1,2-双(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 41564-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 41564-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: MLKIARXZUAHWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 以85%的产率得到藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  木质素的氧化解构：β-1和β-5键的氧化†

  摘要：

  关于木质素模型化合物中β-O-4键的氧化裂解方法的报道很多，但是关于那些方法如何影响木质素中其他键的报道相对较少。我们使用四种β-1和β-5模型化合物研究了其中几种氧化方法对β-1和β-5木质素键的影响。我们观察到C–C键的直接氧化裂解发生在金属催化的TEMPO氧化系统和铁卟啉氧化中，而我们都没有在β-O-4模型中观察到类似的氧化。事实证明，β-5键对所有这些氧化系统都具有较强的抗性，但是当用KMnO 4处理时，β-5模型3中的二氢呋喃环被打开。在高温下。最有前途的是用DDQ氧化2，就像在与β-O-4模型的反应中一样，它以高收率（84％）生成苄基酮。该反应显示出对苄基位置的选择性以及与苯酚的相容性，这是两步，苄基氧化/木质素裂解的Baeyer-Villiger路线非常需要的特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00409a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,2-双(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  木质素的氧化解构：β-1和β-5键的氧化†

  摘要：

  关于木质素模型化合物中β-O-4键的氧化裂解方法的报道很多，但是关于那些方法如何影响木质素中其他键的报道相对较少。我们使用四种β-1和β-5模型化合物研究了其中几种氧化方法对β-1和β-5木质素键的影响。我们观察到C–C键的直接氧化裂解发生在金属催化的TEMPO氧化系统和铁卟啉氧化中，而我们都没有在β-O-4模型中观察到类似的氧化。事实证明，β-5键对所有这些氧化系统都具有较强的抗性，但是当用KMnO 4处理时，β-5模型3中的二氢呋喃环被打开。在高温下。最有前途的是用DDQ氧化2，就像在与β-O-4模型的反应中一样，它以高收率（84％）生成苄基酮。该反应显示出对苄基位置的选择性以及与苯酚的相容性，这是两步，苄基氧化/木质素裂解的Baeyer-Villiger路线非常需要的特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00409a

文献信息

• Phenolic compounds from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80140-c

  日期：1990.1

  Abstract Root extracts from Urtica dioica were separated into several classes of compounds by extraction with organic solvents at different pH values. The phenolic fraction was analysed by GC-MS after trimethylsilylation. This procedure allowed the identification of 18 phenolic compounds as well as the detection of eight lignans. The occurrence of some of these substances in this plant was previously

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。
• Polycarboxylated compounds and compositions containing same
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11028235B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Methods of selectively modifying lignin, polycarboxylated products thereof, and methods of deriving aromatic compounds therefrom. The methods comprise electrochemically oxidizing lignin using stable nitroxyl radicals to selectively oxidize primary hydroxyls on β-O-4 phenylpropanoid units to corresponding carboxylic acids while leaving the secondary hydroxyls unchanged. The oxidation results in polycarboxylated lignin in the form of a polymeric β-hydroxy acid. The polymeric β-hydroxy acid has a high loading of carboxylic acid and can be isolated in acid form, deprotonated, and/or converted to a salt. The β-hydroxy acid, anion, or salt can also be subjected to acidolysis to generate various aromatic monomers or oligomers. The initial oxidation of lignin to the polycarboxylated form renders the lignin more susceptible to acidolysis and thereby enhances the yield of aromatic monomers and oligomers obtained through acidolysis.

  选择性修改木质素的方法，其聚羧酸产物，以及从中获得芳香化合物的方法。该方法包括使用稳定的亚硝基自由基电化学氧化木质素，以选择性氧化β-O-4苯丙烯醇单元上的主要羟基为相应的羧酸，同时保持次要羟基不变。氧化结果形成聚羧酸木质素，以聚合物β-羟基酸的形式存在。聚合物β-羟基酸具有高负载的羧酸，可以以酸形式分离，去质子化和/或转化为盐。β-羟基酸，阴离子或盐也可以经过酸解来生成各种芳香单体或寡聚体。将木质素最初氧化为聚羧酸形式使木质素更易受到酸解的影响，从而增加通过酸解获得的芳香单体和寡聚体的产量。
• Electrochemical Aminoxyl-Mediated Oxidation of Primary Alcohols in Lignin to Carboxylic Acids: Polymer Modification and Depolymerization
  作者：Mohammad Rafiee、Manar Alherech、Steven D. Karlen、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.9b07243

  日期：2019.9.25

  An electrochemical process has been developed for chemoselective oxidation of primary alcohols in lignin to the corresponding carboxylic acids. The electrochemical oxidation reactions proceed under mildly basic conditions and employ 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine N-oxyl (TEMPO) and 4-acetamido-TEMPO (ACT) as catalytic mediators. Lignin model compounds and related alcohols are used to conduct structure-reactivity

  已经开发了一种电化学方法，用于将木质素中的伯醇化学选择性氧化成相应的羧酸。电化学氧化反应在弱碱性条件下进行，并使用 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶 N-氧基 (TEMPO) 和 4-乙酰氨基-TEMPO (ACT) 作为催化介质。木质素模型化合物和相关醇用于进行结构-反应性研究，以深入了解反应选择性的起源。将该方法应用于从杨木屑中提取的木质素通过温和酸解法氧化，反应得到一种新型的聚电解质材料。氧化木质素的凝胶渗透色谱数据表明，这种材料的分子量和分子量分布与提取的木质素非常相似，但显着的差异也很明显。碱滴定显示酸含量显着增加，氧化木质素的水溶性比提取的木质素高得多。在酸性条件下处理氧化木质素导致材料以接近 30wt% 的产率解聚成特征性的芳族单体。
• Chemical conversion of β-O-4 lignin linkage models through Cu-catalyzed aerobic amide bond formation
  作者：Jian Zhang、Yu Liu、Shunsuke Chiba、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc46912c

  日期：——

  Methods for conversion of the lignin β-O-4 models into amide derivatives and phenols have been developed, which is achieved via chemo-selective oxidation of the secondary benzylic alcohol and subsequent Cu-catalyzed aerobic amide bond formation.

  已经开发了将木质素β-O-4模型转化为酰胺衍生物和酚的 methods，具体方法是通过化学选择性氧化次级苄醇，随后进行铜催化的有氧酰胺键形成。
• Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes
  申请人：McDaniel C. Steven

  公开号：US20100210745A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peotide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文公开了一些聚合材料，如涂层、塑料、层压板、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；一种表面处理，如纺织品涂层或蜡；一种填料，用于这样的聚合材料或表面处理，其中包括一种酶，如酯酶（例如，脂肪水解酶，硫酸酯水解酶，有机磷化合物降解酶），降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如，溶菌酶，裂解转糖基酶），生物杀菌或生物静态肽，以及/或肽酶。本文还公开了通过将酶纳入可通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性交联材料中来改变材料性能，如使用寿命、柔韧性或刚度的方法。