1,3,4,6-四硫并环戊烯-2,5-二酮 | 64394-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,3,4,6-四硫并环戊烯-2,5-二酮
• 中文别名: 1,3,4,6-四硫杂戊搭烯-2,5-二酮；1,3,4,6-四硫并环戊二烯-2,5-二酮；1,3,4,6-四硫杂并环戊二烯-2,5-二酮
• 英文名称: 2,5-diketo-1,3,4,6-tetrathiapentalene
• 英文别名: 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione；TPD；thiapendione；[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole-2,5-dione
• CAS: 64394-45-2
• 化学式: C₄O₂S₄
• mdl: MFCD00010403
• 分子量: 208.307
• InChiKey: XMQJUIFJLYEFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  393.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P264,P280,P284,P302+P352,P342+P311,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P304+P340,P333+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H319,H317,H334
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3,4,6-Tetrathiapentalene-2,5-dione
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Thiapendione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Thiapendione
别名
: C4O2S4
分子式
: 208.3 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3,4,6-Tetrathiapentalene-2,5-dione
-
化学文摘编号(CAS No.) 64394-45-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 纤维
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 182 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-四硫并环戊烯-2,5-二酮 生成 乙烯-1,2-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  Suelzle, Detlev; Schwarz, Helmut, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 1384 - 1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1,3>-Dithiolo<4,5-d>-1,3-dithiol-2,5-dithion 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以22%的产率得到1,3,4,6-四硫并环戊烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of carbon disulfide. Synthesis of carbon sulfide heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a025

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Synthesis and Properties of Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene and Its Sulfur Analog: π-Donors for Organic Metals
  作者：Harald Müller、Yoshinobu Ueba

  DOI：10.1246/bcsj.66.1773

  日期：1993.6

  Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BOBMT-TTF) and bis[thiobis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BTBMT-TTF) were synthesized in two steps starting from 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione. The electrochemical and donor properties of both compounds are discussed. BOBMT-TTF forms a highly conducting charge transfer complex with TCNQ (σRT 10 S cm−1).

  Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BOBMT-TTF) 和双 [thiobis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BTBMT-TTF) 从 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione 开始分两步合成。讨论了两种化合物的电化学和供体性质。BOBMT-TTF 与 TCNQ (σRT 10 S cm-1) 形成高度导电的电荷转移复合物。
• Synthesis of μ-C2S44− Cobalt Complexes by Activation of the 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione, and Electrochemical Study of [(Cp*Co)2(μ-C2S4)]
  作者：Fabrice Guyon、Isabelle V. Jourdain、Michael Knorr、Dominique Lucas、Theresa Monzon、Yves Mugnier、Narcis Avarvari、Marc Fourmigué

  DOI：10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2026::aid-ejic2026>3.0.co;2-0

  日期：2002.8

  complex [Cp(*)Co)2(μ-C2S4)] in which the two metal centres are linked by an ethylenetetrathiolate C2S44− unit, was synthesized in high yield by oxidative addition of 1,3,4,6 tetrathiapentalene-2,5-dione to [Cp(*)Co(CO)2]. The X-ray crystal structure of the intermediate product Cp*Co(dmid) (dmid2− = 4,5-disulfanyl-1,3-dithiol-2-onate) is presented. The electrochemical behaviour of the [(Cp*Co)2(μ-C2S4)]

  双金属配合物 [Cp(*)Co)2(μ-C2S4)]，其中两个金属中心通过亚乙基四硫醇 C2S44-单元连接，通过氧化加成 1,3,4,6 四硫戊烯- 2,5-二酮生成 [Cp(*)Co(CO)2]。展示了中间产物 Cp*Co(dmid)（dmid2- = 4,5-disulfanyl-1,3-dithiol-2-onate）的 X 射线晶体结构。详细研究了[(Cp*Co)2(μ-C2S4)]配合物在氧化范围内的电化学行为。该研究表明，氧化后所得产物的性质取决于溶液中络合剂的存在。该机制已在 P(OMe)3 存在下的 CH2Cl2 溶液中阐明。此外，使用几种氧化剂（Br2、TCNQF4 和 AgBF4）进行化学氧化。通过 X 射线衍射研究确定了四硫代草酸盐桥接复合物 [(Cp*CoP(OMe)3})2(μ-C2S4)](BF4)2 的分子结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Long Coherence Times in Nuclear Spin-Free Vanadyl Qubits
  作者：Chung-Jui Yu、Michael J. Graham、Joseph M. Zadrozny、Jens Niklas、Matthew D. Krzyaniak、Michael R. Wasielewski、Oleg G. Poluektov、Danna E. Freedman

