1,2-双(4-氟苯基)乙烷-1,2-二醇 | 24133-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-氟苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-bis(4-fluorophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 24133-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂
• 分子量: 250.245
• InChiKey: DDHFZTKNJGJNLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  374.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-氟苯基)乙烷-1,2-二醇 在 氧气 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到对氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  vic -1,2-二元醇对羧酸的无过渡金属和化学选择性的NaO t Bu–O 2介导的氧化裂解反应以及对反应途径的机理认识。

  摘要：

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。

  DOI：

  10.1021/ol501012f
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 indium zinc sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,2-双(4-氟苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  ZnIn 2 S 4纳米片上的光催化Pinacol C–C偶联和喷气燃料前体生产

  摘要：

  由于分子光敏剂和有机金属催化剂的发展，可见光驱动的C–C键的形成近来引起了越来越多的关注。然而，这些均质方法学通常需要使用基于贵金属的（例如，Ir，Ru等）光敏剂。相比之下，固态半导体代表了一种有吸引力的替代方法，但对于由可见光照射驱动的C–C键形成反应的探索仍然较少。在此，我们报道在二维ZnIn 2 S 4上可以实现苯甲醛与氢安息香的光催化频哪醇C–C偶联。在牺牲电子供体（例如三乙胺）存在下在可见光照射下形成纳米片。我们进一步证明，在激发的ZnIn 2 S 4中同时利用激发电子和空穴是可行的如果使用苄醇作为起始底物，则在不使用任何牺牲试剂的情况下进行C-C偶联反应，可最大程度地提高光催化的能量效率并避免任何副产物。在这种情况下，形成工业上重要的安息香和脱氧安息香作为最终产物。更重要的是，通过明智地调整光催化条件，我们能够以前所未有的高选择性生产苯偶姻或脱氧苯偶姻。用各种清除剂系统地研究了

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01715

文献信息

• Chemoselective Photoredox Synthesis of Unprotected Primary Amines Using Ammonia
  作者：Jiawei Rong、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01637

  日期：2018.7.6

  radicals are produced as novel intermediates via a transformation that merges acid-promoted N–H imine generation and chemoselective photocatalytic single-electron reduction. Coupling ammonia and aldehydes/ketones allows the generation of primary amines under mild conditions without the need for protecting groups. The key intermediate can be efficiently transformed into primary (di)amines by a formal dimerization

  未经保护的α-氨基碳自由基是通过将酸促进的NH亚胺生成与化学选择性光催化单电子还原相结合的转化而生成的新型中间体。氨和醛/酮的偶联使得在温和的条件下可以生成伯胺，而无需保护基团。关键的中间体可以通过正式的二聚作用，通过氢原子转移的还原胺化以及通过自由基-自由基偶联的芳基化反应有效地转化为伯（二）胺。
• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Organic Photoredox Catalyst with Substrate-capture Ability: A Perylene Derivative Bearing Urethane Moiety for Reductive Coupling of Ketones and Aldehydes under Visible Light
  作者：Shusuke Okamoto、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1246/cl.171160

  日期：2018.3.5

  A perylene derivative bearing a urethane moiety served as an efficient photoredox catalyst for the reductive coupling of ketones and aldehydes under visible light, implicating the urethane moiety captured substrates through hydrogen bonds to lower the LUMO levels of the captured substrates, thus promoting single electron transfer from the reductant anion radical of the perylene moiety to the substrates

  带有氨基甲酸酯部分的苝衍生物作为一种有效的光氧化还原催化剂，用于酮和醛在可见光下的还原偶联，暗示氨基甲酸酯部分通过氢键捕获底物以降低被捕获底物的 LUMO 能级，从而促进单电子从苝部分对底物的还原性阴离子自由基。
• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。