1,2-二苯基-2-吡咯烷-1-基-乙醇 | 123074-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-2-吡咯烷-1-基-乙醇
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethanol
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-pyrrolidino-ethanol；1,2-Diphenyl-2-pyrrolidino-aethanol；1,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanol
• CAS: 123074-81-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: TXXSAALEFDAYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-2-吡咯烷-1-基-乙醇 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  单线态氧介导的氨基醇、1,2-二胺和氨基酮的断裂

  摘要：

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42

  DOI：

  10.1021/ja00052a027
• 作为产物：
  描述：

  α-phenyl-α-pyrrolidinoacetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,2-二苯基-2-吡咯烷-1-基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Compounds Containing the Pyrrolidine Ring. Analogs of Sympathomimetic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a033

文献信息

• Singlet oxygen mediated photofragmentation reactions of amino alcohols: a novel oxidative fragmentation involving both superoxide and excited oxygen intermediates
  作者：Christian M. Haugen、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00200a069

  日期：1989.8

  Etude de la fragmentation sous rayonnement visible de β-dialkylamino α-phenyle benzeneethanols. Obtention d'amines secondaires et d'aldehydes

  Etude de la 碎裂sous rayonnement 可见de β-二烷基氨基α-苯基苯乙醇。获得二胺和二醛
• Photoinduced electron-transfer fragmentation of amino alcohols: stereochemical effects and connectivity between one- and two-electron events
  作者：Xiaohong Ci、Lester Y. C. Lee、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00242a061

  日期：1987.4

  formed by photoinduced electron transfer are of considerable current interest. Among the possible fates of ions formed by heteroatom oxidations is C-C bond fragmentation. Recently they reported that certain tertiary amines suffer C-C bond cleavage when oxidized by acceptors excited by visible light. For amino ketones this reaction was indicated to proceed via homolytic cleavage of the bond between the

  通过光致电子转移形成的自由基离子或自由基离子对的反应是当前相当受关注的。由杂原子氧化形成的离子的可能命运之一是 CC 键断裂。最近他们报告说，某些叔胺在被可见光激发的受体氧化时会发生 CC 键断裂。对于氨基酮，表明该反应通过羰基和胺的 C/sub..cap alpha../ 之间的键的均裂进行，以有效地产生自由基。在此，他们报告了对几种 ..beta..-氨基醇的研究，这些研究证明光氧化还原诱导的 C/sub ..cap alpha../-C/sub ..beta../ 键的裂解可以是一种干净有效的反应与两电子溶剂分解碎裂非常相似。
• METHOD OF SYNTHESIZING (1R,2R)-NITROALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sichuan University

  公开号：US20210179536A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed is a method of synthesizing a (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), as shown in the following reaction scheme, including: subjecting a compound of formula (II) and a compound of formula (III) to a condensation reaction in an organic solvent in the presence of a copper complex generated in situ from a chiral (1S,2R)-amino alcohol ligand and a cupric salt to produce the (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), where R 1 and R 2 are defined in the same manner as that in the specification. The method involves mild reaction conditions, excellent diastereoselectivity and high chemical yield, and thus it is suitable for industrial applications.