1,2-双(4-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 24133-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-di-p-tolylethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-di(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol；1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol；4,4'-dimethylhydrobenzoin；1,2-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 24133-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZYLCBIATOIJBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在分子氧存在下由黑色氧化镍介导的C C键的新型选择性氧化裂解

  摘要：

  以黑色氧化镍（NiO x）为催化剂，进行了C C键的选择性好氧氧化裂解。对于1-苯基-1，2-乙二醇的氧化，在0.3 MPa的O 2下在140°C的条件下3 h可获得97.5％的苯甲醛选择性的99.7％转化率。讨论了NiO x的催化性能与结构之间的关系。结论是，Ni 3+的存在对催化剂的活性至关重要。此外，再循环实验表明，即使重复使用五次，该催化剂也可以保持高活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106305
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到1,2-双(4-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Zn-AlCl3·6H2O介导的水介质反应：频哪醇偶联反应

  摘要：

  摘要 通过芳香醛和酮与市售锌和AlCl3·6H2O在水中的频哪醇偶联反应，已经以良好的收率制备了邻二醇。

  DOI：

  10.1080/00397911003797833

文献信息

• Wet THF as a Suitable Solvent for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1246/bcsj.78.307

  日期：2005.2

  NaBH 4 in wet THF can readily reduce varieties of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, conjugated enones, acyloins, and α-diketones to their corresponding alcohols in good to excellent yields. Reduction reactions were performed at room temperature or under reflux condition. In addition, the chemoselective reduction of aldehydes over ketones was accomplished successfully with this reducing

  湿 THF 中的 NaBH 4 可以很容易地将各种羰基化合物还原为相应的醇，例如醛、酮、共轭烯酮、酰基和 α-二酮，收率非常好。还原反应在室温或回流条件下进行。此外，使用该还原系统成功地完成了醛相对于酮的化学选择性还原。
• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• NaBH₄/NaHSO₄·H₂O a Heterogeneous Acidic System for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds under Protic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1515/znb-2005-0417

  日期：2005.4.1

  NaBH₄ in the presence of sodium bisulfate (NaHSO₄·H₂O), a weakly acidic reagent, efficiently reduces a variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β -unsaturated aldehydes and ketones, α-diketones and acyloins to their corresponding alcohols in acetonitrile under heterogeneous condition. Reduction reactions were accomplished at room temperature or under reflux condition

  NaBH₄在存在硫酸氢钠（NaHSO₄·H₂O）的情况下，作为一种弱酸试剂，能够高效地将各种羰基化合物如醛、酮、α,β-不饱和醛和酮、α-二酮和酰基酮在乙腈中在非均相条件下还原为它们相应的醇。还原反应可在室温或回流条件下完成。
• Transition-Metal-Free and Chemoselective NaO^<i>t</i>Bu–O₂-Mediated Oxidative Cleavage Reactions of <i>vic</i>-1,2-Diols to Carboxylic Acids and Mechanistic Insight into the Reaction Pathways
  作者：Sun Min Kim、Dong Wan Kim、Jung Woon Yang

  DOI：10.1021/ol501012f

  日期：2014.6.6

  method for efficient oxidative cleavage of vic-1,2-diols using a NaOtBu–O2 system resulted in the formation of carboxylic acids in high yields. The present protocol is an eco-friendly alternative to a conventional transition-metal-based method. This new strategy allows large-scale production with nonchromatographic purification while also suppressing competitive reaction pathway such as benzilic acid

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。
• Thiourea dioxide with TBHP: a fruitful and greener recipe for the catalytic oxidation of alcohols
  作者：Sanny Verma、Raghuvir Singh、Deependra Tripathi、Piyush Gupta、Gajendra Mohan Bahuguna、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c3ra21971b

  日期：——

  Thiourea dioxide, owing to its hydrogen bonding ability, has been established as an exceptional, widely applicable organocatalyst. In the present paper, thiourea dioxide, an organocatalyst, in combination with t-butyl hydroperoxide (TBHP), a non-toxic and environmentally benign oxidant, serves to be a greener and more fruitful approach for the oxidation of alcohols to corresponding carbonyl compounds in excellent yields under mild reaction conditions.

  二氧化硫脲因其氢键能力，已被确立为一种卓越、应用广泛的 organocatalyst。在本文中，作为 organocatalyst 的二氧化硫脲与无毒且环境友好的氧化剂 t-丁基过氧化氢（TBHP）结合，成为在温和反应条件下将醇高效氧化为相应羰基化合物的绿色且富有成果的方法。