1,3,4-噁二唑-2-胺,5-(1-甲基-1-(3-十五烷基苯氧基)乙基)- | 140653-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 1,3,4-噁二唑-2-胺,5-(1-甲基-1-(3-十五烷基苯氧基)乙基)-
• 英文名称: PNTCEICAYAACTGC
• 英文别名: Guanylin；(4S)-4-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-5-[[(2S,3S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S,3R)-1-[[2-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 140653-38-9
• 化学式: C₆₀H₉₄N₁₆O₂₂S₄
• 分子量: 1519.76
• InChiKey: SULKGYKWHKPPKO-RAJPIYRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  602
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-噁二唑-2-胺,5-(1-甲基-1-(3-十五烷基苯氧基)乙基)- 在 [Pt(en)₂(OH)₂]Cl₂ 作用下， 生成 H-Pro-Asn-Thr-Cys(1)-Glu-Ile-Cys(1)-Ala-Tyr-Ala-Ala-Cys(2)-Thr-Gly-Cys(2)-OH 、 、 guanylin
  参考文献：
  名称：

  通过对二硫键的甲氧基加成和串联质谱法在区域异构体之间分配肽二硫键的连接模式

  摘要：

  精确指出二硫键的连接方式对于表征由多个二硫键组成的蛋白质和多肽至关重要。本文中，我们报告了一种基于在线二硫键修饰和串联质谱（MS / MS）的方法来区分肽二硫键区域异构体的方法。这种方法依赖于溶液中新的二硫键裂解反应，涉及甲醇作为反应物和254 nm紫外线（UV）辐射。该反应导致二硫键的选择性裂解和亚磺酸甲酯的形成（–SOCH 3）在一个半胱氨酸残基上，而巯基（–SH）在另一个半胱氨酸上。在低能碰撞诱导解离（CID）下，半胱氨酸次甲基甲酯基序会产生明显的甲醇损失（–32 Da），从而使其可从其他可能的异构体结构中鉴定出来，例如S-羟甲基（–SCH 2 OH）和甲基亚砜（ -S（O）-CH 3）。由于二硫键可以在甲氧基加成后被选择性地裂解和修饰，因此，如牛胰岛素分析所证实的，甲氧基加成产物的后续MS 2 CID提供增强的序列覆盖率。更重要的是，该反应不会引起二硫键加扰，这可能是由于自由基中间

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1595-1

文献信息

• Assigning Peptide Disulfide Linkage Pattern Among Regio-Isomers via Methoxy Addition to Disulfide and Tandem Mass Spectrometry
  作者：Kirt L. Durand、Lei Tan、Craig A. Stinson、Chasity B. Love-Nkansah、Xiaoxiao Ma、Yu Xia

  DOI：10.1007/s13361-017-1595-1

  日期：2017.6.1

  Herein, we report a method based on coupling online disulfide modification and tandem mass spectrometry (MS/MS) to distinguish peptide disulfide regio-isomers. Such a method relies on a new disulfide bond cleavage reaction in solution, involving methanol as a reactant and 254 nm ultraviolet (UV) irradiation. This reaction leads to selective cleavage of a disulfide bond and formation of sulfenic methyl ester

  精确指出二硫键的连接方式对于表征由多个二硫键组成的蛋白质和多肽至关重要。本文中，我们报告了一种基于在线二硫键修饰和串联质谱（MS / MS）的方法来区分肽二硫键区域异构体的方法。这种方法依赖于溶液中新的二硫键裂解反应，涉及甲醇作为反应物和254 nm紫外线（UV）辐射。该反应导致二硫键的选择性裂解和亚磺酸甲酯的形成（–SOCH 3）在一个半胱氨酸残基上，而巯基（–SH）在另一个半胱氨酸上。在低能碰撞诱导解离（CID）下，半胱氨酸次甲基甲酯基序会产生明显的甲醇损失（–32 Da），从而使其可从其他可能的异构体结构中鉴定出来，例如S-羟甲基（–SCH 2 OH）和甲基亚砜（ -S（O）-CH 3）。由于二硫键可以在甲氧基加成后被选择性地裂解和修饰，因此，如牛胰岛素分析所证实的，甲氧基加成产物的后续MS 2 CID提供增强的序列覆盖率。更重要的是，该反应不会引起二硫键加扰，这可能是由于自由基中间