1,3,4-噻二唑-2-丙酸,5-苯基- | 139335-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,4-噻二唑-2-丙酸,5-苯基-
• 英文名称: 3-(5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanoic acid；3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 139335-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: XHZKWDXONMUUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butanedioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到1,3,4-噻二唑-2-丙酸,5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazol-5-ylacetic, Propionic, and Glutaric Acids.

  摘要：

  1, 3, 4-噻二唑-5-基醋酸、丙酸和戊二酸（3-5）是通过乙基2-取代的1, 3, 4-噻二唑-5-基乙酸酯（11和17）作为关键中间体合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2837

文献信息

• Synthetic fermentation of β-peptide macrocycles by thiadiazole-forming ring-closing reactions
  作者：Jonathan G. Hubert、Iain A. Stepek、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c7sc05057g

  日期：——

  thiadiazole-forming cyclization reaction between an α-ketoacid and a thiohydrazide. The linear β-peptide precursors were assembled from isoxazolidine monomers by α-ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligations with a bifunctional initiator – a process we have termed ‘synthetic fermentation’ due to the analogy of producing natural product-like molecules from simpler building blocks. The linear synthetic fermentation products

  使用在α-酮酸和硫酰肼之间形成噻二唑的环化反应，可以有效地制备大环β肽。线性β肽前体是由异恶唑烷单体通过α-酮酸-羟胺（KAHA）与双功能引发剂的连接而组装而成的-由于类比是由更简单的结构单元生成类似天然产物的分子，因此我们将其称为“合成发酵” 。线性合成发酵产物在水性，酸性条件下进行Boc脱保护/噻二唑形成的大环化反应，以一锅法提供环状产物。该反应序列从易于获得的引发剂和单体结构单元开始，无需其他催化剂或试剂，可轻松生产大环β肽，
• Synthesis of 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazol-5-ylacetic, Propionic, and Glutaric Acids.
  作者：Kouhei TOYOOKA、Takayuki KASAI、Shiro HORI、Yasushi KAWASHIMA、Masayuki SHIBUYA、Seiju KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.39.2837

  日期：——

  1, 3, 4-Thiadiazol-5-ylacetic, propionic, and glutaric acids (3-5) were synthesized via ethyl 2-substituted 1, 3, 4-thiadiazol-5-ylacetates (11 and 17) as key intermediates.

  1, 3, 4-噻二唑-5-基醋酸、丙酸和戊二酸（3-5）是通过乙基2-取代的1, 3, 4-噻二唑-5-基乙酸酯（11和17）作为关键中间体合成的。