1,2-二苯基-4,5-二氢咪唑 | 24361-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二苯基-4,5-二氢咪唑
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 4,5-dihydro-1,2-diphenyl-；1,2-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 24361-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: GDEDNTAWALZMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  351.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-4,5-二氢咪唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 dimethyl 1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-咪唑啉和电子缺乏炔烃向多取代吡咯的多米诺路线。

  摘要：

  1,2-二取代的2-咪唑啉与缺电子的炔烃的反应以拟三组分过程进行，并形成具有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。在空气中在二甲苯中加热所得的咪唑烷类化合物，可通过aza-Claisen重排/跨环亲核加成/氧化性开环反应的多米诺序列有效形成多取代的吡咯。还已经实现了将2-咪唑啉直接一锅转化为吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01530
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-二苯基-4,5-二氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  一锅三氟乙酸酐介导的N-（2-卤乙基）酰胺和胺合成1,2-二取代的2-咪唑啉

  摘要：

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.040

文献信息

• Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications
  作者：Tomas Javorskis、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02507

  日期：2017.12.15

  Chemoselective acidic hydrolysis of sulfonamides with trifluoromethanesulfonic acid has been evaluated as a deprotection method and further extended to more complex synthetic applications. In contrast to conventional troublesome sulfonamide hydrolysis, a near-stoichiometric amount of acid was found to be sufficient to bring about efficient deprotection of various neutral or electron-deficient N-arylsulfonamides

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Electrophilically activated nitroalkanes in reaction with aliphatic diamines en route to imidazolines
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Vladimir V. Malyuga、Sergey N. Ovcharov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra08630g

  日期：——

  A novel synthetic methodology for the assembly of imidazolines via an unusual reaction between nitroalkanes and aliphatic 1,2-diamines in the presence of phosphorous acid is described. In contrast to the related highly efficient preparation of benzimidazoles from aromatic amines, this process represents a major synthetic challenge and for a long time was elusive. Analysis of the method limitations

  描述了一种在亚磷酸存在下通过硝基烷烃和脂肪族 1,2-二胺之间的不寻常反应组装咪唑啉的新合成方法。与相关的由芳香胺高效制备苯并咪唑相比，该方法是一项重大的合成挑战，长期以来一直难以捉摸。提供了方法限制的分析。
• Nucleophilic addition to substituted 1<i>H</i>-4,5-dihydroimidazolium salts
  作者：Alejandra Salerno、Vanina Ceriani、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570340302

  日期：1997.5

  representing the transfer of the C-2 unit to a nucleophilic carbon. With alkaline cyanides salts 1 react efficiently affording α,α-diaminonitriles 5. In these compounds the cyano group may be readily substituted by nucleophiles (hydroxyl anion, species with nucleophilic carbon and reagents that act by hydride ion transfer), in a way similar to the salts but with better yields.

  1 H -4，5-二氢咪唑鎓盐1容易与产生环状产物的亲核试剂反应，该环状产物可以是稳定的或转化为维持结构乙二胺单元的无环化合物。用甲基碘化镁化合物1e可得到预期的咪唑烷，但在取代的1-芳基-3-甲基-2-苯基盐1b-d的情况下，分离出N-芳基-N'-甲基乙二胺3b-d和苯乙酮（4） ，代表C-2单元向亲核碳转移的过程。与碱性氰化物盐1有效反应，得到α，α-二氨基腈5。在这些化合物中，氰基可以很容易地被亲核试剂（羟基阴离子，具有亲核碳的物质以及通过氢化物离子转移作用的试剂）取代，类似于盐，但收率更高。
• A Domino Route toward Polysubstituted Pyrroles from 2-Imidazolines and Electron-Deficient Alkynes
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01530

  日期：2020.6.19

  fragment. Heating the resulting imidazolidines in xylene on air leads to an effective formation of polysubstituted pyrroles through a domino sequence of aza-Claisen rearrangement/transannular nucleophilic addition/oxidative ring opening reactions. The direct one-pot transformation of 2-imidazolines to pyrroles has been also realized.

  1,2-二取代的2-咪唑啉与缺电子的炔烃的反应以拟三组分过程进行，并形成具有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。在空气中在二甲苯中加热所得的咪唑烷类化合物，可通过aza-Claisen重排/跨环亲核加成/氧化性开环反应的多米诺序列有效形成多取代的吡咯。还已经实现了将2-咪唑啉直接一锅转化为吡咯的方法。