1,2-二苯基-2-吡啶-3-基乙酮 | 62144-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-2-吡啶-3-基乙酮
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 62144-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: MZWFQARJUKGTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  185 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-2-吡啶-3-基乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的7-氮杂吲哚

  摘要：

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2-二苯基-2-吡啶-3-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Selective transition metal-free aroylation of diarylmethanes with 2-acyl-imidazolium salts via acyl C–C bond cleavage

  摘要：

  A highly chemoselective method is reported for the aroylation of simple diarylmethane derivatives via direct acyl C-C cleavage with 2-acyl-imidazolium salts under transition metal-free conditions. This represents a straightforward way to access a variety of sterically and electronically diverse 1,2,2-triarylethanones, a class of compounds with biological activities and various applications. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152532

文献信息

• Transition Metal‐Free Aroylation of Diarylmethanes with<i>N</i>‐Bn‐<i>N</i>‐Boc Arylamides and<i>N</i>‐Acylpyrroles
  作者：Fan Yang、Dong Zou、Shuguang Chen、Huan Wang、Yichen Zhao、Liyi Zhao、Linlin Li、Jie Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202000622

  日期：2020.8.19

  α‐arylation of enolates have been introduced. Despite the popularity and utility of these reactions, there remains room for improvement (reduced costs, elimination of transition metals and specialized ligands). Herein is reported a general, scalable and green method for aroylation of simple diarylmethane pronucleophiles through direct acyl C−N cleavage of N‐Bn−N‐Boc arylamides and N‐acylpyrroles under

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。
• NAPOLI J. L.; COUNSELL R. E., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 762-766
  作者：NAPOLI J. L.、 COUNSELL R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Selective transition metal-free aroylation of diarylmethanes with 2-acyl-imidazolium salts via acyl C–C bond cleavage
  作者：Dong Zou、Li-She Gan、Fan Yang、Jia-Min Wang、Lin-Lin Li、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152532

  日期：2020.12

  A highly chemoselective method is reported for the aroylation of simple diarylmethane derivatives via direct acyl C-C cleavage with 2-acyl-imidazolium salts under transition metal-free conditions. This represents a straightforward way to access a variety of sterically and electronically diverse 1,2,2-triarylethanones, a class of compounds with biological activities and various applications. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-metal-free access to 7-azaindoles
  作者：Dong Wang、Jianyong Hu、Junjie Zhao、Meng Shen、Yuxi Wang、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.025

  日期：2018.7

  A novel method for transition-metal-free synthesis of 7-azaindoles is developed through a one-pot synthesis involving amination of pyridine N-oxides and intramolecular enamine formation. Remarkable features of the method include simple operation, mild reaction conditions, wide substrate scope, and easily accessible starting materials.

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。