(6R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[2-(2-hydroxyethyl)-3-iminopyrazol-1-yl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[2-(2-hydroxyethyl)-3-iminopyrazol-1-yl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂N₈O₆S₂
• 分子量: 522.6
• InChiKey: ZINFAXPQMLDEEJ-YPSPOSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

文献信息

• Novel intermediates for synthesis of cephalosporins and process for preparation of such intermediates
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20060135761A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A novel 4-halo-2-oxyimino-3-oxo butyric acid-N,N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate of formula (I) useful in the preparation of cephalosporin antibiotics wherein X is chlorine or bromine; R is hydrogen, C 1-4 alkyl group, an easily removable hydroxyl protective group, —CH 2 COOR 5 , or —C(CH 3 ) 2 COOR 5 , wherein R 5 is hydrogen or an easily hydrolysable ester group. The compound of formula (I) is prepared by reacting 4-halo-2-oxyimino-3-oxobutyric acid of formula (IV 1 ), wherein X, R and R 5 are as defined above, with N,N-dimethylformiminium chloride chlorosulphate of formula (VII) in an organic solvent at a temperature ranging from −30° C. to −15° C. The cephalosporins that may be prepared from the intermediate include cefdinir, cefditoren pivoxil, cefepime, cefetamet pivoxil, cefixime, cefmenoxime, cefodizime, cefoselis, cefotaxime, cefpirome, cefpodoxime proxetil, cefquinome, ceftazidime, cefteram pivoxil, ceftiofur, ceftizoxime, ceftriaxone and cefuzonam.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），该化合物为一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰亚胺氯磺酸盐，可用于头孢菌素类抗生素的制备。其中，X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、—CH2COOR5或—C(CH3)2COOR5，其中，R5为氢或易水解的酯基。该化合物可通过将化学式为（IV1）的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中，X、R和R5如上所述）与化学式为（VII）的N，N-二甲基甲酰亚胺氯磺酸盐在有机溶剂中在温度范围为-30℃至-15℃反应制备而成。从中间体中可以制备头孢菌素，包括头孢地尼、头孢地奈、头孢哌酮、头孢替安、头孢克肟、头孢菌素、头孢哌醇、头孢普罗胺、头孢曲松、头孢他嗪、头孢噻肟、头孢替拉孜和头孢唑南。
• US7452990B2
  申请人：——

  公开号：US7452990B2

  公开（公告）日：2008-11-18