1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊 | 153625-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊
• 英文名称: 1,2-bis-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene
• 英文别名: dpp-bian；bis[N-(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene；bis[N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene；N¹,N²-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthylene-1,2-diimine；BIAN；1,2-Di(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthene；1-N,2-N-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 153625-67-3
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂
• 分子量: 500.727
• InChiKey: JBCIVYVLDKPKDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly active zinc alkyl cations for the controlled and immortal ring-opening polymerization of ε-caprolactone

  摘要：

  研究发现，无论是在溶液还是在大体积聚合条件下，N,N-BIAN 型双齿配体支持的锌烷基阳离子在δ-己内酯的不朽 ROP 中都具有很高的活性，可生成窄分散且链长可控的聚δ-己内酯。

  DOI：

  10.1039/c2dt12336c
• 作为产物：
  描述：

  [(1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene)Eu(1,2-dimethoxyethane)₂] 在 一氧化二氮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊
  参考文献：
  名称：

  [(dpp-Bian)Ln(dme) 2 ] (Ln = Eu, Yb) 与一些氧化剂的反应

  摘要：

  摘要 铕和镱配合物 [(dpp-Bian)Ln(dme)2] (Ln = Eu (1), Yb(2), dme = 1,2-二甲氧基乙烷）与具有氧化还原活性的双离子 1,2-bis[( 2,6-二异丙基苯基）亚氨基]苊配体（dpp-Bian）已在与一氧化二氮和硫的反应中进行了测试。以 1:1 M 比​​例进行的反应提供定量中性 dpp-Bian，而使用半当量的氧化剂导致铕络合物与两个自由基阴离子 dpp-Bian 配体 [(dpp-Bian)2Eu(dme)] (3) 和已知的镱离子化合物 [(dpp-Bian)2Yb]-[(dpp-Bian)Yb(dme)2]+ (4)。用 dpp-Bian 处理 1 和 2 生产了相同的产品。1 和 2 与二氧化硫或二亚胺硫 (Me3SiN=)2S 的氧化随着中性 dpp-Bian 的全部释放而进行。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2018.04.004
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 苯甲醛 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锌 、 1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在镍催化剂和二氮杂丁二烯配体存在下芳醛与芳基卤的偶联

  摘要：

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1321-3

文献信息

• Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling
  作者：Qun Cao、William I. Nicholson、Andrew C. Jones、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c8ob01781f

  日期：——

  An operationally simple mechanochemical method for the Pd catalysed Buchwald–Hartwig amination of arylhalides with secondary amines has been developed using a Pd PEPPSI catalyst system.

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。
• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes: Highly Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Couplings with Sterically Hindered Substrates
  作者：Tao Tu、Zheming Sun、Weiwei Fang、Mizhi Xu、Yunfei Zhou

  DOI：10.1021/ol3019665

  日期：2012.8.17

  Robust acenaphthoimidazolylidene palladium complexes have been demonstrated as highly efficient and general catalysts for the sterically hindered Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in excellent yields even with low catalyst loadings under mild reaction conditions. The high catalytic activity of these complexes highlights that, besides the “flexible steric bulky” concept, σ-donor properties of

  鲁棒的ena并咪唑基亚钯钯配合物已被证明是用于空间受阻的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效和通用催化剂，即使在温和的反应条件下催化剂用量低，其收率也很高。这些配合物的高催化活性表明，除了“灵活的立体庞大”概念外，NHC配体的σ供体特性对于加速转化也至关重要。
• Highly<i>cis</i>-1,4 selective polymerization of isoprene promoted by α-diimine cobalt(II) chlorides
  作者：Xinxin Wang、Linlin Fan、Chuanbing Huang、Tongling Liang、Cun-Yue Guo、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1002/pola.28247

  日期：2016.11.15

  synthesized and reacted with CoCl2 to afford the corresponding cobalt complexes LCoCl2 (C1–C5). All cobalt complexes have been fully characterized and in the case of C1 by single crystal X‐ray diffraction; its molecular structure reveals a distorted tetrahedral geometry. On activation with AlEtCl2, C1–C5 efficiently polymerize isoprene to give polyisoprenes (PIs) with high contents of cis‐1,4 units

