1,3-二(3-氯苯基)硫脲 | 1219-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二(3-氯苯基)硫脲
• 英文名称: 1,3-bis(3-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-bis(m-chlorophenyl)thiourea；1,3-bis-(3-chloro-phenyl)-thiourea；N,N'-bis-(3-chloro-phenyl)-thiourea；N,N'-Bis-(3-chlor-phenyl)-thioharnstoff；3.3'-Dichlor-symm.-diphenylthioharnstoff；3.3'-Dichlor-thiocarbanilid；N,N'-Bis(3-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 1219-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂S
• mdl: MFCD00129968
• 分子量: 297.208
• InChiKey: DDMUCNBBNKTNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(3-氯苯基)硫脲 在 镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 以3.8 g的产率得到N,N'-二-(3-氯苯基)甲脒
  参考文献：
  名称：

  Ali, M. Umar; Meshram, H. M.; Paranjpe, M. G., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 9, p. 666 - 669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Chloro-phenyl)-formamidine 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二(3-氯苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Ali, M. Umar; Meshram, H. M.; Paranjpe, M. G., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 9, p. 666 - 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated 2-Arylimino-3-arythiazolidine- 4-ones Containing Benzoic Acid Fragments as Antibacterial Agents
  作者：Jie Zhang、Likang Zheng、Huayong Liu、Dan Zhao、Di Qu、Shiqing Han

  DOI：10.2174/15701808113109990031

  日期：2013.10.1

  A series of halogenated 2-arylimino-3-ary-thiazolidine-4-ones containing (5-furan-2-yl)-benzoic acid or (5-thiophene-2-yl)-benzoic acid fragments were synthesized, and evaluated in vitro for their antibacterial activity, antibiofilm activity, erythrocyte hemolysis and cytotoxicity. Compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) exhibited excellent potency in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis ATCC35984 (minimal inhibitory concentration (MIC): 0.8 μg/mL). The five compounds also presented promising antibiofilm activity against S. epidermidis ATCC35984 and none of them showed obvious hemolytic activity and cytotoxicity. Further antibacterial effects of the selected five compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) against clinical isolates (methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus) were investigated in comparison with methicillin and ampicillin.7p showed the most potent antibacterial activities among the synthesized compounds.

  合成了包含(5-呋喃-2-基)苯甲酸或(5-噻吩-2-基)苯甲酸片段的一系列卤代2-芳基亚胺-3-芳基-噻唑烷-4-酮，并在体外评估了它们的抗菌活性、抗生物膜活性、红细胞溶血和细胞毒性。化合物(7c、7f、7i、7n和7p)表现出优异的抑制表皮葡萄球菌ATCC35984生长的功效（最小抑制浓度(MIC)：0.8 μg/mL）。这五种化合物还显示出对表皮葡萄球菌ATCC35984有前景的抗生物膜活性，并且均未表现出明显的溶血活性和细胞毒性。进一步研究了选定的五种化合物(7c、7f、7i、7n和7p)对临床分离株（耐甲氧西林表皮葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌效果，并与甲氧西林和氨苄西林进行了比较。7p在合成的化合物中显示出最强的抗菌活性。
• Formation of 1,4,2-Dithiazolidines or 1,3-Thiazetidines from 1,1-Dichloro-2-nitroethene and Phenylthiourea Derivatives
  作者：Yian Feng、Minming Zou、Runjiang Song、Xusheng Shao、Zhong Li、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01307

  日期：2016.11.4

  1,4,2-dithiazolidine or 1,3-thiazetidine heterocycles was developed by reactions of phenylthioureas with 1,1-dichloro-2-nitroethene. The solvent has a significant influence on the type of product formation. 1,4,2-Dithiazolidines were formed in the aprotic solvent chloroform, while in the protic solvent ethanol, 1,3-thiazetidines were the main products.

  通过苯硫脲与1，1-二氯-2-硝基乙烯的反应，开发了一种制备1,4,2-二噻唑烷或1,3-噻氮杂环丁烷杂环的方法。溶剂对产物形成的类型有重大影响。在质子惰性溶剂氯仿中形成1,4,2-二噻唑烷，而在质子惰性溶剂乙醇中，主要产物为1,3-噻唑烷。
• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。