  DOI：10.1021/jacs.6b08467

  日期：2016.11.9

  pulsed electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and compared the performance of these species with our recently reported set of vanadium tris(dithiolene) complexes. Crucially we demonstrate that solutions of 1-4 in SO2, a uniquely polar nuclear spin-free solvent, reveal T2 values of up to 152(6) μs, comparable to the best molecular qubit candidates. Upon transitioning to vanadyl species from the

  量子信息处理 (QIP) 提供了在从量子生物学到密码学等领域创造新领域的潜力。电子自旋量子位的两个关键品质因数（QIP 的最小单位）是相干时间 (T2)、量子位的寿命和自旋晶格弛豫时间 (T1)，即 T2 的热定义上限。为了实现 QIP，需要具有长相干时间的可处理量子位。最近对钒基量子位 (Ph4P-d20)2[V(C8S8)3] 的研究表明，在具有无核自旋环境的过渡金属配合物中可以实现毫秒 T2 时间。将这些原理应用于氧钒基复合物提供了一种途径，可以将先前建立的扁平氧钒基结构的表面相容性与长 T2 相结合。为此，我们研究了一系列四个量子位，(Ph4P)2[VO(C8S8)2] (1), (Ph4P)2[VO(β-C3S5)2] (2), (Ph4P)2[VO(α-C3S5)2] (3), 和(Ph4P)2[VO(C3S4O)2] (4)，通过脉冲电子顺磁共振 (EPR) 光谱并将这些物种
• Facile synthesis of potassium tetrathiooxalate – The “true” monomer for the preparation of electron-conductive poly(nickel-ethylenetetrathiolate)
  作者：Roman Tkachov、Lukas Stepien、Aljoscha Roch、Hartmut Komber、Felix Hennersdorf、Jan J. Weigand、Ingmar Bauer、Anton Kiriy、Christoph Leyens

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.010

  日期：2017.4

  Herein, aiming at optimization of the polymerization process leading to a family of hole- and electron-conducting 1,1,2,2-ethenetetrathiolate-based polymers, such as poly(nickel-1,1,2,2-ethenetetrathiolate), poly[Kx(Ni-ett)], we investigated transformations of the monomer precursor 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione (TPD) occurring under polymerization conditions. We found that only one ring of TPD

  在此，为了优化聚合过程，以产生一类基于空穴和电子的1,2,1,2,2-乙烯四硫醇酯基聚合物，例如聚（1,2,2-乙烯四硫醇镍），聚[K x（Ni-ett）]，我们研究了在聚合条件下发生的单体前体1,3,4,6-四硫杂戊烯-2,5-二酮（TPD）的转变。我们发现，在室温下惰性条件下，TPD与甲醇钾反应仅会打开一个环，从而导致形成2-oxo-1,3-dithiol-4,5-dithiolate钾盐（K 2 [ 3 ]） 。加热K 2 [ 3在惰性条件下于甲醇溶液中回流下打开第二个环，但是所得的产物不是四氢呋喃的甲醇完全分解产物乙四硫醇钾（K 4 [ 2 ]），而是四硫草酸钾（K 2 [ 4 ]）， K 2 [ 3 ]脱羰的产物。初步实验表明，聚合过程中K 2 [ 4 ]的参与有利于可再现地形成适用于热电应用的高质量1,1,2,2-乙撑四硫醇酯基聚合物。

表征谱图