1,3,5(10)-雌三烯-1-甲基-3-醇-17-酮 | 4011-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1,3,5(10)-雌三烯-1-甲基-3-醇-17-酮
• 英文名称: 1-methylestrone
• 英文别名: 1-methyl-3-hydroxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-hydroxy-1-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-1-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；methylestrone；1-Methyl-3-hydroxy-17-oxo-Δ^1,3,5(10)-oestratrien；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-1,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 4011-48-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: AIBFRTWVQFOKIS-DRMAHVMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methyl-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-one	2684-40-4	C20H26O2	298.425
  (8S,9S,13S,14S,17S)-17-乙炔基-1,13-二甲基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-3,17-二醇	1-methyl-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17-diol	15071-66-6	C21H26O2	310.436

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5(10)-雌三烯-1-甲基-3-醇-17-酮 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 1-methylestra-1,3,5(10)-triene-4,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg,H.; Gross,H.J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 180 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 生成 1,3,5(10)-雌三烯-1-甲基-3-醇-17-酮
  参考文献：
  名称：

  androsta-2,5-diene-4,17-dione的制备及二烯酮-苯酚重排

  摘要：

  描述了由脱氢异雄甾酮制备雄甾烯-2,5-二烯-4,17-二酮。在氢溴酸和冰醋酸的存在下，其二烯酮-苯酚重排，可得到1-甲基-4-羟基-1,3,5（10）-trin-17-one。

  DOI：

  10.1039/p19800001311

文献信息

• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Bioconversion of 17β-hydroxy-17α-methyl-androsta-1,4-dien-3-one and androsta-1,4-diene-3,17-dione in cultures of the green alga T76 Scenedesmus quadricauda
  作者：Marina DellaGreca、Lucio Previtera、Antonio Fiorentino、Gabriele Pinto、Antonino Pollio

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00841-1

  日期：1996.10

  Exogenus 17β-hydroxy-17α-methyl-androsta-1,4-dien-3-one and androsta-1,4-diene-3,17-dione are biotransformed by the green alga T76 Scenedesmus quadricauda. The bioproducts have been isolated by chromatographic processes and identified on the basis of their spectroscopic features. Hydration of the Δ4 double bond may justify the presence of the epimeric 5-hydroxyderivatives while rather complex skeleton

  外源17β-羟基-17α-甲基-雄甾烯-1,4-二烯-3-酮和雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮是由绿色藻类T76 Scenedesmus quadricauda进行生物转化的。生物产物已通过色谱方法分离，并根据其光谱特征进行了鉴定。所述的水合Δ 4而相当复杂骨架重排涉及在剩余的产物的形成双键可以证明差向异构体5- hydroxyderivatives的存在。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。
• The Dienone—Phenol Rearrangement with Mineral Acids^1,2
  作者：Andre S. Dreiding、Walter J. Pummer、Arthur J. Tomasewski

  DOI：10.1021/ja01109a035

  日期：1953.7
• Avent, Antony G.; Hanson, James R.; Yang-zhi, Ling, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2129 - 2132
  作者：Avent, Antony G.、Hanson, James R.、Yang-zhi, Ling、Sadler, Ian H.

  DOI：——

  日期：——