1,3-二乙基-4,5-二羟基-咪唑烷-2-酮 | 53629-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二乙基-4,5-二羟基-咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-diethyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
• CAS: 53629-29-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: HAEJKWYMBFWXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-4,5-二羟基-咪唑烷-2-酮 在 盐酸 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1,3-diethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bambusurils产卵腔塌陷中的赤道硫原子。

  摘要：

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04166
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 1,3-二乙基脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,3-二乙基-4,5-二羟基-咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bambusurils产卵腔塌陷中的赤道硫原子。

  摘要：

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04166

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new substituted thioglycolurils, their analogues and derivatives
  作者：Galina A. Gazieva、Lada V. Anikina、Tatyana V. Nechaeva、Sergey A. Pukhov、Tatyana B. Karpova、Sergey V. Popkov、Yulia V. Nelyubina、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.009

  日期：2017.11

  Methylthio group in S-methyl derivatives can be substituted with hydroxyl group in acid medium to give N-aminoglycolurils. Representative compounds were evaluated for their cytotoxic activity against RD, A549, HCT116 and MCF7 human cancer cell lines by MTT-assay and screened for their antifungal activity against phytopathogenic fungi using the mycelium growth inhibition method in vitro. Among the derivatives

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1
• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。
• α-Ureidoalkylation of thiosemicarbazide and aminoguanidine
  作者：A. S. Sigachev、A. N. Kravchenko、P. A. Belyakov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0344-6

  日期：2006.5

  azo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-ones, 4,5-bis(3-thiosemicarbazido(guanidinoamino))imidazolidin-2-ones, and 1,3-dialkyl-4-(guanidinoimino)imidazolidin-2-ones by α-ureidoalkylation of thiosemicarbazide or aminoguanidine were found. A novel conglomerate in the series of imidazolidin-2-one derivatives was detected: 4,5-bis(guanidinoamino)-1,3-dimethylimid-azolidin-2-one dihydrochloride dihydrate.

  通过硫代氨基脲或氨基胍的 α-ureido 烷基化作用，发现了偶氮[4,5-e][1,2,4]三嗪-6-酮、4,5-双（3-硫代氨基脲（胍基氨基））咪唑烷-2-酮和 1,3-二烷基-4-（胍基氨基）咪唑烷-2-酮。在咪唑烷-2-酮衍生物系列中发现了一种新的集合体：4,5-双（胍基氨基）-1,3-二甲基咪唑烷-2-酮二盐酸盐二水合物。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in an α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 3. α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0348-0

  日期：2009.12

  α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea with 1,3-unsubstituted, 1,3-dialkyl-, and 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) was systematically studied. Hitherto unknown N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycolurils and their hydrochlorides were synthesized. The yields of the target glycoluril hydrochlorides decreased on going from 1,3-H2- to 1,3-dialkyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones and increased with the introduction of phenyl groups at the positions 4 and 5 of the starting 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one. X-ray diffraction study showed that 2-[2-(dimethylamino)ethyl]glycoluril crystallizes in the form of a conglomerate.

  系统研究了 N-[2-(二甲基氨基)乙基]脲与 1,3-未取代的、1,3-二烷基和 1,3-二甲基-4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（亚硫酸盐）的α-脲烷基化反应。合成了迄今未知的 N-[2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酰脲及其盐酸盐。从 1,3-H2- 到 1,3- 二烷基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮，目标甘糖醇盐酸盐的产率有所下降，而在起始的 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的第 4 和第 5 位引入苯基后，产率则有所上升。X 射线衍射研究表明，2-[2-(二甲基氨基)乙基]甘氨酰脲以聚合体形式结晶。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxyalkyl-, N-hydroxyalkyl-, and N-(aminoalkyl)ureas 4.* α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylaminoethyl)ureas
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0117-0

  日期：2010.3

  α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylammoethyl)ureas with various 4,5-dihydroxyimidazoli-din-2-ones was systematically studied. Novel N-(2-acetylaminoethyl)glycolurils were obtained. Their yields were found to decrease both when moving from l,3-H2-to l,3-Alk2-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones and when increasing the size of the substituent at the second N atom in the starting acetylaminoethylurea. The higher yields were achieved with 4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one as the starting compound. 2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril exhibits nootropic activity.

  系统研究了 N-(2-乙酰氨基乙基)脲与各种 4,5-二羟基咪唑-2-酮的 α-脲烷基化反应。获得了新的 N-(2-乙酰氨基乙基)甘氨酰脲。研究发现，当从 l,3-H2转变为 l,3-Alk2-4,5-二羟基咪唑啉-2-酮时，以及当增加起始乙酰氨基乙基脲中第二个 N 原子上取代基的大小时，它们的产率都会降低。以 4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮为起始化合物的产率较高。2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril 具有促智活性。