1,3,5-三-癸基苯 | 87969-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三-癸基苯
• 英文名称: 1,3,5-tridecylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris-decylbenzene
• CAS: 87969-78-6
• 化学式: C₃₆H₆₆
• 分子量: 498.92
• InChiKey: AOAWQLLSWYMIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 ClO4 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到1,3,5-三-癸基苯
  参考文献：
  名称：

  Reductive dimerization of dialkyl acetylenedicarboxylate catalyzed by [Rh(binap)(MeOH)2]ClO4 in methanol

  摘要：

  Cationic Rh(I) complex [Rh(binap)(MeOH)(2)]ClO4 catalyzes reductive dimerization of dialkyl acetylenedicarboxylates 1 to give 1,2,3,4-tetrakis(alkoxycarbonyl)-1,3-butadienes 2 in methanol selectively. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00507-5

文献信息

• The first cobalt catalyzed [2 + 2 + 2] alkyne cyclotrimerization in aqueous medium at room temperature
  作者：Li Yong、Holger Butenschön

  DOI：10.1039/b207978j

  日期：——

  Chelate complex 1 (5 mol%) was found to catalyze the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal alkynes in good yields in a 80/20 mixture of water and ethanol at room temperature without further activation.

  发现螯合物1（5 mol％）在室温下在水和乙醇的80/20混合物中以高收率催化末端炔烃的[2 + 2 + 2]环化反应，而无需进一步活化。
• Chemo- and Regioselective Intermolecular Cyclotrimerization of Terminal Alkynes Catalyzed by Cationic Rhodium(I)/Modified BINAP Complexes: Application to One-Step Synthesis of Paracyclophanes
  作者：Ken Tanaka、Kazuki Toyoda、Azusa Wada、Kaori Shirasaka、Masao Hirano

  DOI：10.1002/chem.200401017

  日期：2005.2.4

  the cationic rhodium(I)/DTBM-Segphos complex. This method can be applied to a variety of terminal alkynes to provide 1,2,4-trisubstituted benzenes in high yield and with high regioselectivity. A chemo- and regioselective intermolecular crossed-cyclotrimerization of dialkyl acetylenedicarboxylates with a variety of terminal alkynes has also been developed based on the use of the cationic rhodium(I)/H8-BINAP

  基于阳离子铑（I）/ DTBM-Segphos配合物的使用，已开发出高度炔基选择性的末端炔烃分子间环三聚体。该方法可用于各种末端炔烃，以高产率和高区域选择性提供1,2,4-三取代的苯。基于阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物的使用，还开发了乙炔基二羧酸二烷基酯与各种末端炔烃的化学和区域选择性分子间交叉环三聚，可高产率提供3,6-二取代邻苯二甲酸酯。就催化活性，化学和区域选择性，底物范围和易于操作而言，它构成了一种高效的新方法，用于两种不同单炔的分子间交叉环三聚。通过将其应用于从相应的末端α，ω-二炔类化合物中一步合成[6]甲基环已烷和[7]-[12]对环已烯，证明了这种新的交叉炔烃环三聚方法的多功能性。机理研究表明，这种交叉炔烃环三聚的化学和区域选择性是由优先形成的衍生自末端炔烃和乙炔二羧酸二烷基酯的特定金属铑金属环决定的。
• Formal hydrochromination of alkynes under nickel catalysis. Regioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes leading to allylic alcohols
  作者：Kazuhiko Takai、Shuji Sakamoto、Takahiko Isshiki、Tatsuya Kokumai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.105

  日期：2006.8

  Formal hydrochromation of an alkyne leading to a 1-substituted ethenylchromium reagent is accomplished by addition of the alkyne and water to a mixture of low-valent chromium(II), a catalytic amount of nickel(II), and triphenylphosphine in DMF.

  通过将炔烃和水添加到DMF中低价铬（II），催化量的镍（II）和三苯基膦的混合物中来完成炔烃的正式加氢染色以生成1取代的乙烯基铬试剂。
• Highly Chemo- and Regioselective Intermolecular Cyclotrimerization of Alkynes Catalyzed by Cationic Rhodium(I)/Modified BINAP Complexes
  作者：Ken Tanaka、Kaori Shirasaka

  DOI：10.1021/ol035963s

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Cationic rhodium(I)/modified BINAP complexes are effective catalysts for highly regioselective intermolecular cyclotrimerization of terminal alkynes and highly chemo- and regioselective intermolecular cocyclotrimerization of diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) and terminal alkynes. It is a noteworthy example of intermolecular cocyclotrimerization of two different alkynes in terms

  [反应：见正文]阳离子铑（I）/改性BINAP配合物是有效的催化剂，可用于末端炔烃的高度区域选择性的分子间环三聚，以及乙酰乙基二羧酸二乙酯（DEAD）和末端炔烃的高度化学选择性和区域选择性的分子间三环聚。就催化活性，化学和区域选择性，底物范围和易操作性而言，这是两种不同炔烃分子间共环三聚的一个值得注意的例子。这种新的共环三聚程序的广泛适用性在[6]甲基环已烷的一步合成中得到了证明。
• H-BPin/KO^<i>t</i>Bu Promoted Activation of Cobalt Salt to a Heterotopic Catalyst for Highly Selective Cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Shuo Song、Chuhan Li、Tianfen Liu、Panke Zhang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02493

  日期：2021.9.3