1,3,8-三甲基-1H-嘌呤-2,6(3h,7h)-二酮 | 830-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,8-三甲基-1H-嘌呤-2,6(3h,7h)-二酮
• 英文名称: 8-methyltheophylline
• 英文别名: 1,3,8-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1,3,8-trimethylxanthine；8-(methyl)theophylline；1,3,8-trimethyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,8-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,8-trimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 830-65-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD01682204
• 分子量: 194.193
• InChiKey: WZBKGWBHAPBSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325 °C
• 沸点：
  464.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-三甲基-1H-嘌呤-2,6(3h,7h)-二酮 在 劳森试剂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 8-methyl-7-(β-D-ribopyranosyl)-6-thiotheophylline
  参考文献：
  名称：

  茶碱和 6-硫茶碱 7-核糖核苷的合成

  摘要：

  报告了茶碱和硫茶碱 7-吡喃核糖和 7-呋喃核糖核苷的合成，包括碱基和糖的直接偶联以及咪唑环的构建。通过分子力学和低温线形/1H NMR 方法研究了过乙酰基衍生物的构象同步/反平衡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300377
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 反应 6.0h， 生成 1,3,8-三甲基-1H-嘌呤-2,6(3h,7h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DIONES AS WNT PATHWAY MODULATORS
  [FR] PURINE DIONES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE LA VOIE WNT

  摘要：

  本发明涉及通用结构（I）化合物在调节Wnt信号通路中的应用。其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H或烷基；D选自由H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基组成的组，每个（除H和卤素外）可被选为取代；Ar是芳基或杂芳基，可被选为取代；Cy是芳基、杂芳基或至少含有一个杂原子的饱和环，每个可被选为取代；n是从1到3的整数。

  公开号：

  WO2014189466A1

文献信息

• Direct <i>N</i>⁹-arylation of purines with aryl halides
  作者：Anders Foller Larsen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c3cc48642g

  日期：——

  The reported protocol is the first to be demonstrated to efficiently couple aryl halides to purines with predictable selectivity.

  据报道的协议是第一个被证明能有效地将芳基卤化物与嘌呤以可预测的选择性偶联的协议。
• Substituted theophylline compounds
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04299832A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  The substituted theophyllines of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represent alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl of 7 to 10 carbon atoms, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more hydroxy groups, alkoxy or alkylthio groups of 1 to 4 carbon atoms, halogen atoms, cyano groups, nitro groups, carboxy groups, alkoxycarbonyl groups of 2 to 5 carbon atoms, amino groups, alkylamino groups of 1 to 4 carbon atoms or dialkylamino groups of 2 to 8 carbon atoms, or when the group is phenyl or phenylalkyl, by one or more alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a hydrocarbon chain of 3 to 6 carbon atoms optionally interrupted by a heteroatom; and n represents an integer of from 1 to 6) and the acid additional salts thereof, are novel compounds which are useful in the treatment of cardiac disorders. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  该公式的替代茶碱为：##STR1##（其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，可能相同也可能不同，分别代表1至6个碳原子的烷基，3至7个碳原子的环烷基，7至10个碳原子的苯基或苯基烷基，每个基未取代或被一个或多个羟基、烷氧基或硫代烷基、卤素原子、氰基、硝基、羧基、2至5个碳原子的烷氧羰基、氨基、1至4个碳原子的烷基氨基或2至8个碳原子的二烷基氨基取代，或当该基为苯基或苯基烷基时，被一个或多个1至4个碳原子的烷基取代；或R.sup.2和R.sup.3一起代表一个由3至6个碳原子的烃链组成，可选地由一个杂原子中断；n代表1至6的整数），以及其酸的附加盐，是在治疗心脏疾病中有用的新化合物。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。
• Cu-Catalyzed C–H Activation Reaction: One-Pot Direct Synthesis of Xanthine and Uric Acid Derivatives from 5-Bromouracil
  作者：Brindaban Roy、Habibur Rahaman、Somjit Hazra、Biplab Mondal

  DOI：10.1055/a-1542-9683

  日期：2021.10

  A one-pot direct synthesis of xanthine and uric acid derivates is reported. This simple yet efficient methodology illustrates concurrent formation of two C–N bonds using CuBr2 as catalyst and one of those C–N bonds is formed by uracil C6–H bond activation.

  报道了黄嘌呤和尿酸衍生物的一锅直接合成。这种简单而有效的方法说明了使用 CuBr2 作为催化剂同时形成两个 C-N 键，其中一个 C-N 键是通过尿嘧啶 C6-H 键活化形成的。
• Celecoxib prodrug
  申请人：——

  公开号：US20040092566A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  N-[[4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenyl]-sulfonyl]propanamide and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful prodrugs of the selective COX-2 inhibitory drug celecoxib, which can be administered to a subject by any suitable route.

  N-[[4-[[5-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯基]-磺酰]丙酰胺及其药用盐是选择性COX-2抑制药物美洛昔布的有效前药，可通过任何合适的途径给予受试者。