1,3,5,7-四甲基萘 | 7383-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3,5,7-四甲基萘
• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 1.3.5.7-Tetramethyl-naphthalin；1,3,5,7-Tetramethylnaphthalin
• CAS: 7383-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• mdl: MFCD02683814
• 分子量: 184.281
• InChiKey: DJPXLDQUUDRRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1672

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,4,6,8-tetrakis(bromomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  利用拟肽合成激活Ryanodine受体钙释放通道的化合物

  摘要：

  Ryanodine受体（RyR）Ca 2+释放通道对于骨骼肌和心肌的收缩至关重要，并且是影响骨骼或心脏肌肉系统疾病的收缩修饰的主要靶点。我们设计和合成了许多化合物，这些化合物的结构基于修饰RyRs活性的天然肽（A肽）。总共制备了8种不同类别的34种化合物。筛选化合物增强从孤立的心脏肌浆网（SR）囊泡释放Ca 2+的能力，其中25种显示增强的Ca 2+释放。与母体肽的竞争研究表明，合成化合物在竞争位点起作用。使用Ca 2+从骨骼SR小泡中释放以及在完整的骨骼肌纤维中收缩，进一步探索了最有效的化合物BIT 180的活性。这些化合物没有改变完整纤维的张力，表明（如预期的那样）它们不是膜可渗透的，但重要的是，它们对完整细胞没有毒性。原则上证明，如果使用与结构相关的膜可渗透蝎毒（抗毒素A）获得膜可渗透性，则该化合物对膜可渗透性将是有效的，发现这种蝎子毒素可增强收缩力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800366
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲基萘 在 三氟乙酸 作用下， 反应 100.0h， 以88%的产率得到1,3,5,7-四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  利用拟肽合成激活Ryanodine受体钙释放通道的化合物

  摘要：

  Ryanodine受体（RyR）Ca 2+释放通道对于骨骼肌和心肌的收缩至关重要，并且是影响骨骼或心脏肌肉系统疾病的收缩修饰的主要靶点。我们设计和合成了许多化合物，这些化合物的结构基于修饰RyRs活性的天然肽（A肽）。总共制备了8种不同类别的34种化合物。筛选化合物增强从孤立的心脏肌浆网（SR）囊泡释放Ca 2+的能力，其中25种显示增强的Ca 2+释放。与母体肽的竞争研究表明，合成化合物在竞争位点起作用。使用Ca 2+从骨骼SR小泡中释放以及在完整的骨骼肌纤维中收缩，进一步探索了最有效的化合物BIT 180的活性。这些化合物没有改变完整纤维的张力，表明（如预期的那样）它们不是膜可渗透的，但重要的是，它们对完整细胞没有毒性。原则上证明，如果使用与结构相关的膜可渗透蝎毒（抗毒素A）获得膜可渗透性，则该化合物对膜可渗透性将是有效的，发现这种蝎子毒素可增强收缩力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800366

文献信息

• Rodionov, V. I.; Shakirov, M. M.; Isaev, I. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1303 - 1310
  作者：Rodionov, V. I.、Shakirov, M. M.、Isaev, I. S.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Scale for Measuring the Acidity of Media for the Generation of Radical Cations for EPR Spectroscopy.
  作者：Lennart Eberson、Ola Persson、Jörgen Albertsson、Paul Wyatt、Pher G. Andersson、Sheng Yong Zhang、Shu Hai Zhao、Mauro I. Ciglic、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0395

  日期：——

  1,4,5,8-Tetramethylnaphthalene (1) undergoes a facile rearrangement first to 1,3,5,8-tetramethylnaphthalene (3) and then to other tetramethylnaphthalenes upon treatment with Bronsted and/or Lewis acids, but is stable toward rearrangement at the radical cation level (1(-+)). By measuring the rate constant of the rearrangement of 1 --> 3, a practical scale of the Bronsted/Lewis acidity of certain oxidant-solvent combinations commonly used to generate radical cations for EPR spectroscopy can be established. The results show that the reactivity falls in the order AlCl3 much greater than CF3SO3H > H2SO4 > H3O+ much greater than CF3COOH approximate to SbCl3. Antimony pentachloride does not catalyze the rearrangement but acts as a chlorinating agent.
• Exploiting Peptidomimetics to Synthesize Compounds That Activate Ryanodine Receptor Calcium Release Channels
  作者：Ken Robinson、Christopher J. Easton、Angela F. Dulhunty、Marco G. Casarotto

  DOI：10.1002/cmdc.201800366

  日期：2018.9.19

  prepared. The compounds were screened for their ability to enhance Ca2+ release from isolated cardiac sarcoplasmic reticulum (SR) vesicles, with 25 displaying enhanced Ca2+ release. Competition studies with the parent peptides indicated that the synthetic compounds act at a competing site. The activity of the most effective of the compounds, BIT 180, was further explored using Ca2+ release from skeletal

  Ryanodine受体（RyR）Ca 2+释放通道对于骨骼肌和心肌的收缩至关重要，并且是影响骨骼或心脏肌肉系统疾病的收缩修饰的主要靶点。我们设计和合成了许多化合物，这些化合物的结构基于修饰RyRs活性的天然肽（A肽）。总共制备了8种不同类别的34种化合物。筛选化合物增强从孤立的心脏肌浆网（SR）囊泡释放Ca 2+的能力，其中25种显示增强的Ca 2+释放。与母体肽的竞争研究表明，合成化合物在竞争位点起作用。使用Ca 2+从骨骼SR小泡中释放以及在完整的骨骼肌纤维中收缩，进一步探索了最有效的化合物BIT 180的活性。这些化合物没有改变完整纤维的张力，表明（如预期的那样）它们不是膜可渗透的，但重要的是，它们对完整细胞没有毒性。原则上证明，如果使用与结构相关的膜可渗透蝎毒（抗毒素A）获得膜可渗透性，则该化合物对膜可渗透性将是有效的，发现这种蝎子毒素可增强收缩力。