  合成了一系列1,2-双（芳基））烯（L1 - L5）并与CoCl 2反应，得到了相应的钴配合物LCoCl 2（C1 - C5）。所有钴配合物均已被充分表征，在C1情况下，可通过单晶X射线衍射进行表征。它的分子结构揭示了扭曲的四面体几何形状。在用AlEtCl 2活化后，C1 - C5有效地聚合异戊二烯，得到具有高顺式含量的聚异戊二烯（PIs）‐1,4个单位（介于90％和94％之间）。研究了反应温度和[Al] / [Co]摩尔比对PIs催化性能和微观结构性质的影响。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3609-3615。
• Synthesis and Characterization of Novel Re(BIAN)(CO)₃Cl Derivatives Including the First Example of a Water-soluble Tricarbonyl Rhenium(I) Complex with Bis(imino)acenaphthene Ligands
  作者：Elham Kianfar、Uwe Monkowius、Engelbert Portenkirchner、Günther Knör

  DOI：10.5560/znb.2014-4016

  日期：2014.6.1

  A series of rhenium(I) carbonyl chloride complexes carrying bis(imino)acenaphthene (BIAN) molecules as p-acceptor ligands was prepared and characterized by various spectroscopic techniques. Among the novel compounds described, the remarkable example of a deeply colored water-soluble rhenium carbonyl derivative is presented. The crystal structures of this family of BIAN compounds are also reported, which confirm the position of the chloro ligand at the tricarbonyl rhenium(I) center. In the case of BIAN ligands carrying bulky substituents in the ortho-position of the arylimino subunits, evidence has been found for an exchange of the halide ligand in solution, which is considered to be of major relevance for catalytic applications. Implications of our results for the fields of photocatalytic CO₂ reduction and the controlled release of the gasotransmitter CO in aqueous solution are briefly discussed.

  我们制备了一系列以双（亚氨基）苊（BIAN）分子为 p 受体配体的羰基氯化铼（I）配合物，并通过各种光谱技术对其进行了表征。在所描述的新化合物中，有一种深色的水溶性羰基铼衍生物是一个引人注目的例子。此外，还报告了该系列 BIAN 化合物的晶体结构，证实了氯配体位于三羰基铼（I）中心的位置。在芳基亚氨基亚基的正交位置上带有笨重取代基的 BIAN 配体的情况下，发现了卤化物配体在溶液中发生交换的证据，这被认为对催化应用具有重要意义。本文简要讨论了我们的研究结果对光催化二氧化碳还原和水溶液中可控释放气体传递剂一氧化碳领域的影响。
• Low-Valence Anionic α-Diimine Iron Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Hydroboration Studies
  作者：Thomas M. Maier、Martin Gawron、Peter Coburger、Michael Bodensteiner、Robert Wolf、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Serhiy Demeshko、Franc Meyer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02606

  日期：2020.11.2

  The synthesis of rare anionic heteroleptic and homoleptic α-diimine iron complexes is described. Heteroleptic BIAN (bis(aryl)iminoacenaphthene) complexes 1-[K([18]c-6)(thf)0.5] and 2-[K([18]c-6)(thf)2] were synthesized by reduction of the [(BIAN)FeBr2] precursor complex using stoichiometric amounts of potassium graphite in the presence of the corresponding olefin. The electronic structure of these

  描述了稀有的阴离子杂配和纯合的α-二亚胺铁配合物的合成。杂合的BIAN（双（芳基）亚氨基ph）配合物1- [K（[18] c-6）（thf）0.5 ]和2- [K（[18] c-6）（thf）2 ]的合成是通过还原[（BIAN）FeBr 2 ]前体配合物在相应的烯烃存在下使用化学计量的钾石墨。通过大量的光谱分析（NMR，EPR，57 FeMössbauer，UV-vis），磁测量（Evans NMR方法，SQUID）和理论技术（DFT，CASSCF）研究了这些顺磁性物质的电子结构。阴离子1是低旋转的络合物，而阴离子2是由中间自旋的Fe（III）中心组成。两种络合物都是在温和的反应条件下使羰基化合物加氢硼化的有效预催化剂。高铁双（蒽）（1-）的反应产生均一的BIAN配合物3- [K（[18] c-6）（thf）]，其催化活性较低。用与配合物1- [K（[18] c-6）（thf）0.5 ]和2-