1,3-二噻烷-2-羧酸甲酯 | 56579-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 1,3-二噻烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,3-dithiane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)-1,3-dithiane；2-carbomethoxy-1,3-dithiane
• CAS: 56579-84-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• mdl: MFCD16876644
• 分子量: 178.276
• InChiKey: KAXSFBNZPWBKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 30.0h， 生成 2-((2R,3S,12bS)-2-Cyanomethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-ylmethyl)-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与吲哚衍生物的反应—XLIX 1：亚甲基内酰胺类的假育亨宾类

  摘要：

  1，3-二硫杂环丁烷衍生物向亚甲基内酰胺的迈克尔加成是高度立体选择性的过程，产生了假代育亨宾的非常好的收率。报告了加成产物的一些有用的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88605-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲酸 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUARISTI, E.;TAPIA, J.;MENDEZ, R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1253-1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of dienone and trienone dianion derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93280-6

  日期：——

  the dianions 2, LUMO filled π-systems, from hydrogenated precursors, see schemes 1 and 2. The preparation of the allylated ketones 3a–d, of the acid derivatives 3e–h, 9, 10, 12 as well as of the dienones 11 is described. Their double deprotonation (→14, 18, 26, 30, 33, 36, and 40) is carried out by sequential treatment with potassium hydride and s-butyllithium/tetramethylethylene diamine (TMEDA) in

  共轭的不饱和羰基化合物及其类似物1是1,3,5 ...-试剂。这种内在的反应性的极性转换可通过生成二价阴离子来实现2，LUMO填充π的系统中，从氢化的前体，参见方案1和2的烯丙基化的酮的制备3a-d中，将酸衍生物的图3e-H ，9，10，12以及与二烯酮的11进行说明。他们的双脱质子化（→ 14，18，26，30，33，36，和40）依次用氢化钾和仲丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在THF中进行处理。证明了钾在第二个去质子化步骤中的决定性作用（表1和eqn（6））。这些Li / K双阴离子的鲜艳悬浮液或溶液用亲电子二苯甲酮淬灭。该产品（15，20，27，31，34，37，41）的结果只从ω反应性（d 5 -和d 7的两可双阴离子亲核体（反应性）CF式2中，n = 2,3）。
• Dealkylative decarboxylation. IV. A novel approach to ketene thioacetals
  作者：J.L. Belletire、D.R. Walley、S.L. Fremont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81671-3

  日期：1984.1

  Reaction of 2-carbomethoxy-1,3-dithiane enolate with in equimolar mixture of trimethylacetyl chloride and an aldehyde followed by dealkylative decarboxylation of the resulting pivalate yields ketene thioacetals.

  2-碳甲氧基-1，3-二噻吩烯酸酯与三甲基乙酰氯和醛的等摩尔混合物反应，然后将所得新戊酸酯进行脱烷基脱羧，得到乙烯酮硫缩醛。
• [EN] AMIDOPYRAZOLE INHIBITORS OF INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AUX RÉCEPTEURS D'INTERLEUKINE À BASE D'AMIDOPYRAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012129258A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to amidopyrazole compounds that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment of cellular proliferative diseases, for example, cancer, hyperplasia, restenosis, cardiac hypertrophy, immune disorders and inflammation.

  这项发明涉及抗干扰素受体相关激酶（特别是IRAK-4）的抑制剂——amidopyrazole化合物，可用于治疗细胞增殖性疾病，例如癌症、增生、再狭窄、心肌肥大、免疫紊乱和炎症。
• Enantioselective α-Functionalization of 1,3-Dithianes by Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Panpan Wang、Qian Jiang、Ruibo Zhao、Xingang Xie、Shouchu Tang、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01683

  日期：2020.10.2

  iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction with 2-alkoxy carbonyl-1,3-dithianes has been achieved with high regio- and enantioselectivities. The transformation provides a new method for the enantioselective α-functionalization of dithianes. The corresponding dithiane-containing products are easily converted into many other derivatives with high yields and enantioselectivities.

  用2-区域烷氧基羰基-1,3-二硫杂环丁烷进行铱催化的不对称烯丙基取代反应，具有很高的区域选择性和对映选择性。该转化为二噻烷的对映选择性α-官能化提供了一种新方法。相应的含二噻吩的产物易于转化成许多其他具有高产率和对映选择性的衍生物。
• Study of the anomeric effect in 2-substituted 1,3-dithianes
  作者：Eusebio Juaristi、Josefina Tapia、Rodolfo Mendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87344-0

  日期：1986.1

  The conformational analysis of several 2-substituted 1,3-dithianes made possible the evaluation of S-C-Y anomeric interactions, where Y = SCH3, SC6H5, CO2CH3, CO6H5, CO2H and N(CH3)2. The relative magnitude of the effects observed for these groups [ΔG°dithiane(Y) - ΔGδ cyclohexane(Y)] can be explained in terms of the combined influence of dipole/dipole and two-electron stabilizing interactions (stereoelectronic

  几个2-取代的1，3-二硫杂环丁烷的构象分析使SCY异头相互作用的评估成为可能，其中Y = SCH 3，SC 6 H 5，CO 2 CH 3，CO 6 H 5，CO 2 H和N（CH 3）2。可以用偶极/偶极和两电子稳定相互作用（立体电子效应）的综合影响来解释对这些基团[ΔG°二噻吩（Y）-ΔGδ环己烷（Y）]观察到的相对影响强度。

表征谱图