小时。本申请在无金属催化的条件下，以简单易得的活化酰胺为原料，通过与简单的二芳基甲烷类化合物在碱性条件下发生耦合，可以得到系列具有代表性结构的1,2,2‑三芳基乙酮类化合物。
• Palladium‐Catalyzed Benzylic C(sp³)−H Carbonylative Arylation with Aryl Bromides
  作者：Bowen Hu、Haoqiang Zhao、Yu Wu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.202300073

  日期：2023.6.5

  A novel, selective and high-yielding palladium-catalyzed carbonylative arylation of a variety of weakly acidic (pKa 25–35 in DMSO) benzylic and heterobenzylic C(sp3)−H bonds with aryl bromides has been achieved. Comprehensive mechanistic studies identified the catalyst resting state and the turnover-limiting step while catalytic intermediates were also isolated.

  已经实现了一种新型的、选择性的和高产率的钯催化的各种弱酸性（在 DMSO 中p K为25–35）苄基和杂苄基 C(sp 3 )−H 键与芳基溴化物的羰基化芳基化反应。综合机理研究确定了催化剂的静止状态和周转限制步骤，同时还分离了催化中间体。