1,2-双（3-（辛氧基氧基）苯基）乙烷-1,2-二酮 | 1100761-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双（3-（辛氧基氧基）苯基）乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-bis(3-(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: bis-(3-octyloxyphenyl)ethane-1,2-dione；1,2-Bis(3-(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione；1,2-bis(3-octoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1100761-32-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: SQRQRPUNMIGHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双（3-（辛氧基氧基）苯基）乙烷-1,2-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-fluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟代喹喔啉化合物

  摘要：

  本发明属于有机化学领域，公开了一种氟代喹喔啉化合物，其化学通式如下式所示：该化合物由于在喹喔啉上引入强吸电特性的氟原子，因此能够降低材料的HOMO能级，从而提升聚合物光伏电池的开路电压。经循环伏安法测定本发明的化合物的HOMO能，与未氟代的喹喔啉衍生物相比，单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02～0.15eV，双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05～0.3eV。该化合物可以作为聚合物光伏材料的中间体，用于制备性能优良的聚合物光活性材料。经循环伏安法测定化合物A～H的HOMO能，与未氟代的喹喔啉衍生物相比，单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02～0.15eV，双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05～0.3eV。

  公开号：

  CN102827088B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 potassium carbonate 、 magnesium 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-双（3-（辛氧基氧基）苯基）乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지

  摘要：

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。

  公开号：

  KR20170050088A

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of semiconductor molecules D1-A-D2-A-D1-type structure based on derivatives of quinoxaline and dithienosilole for organics solar cells
  作者：M.L. Keshtov、D. Yu Godovsky、S.A. Kuklin、A. Nicolaev、J. Lee、B. Lim、H.K. Lee、E.N. Koukaras、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.10.010

  日期：2016.12

  PC71BM as acceptor for the fabrication solution processed bulk heterojunction solar cells for efficient exciton dissociation and high open circuit voltage. The organic solar cells based on optimized DTS(QxHT2)2:PC71BM active layers processed with chloroform and DIO/CF showed overall power conversion efficiency of 3.16% and 6.30%, respectively. The higher power conversion efficiency of the solar cell based

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传
• Dithienosilole-phenylquinoxaline-based copolymers with A-D-A-D and A-D structures for polymer solar cells
  作者：Mukhamed L. Keshtov、Alexei R. Khokhlov、Sergei A. Kuklin、Alexander Yu Nikolaev、Emmanuel N. Koukaras、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1002/pola.28904

  日期：2018.2

  Two copolymers having D‐A‐D‐A (P1) and D‐A (P2) structures with quinoxaline acceptor unit and dithienosilole donor unit were synthesized and their optical and electrochemical (both experimental and theoretical) properties were investigated. The optical properties showed that these copolymers P1 and P2 exhibit optical bandgaps of 1.54 and 1.62 eV, respectively, with broader absorption profiles extending

  合成了两种具有D–A–D–A（P1）和D–A（P2）结构并带有喹喔啉受体单元和二噻吩甲硅烷供体单元的共聚物，并研究了它们的光学和电化学（实验和理论性质）。光学性质表明这些共聚物P1和P2分别显示1.54和1.62 eV的光学带隙，较宽的吸收曲线分别扩展到800 nm和770 nm。这两种共聚物的电化学研究表明，对于有效的激子离解和所得聚合物太阳能电池（PSC）中的高开路电压，它们表现出合适的最高占据分子轨道能级和最低未占据分子轨道能级。这些共聚物与PC 71 BM一起用作施主，用于制造溶液加工的本体异质结PSC。优化的P1：PC 71 BM和P2：PC 71经过溶剂蒸汽处理的BM活性层的总功率转换效率（PCE）分别为7.16％和6.57％。与P2相比，基于P1的设备的PCE更高，这可能归因于P1的更高结晶度和良好的空穴迁移率，从而实现了更加平衡的电荷传输。©2017 Wiley Periodicals，Inc
• Performance comparison of fluorinated and chlorinated donor–acceptor copolymers for polymer solar cells
  作者：Yubao Zhang、Fumeng Ren、Qinghua Li、Zhixuan Zhang、Xingdao He、Zhongping Chen、Jiulin Shi、Guoli Tu

  DOI：10.1039/c8tc00948a

  日期：——

  Chlorination could be an effective and simple strategy to develop highly efficient polymer donors.

  氯化可能是一种有效且简单的策略，用于开发高效的聚合物给体。
• σ–π and p–π conjugation induced NIR-emitting iridium(<scp>iii</scp>) complexes anchored by flexible side chains in a rigid dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine moiety and their application in highly efficient solution-processable NIR-emitting devices
  作者：Caifa You、Denghui Liu、Mengbing Zhu、Junting Yu、Bin Zhang、Yu Liu、Yafei Wang、Weiguo Zhu

  DOI：10.1039/d0tc00479k

  日期：——

  photoluminescence (PL) and electroluminescence (EL) properties, and to obtain high-efficiency near-infrared (NIR)-emitting iridium(III) complexes, in this work, two rigid C^N ligands of dibenzo[a,c]phenazine (DBPz) derivatives, respectively, anchored by flexible side chains of n-octyl and n-octyloxy and their corresponding iridium(III) complexes of Ir-R and Ir-OR were designed and synthesized. Their photophysical

  为了系统地研究σ–π和p–π共轭对光致发光（PL）和电致发光（EL）性质的影响，并获得高效的近红外（NIR）发射铱（III）配合物，在这项工作中，两个二苯并[刚性C ^ N配体一，ç ]吩嗪（DBPz）衍生物，分别由的柔性侧链锚定ñ辛基和ñ -octyloxy及其相应的铱（III）配合物的Ir-R和铱OR是设计和合成。系统地研究了它们的光物理和电致发光特性。结果发现，σ-π和p-π共轭效应可以使铱（III与没有任何侧链的原型铱配合物相比，该配合物表现出明显的红移NIR发射，具有高的光致发光量子效率（PLQY）。在二氯甲烷溶液中，Ir-R在732 nm（PLQY：24％）和Ir-OR在775 nm（PLQY：8％）处实现了更强的NIR发射。利用Ir-R作为磷光掺杂剂，以CBP为主体的固溶处理有机发光二极管（OLED）和以PVK：OXD-7为共主体的聚合物发光二极管（PLED）表现出出色的EL性能。在Ir-R中获得了最高的6
• 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN113512053B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及一种超低LUMO能级的多SN杂稠环n型有机半导体材料，该材料可应用于有机场效应晶体管，有机薄膜太阳能电池及钙钛矿电池。以1,5‑二氨基萘为初始原料，经多步合成，得到5,11‑二氟喹喔啉[6,5‑f]喹喔啉，再与1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硫醇钠反应，即得所述多稠环n型半导体材料。本发明所述材料由多个芳香环稠合而成，具有较大的平面结构，且四个强吸电子基团(氰基)能有效降低分子LUMO能级，是一种具有较好发展前景的n型半导体材料。