1,3,5-三甲基-2-(1-苯基乙基)苯 | 2027-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三甲基-2-(1-苯基乙基)苯
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: (+/-)-1-Phenyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethan
• CAS: 2027-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: NVOWILAMPVSBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-155 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酮 在 甲基碘化镁 、 乙醚 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1,3,5-三甲基-2-(1-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,2-Addition of Methylmagnesium Iodide to Mesityl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01233a005

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Cascade Reductive Friedel–Crafts Alkylation Catalyzed by Robust Iridium(III) Hydride Complexes Containing a Protic Triazolylidene Ligand
  作者：Iryna D. Alshakova、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acscatal.1c00740

  日期：2021.8.6

  multiple single-step reactions, in series or in a modular fashion, with laborious purification and potentially unstable intermediates. Cascade processes offer attractive synthetic remediation as they reduce time, energy, and waste associated with multistep syntheses. For example, triarylmethanes are traditionally prepared via several synthetic steps, and only a handful of cascade routes are known with limitations

  复杂分子（如活性药物成分）的合成通常需要多个单步反应，串联或以模块化方式进行，纯化费力，中间体可能不稳定。级联工艺提供有吸引力的合成修复，因为它们减少了与多步合成相关的时间、能源和浪费。例如，三芳基甲烷传统上是通过几个合成步骤制备的，并且由于高催化剂负载量，只有少数级联路线已知而受到限制。在这里，我们提出了一种方便的催化级联工艺来生产三芳基甲烷。为此，我们已经开发出一种双功能铱星系统为一体的高效催化剂打造heterotriaryl合成子经酮、芳烃和氢的还原性 Friedel-Crafts 烷基化。催化活性物质是原位生成的来自稳定的三唑基铱 (III) 氢化物复合物和酸，由金属结合的氢化物和近端配体结合的质子组成，用于可逆的二氢释放。这些配合物以低速催化酮的直接氢化，然后脱水。适当调整条件成功地阻止了这种脱水并导致有效的 C-C 偶联和 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联过程的范
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。
• Graphene-Catalyzed Direct Friedel–Crafts Alkylation Reactions: Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility
  作者：Feng Hu、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.5b09636

  日期：2015.11.18

  Transition-metal-catalyzed alkylation reactions of arenes have become a central transformation in organic synthesis. Herein, we report the first general strategy for alkylation of arenes with styrenes and alcohols catalyzed by carbon-based materials, exploiting the unique property of graphenes to produce valuable diarylalkane products in high yields and excellent regioselectivity. The protocol is characterized

  芳烃的过渡金属催化烷基化反应已成为有机合成的核心转化。在此，我们报告了第一个由碳基材料催化的芳烃与苯乙烯和醇类烷基化的一般策略，利用石墨烯的独特性质以高产率和优异的区域选择性生产有价值的二芳基烷烃产品。该协议的特点是广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程构成了石墨烯的第一个普遍应用，以利用锚定在 GO 表面上的极性官能团促进直接 CC 键的形成，从而为使用良性且易于获得的石墨烯材料进行一系列官能团烷基化打开了大门。