1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 | 4254-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮
• 中文别名: 对溴苯偶姻
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxyethanone；4,4'-dibromobenzoin；4,4’-dibromobenzoin
• CAS: 4254-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 370.04
• InChiKey: NKUPPQSXKJCXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  483.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 一水合硫酸镁 、 磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 二(4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮直接转化为炔烃

  摘要：

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02941
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxy-1,2-bis(4-bromophenyl)ethanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  氰醇作为安息香缩合中的底物。：区域控制的混合安息香缩合

  摘要：

  芳族醛的邻苯甲酰氰醇已被用作安息香缩合反应的底物之一。它们在相转移条件下用芳香醛处理，得到苯偶姻苯甲酸酯。通过这种方法，在传统条件下无法缩合的醛可以转化为苯偶姻。通过相关醛的反应性的Umpolung，可以制备两种异构的不对称安息香，包括热力学上较不稳定的安息香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96667-0

文献信息

• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Substituted 5,5‘-Diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one as CB₁ Cannabinoid Receptor Ligands:  Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Giulio G. Muccioli、Diana Martin、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm049263k

  日期：2005.4.1

  the human CB(1) cannabinoid receptor has been evaluated. These compounds are derived from the previously described cannabinoid ligands 5,5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione (hydantoins). The replacement of the oxygen by a sulfur leads to an increase of the affinity while the function-i.e., inverse agonism-determined by [(35)S]GTPgammaS experiments remains unaffected. Finally, to evaluate the molecular

  合成了一组30个取代的5,5'-二苯基-2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮（硫代乙内酰脲）衍生物，并评估了它们对人CB（1）大麻素受体的亲和力。这些化合物衍生自先前描述的大麻素配体5,5'-二苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）。用硫取代氧会导致亲和力增加，而[[35] S] GTPgammaS实验所确定的功能（即反向激动作用）仍然不受影响。最后，为了评估可能影响巯基乙内酰脲亲和力的分子参数，对代表性的巯基乙内酰脲和乙内酰脲衍生物进行了分子静电势以及亲脂性计算。总之，5,5'-双-（4-碘苯基）-3-丁基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（31）和3-烯丙基-5，
• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• Partial Reduction of α-Diketones by Sodium Hydrogen Selenide
  作者：Mei Qiu、Chuanfeng Chen、Aizhen Zhang、Xun Jun Zhou

  DOI：10.1080/00397919208021624

  日期：1992.6

  Abstract α-Diketones can be partially reduced to the corresponding α-hydroxyketones by sodium hydrogen selenide in the presence of acetic acid, under mild conditions and in high yields.

  摘要 α-二酮可以在乙酸存在下，在温和条件下以高产率被硒化氢钠部分还原为相应的α-羟基酮。