1,2-双(4-氯苯基)乙酮 | 51490-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-氯苯基)乙酮
• 英文名称: 1,2-bis(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 4,4'-Dichlor-desoxybenzoin；1,2-bis(4-chlorophenyl)ethan-1-one；4,4'-dichlorodeoxybenzoin；4'-chloro-2-(4-chlorophenyl)acetophenone
• CAS: 51490-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD00156661
• 分子量: 265.139
• InChiKey: MEQWGTBCTHCERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  190-210 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-氯苯基)乙酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-4,5-bis(4-chlorophenyl)-N-cyclopropylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel inhibitors of p53–MDM2 interaction facilitated by pharmacophore-based virtual screening combining molecular docking strategy

  摘要：

  针对p53-MDM2相互作用抑制剂的3D药效团模型已被开发出来。通过基于药效团的自家化合物数据库虚拟筛选与对接研究相结合，鉴定出了化合物MCL0527作为一种新型先导化合物（MDM2结合IC50 = 4.23 μM）。初步的结构优化获得了一些衍生物，它们具有更优的p53-MDM2结合抑制活性。此外，所有目标化合物均显示出对携带野生型p53的人类肿瘤细胞系具有强力的抗增殖效应，并表现出一般的选择性特征。

  DOI：

  10.1039/c2md20208e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 Zn_0.6In₂S_3.6 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1,2-双(4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种光催化一步法由苯甲醇制备二苯乙酮的方法

  摘要：

  本发明涉及一种光催化一步法由苯甲醇制备二苯乙酮的方法。该方法采用廉价的苯甲醇为原料，在固体光催化剂的作用下，直接制备二苯乙酮。其反应过程如下：将苯甲醇，催化剂和乙腈溶剂混合后，放入压力容器中并用惰性气体置换，常温光照搅拌，反应时间长于1小时，反应后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，二苯乙酮的分离收率最高达到81％。

  公开号：

  CN108440259A

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20140128392A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds of Formula IIa: and compositions thereof, and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的Formula IIa的杂环化合物及其组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• Diazaphosphinyl radical-catalyzed deoxygenation of α-carboxy ketones: a new protocol for chemo-selective C–O bond scission <i>via</i> mechanism regulation
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc03220d

  日期：——

  diazaphosphinane based on a mechanism switch strategy. This new reaction features high efficiency, low cost and good group-tolerance, and is also amenable to catalytic deprotection of desyl-protected carboxylic acids and amino acids. Mechanistic studies indicated an electron-transfer-initiated radical process, underlining two crucial steps: (1) the initiator azodiisobutyronitrile switches originally hydridic

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。
• MeZnOMe-mediated reaction of aldehydes with Grignard reagents: A glance into nucleophilic addition/Oppenauer oxidation pathway
  作者：Ying Fu、Xian-Zhen Ma、Chun-Zhao Shi、Tong Shen、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/aoc.4462

  日期：2018.9

  A novel organozincate of RMgX ⋅MeZnOMe ⋅LiCl type, formed in situ via transmetalation of Grignard reagent RMgBr ⋅LiCl with MeZnOMe, is shown to be an excellent organometallic species in the nucleophilic addition/Oppenauer oxidation of aldehydes to generate aromatic ketones in high yield. This transformation allows quick access to structurally diverse aryl, heteroaryl, benzyl and alkyl ketones with

  通过格氏试剂RMgBr·LiCl与MeZnOMe的金属转移就地形成的新型RMgX·MeZnOMe·LiCl型有机锌盐，是醛类亲核加成/ Oppenauer氧化以高产率生成芳族酮的绝佳有机金属物种。这种转变可以快速获得结构多样的芳基，杂芳基，苄基和烷基酮，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。