1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙烷磺酸 | 91893-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙烷磺酸
• 中文别名: 1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙磺酸钠盐；1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙磺酸
• 英文名称: 2-phthalimidoethanesulfonic acid potassium salt
• 英文别名: potassium 2-phthalimidoethanesulfonate；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethanesulfonate potassium；potassium;2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethanesulfonate
• CAS: 91893-72-0
• 化学式: C₁₀H₈NO₅S*K
• 分子量: 293.342
• InChiKey: UHZPGGARCNRPBD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  No Date Available
• 密度：
  1.813[at 20℃]
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• LogP：
  -2.934 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙烷磺酸 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制性氨基酸N,N-邻苯二甲酰衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  为了研究作为前抗惊厥药他曲酰亚胺类似物的 N,N-邻苯二甲酰氨基酸酰胺的氨基酸链长度对癫痫拮抗活性甘氨酸的影响，合成了 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物。还包括相应的牛磺酸衍生物。一般来说，在小鼠腹膜内给药的最大电休克癫痫 (MES) 试验中，甘氨酸衍生的酰胺显示出比​​ β-丙氨酸和 GABA 衍生物更高的活性。该活性与相应的牛磺酸衍生物相当。N,N-邻苯二甲酰甘氨酸酰胺在大鼠口服给药后在 MES 测试中也有活性。在皮下注射戊四唑的癫痫阈值试验中未发现显着活性。N的ED50，N-邻苯二甲酰-甘氨酸乙酰胺 (4b) 在 MES 试验中对小鼠腹膜内给药后的浓度为 19.1 mg/kg。在摩尔基础上，这种活性与苯妥英的活性相当，在转棒试验中几乎没有毒性。总之，N,N-邻苯二甲酰-甘氨酸酰胺可能代表有前景的抗癫痫药物。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200110)334:10<323::aid-ardp323>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 牛磺酸 在 potassium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-脱乙酰基环乌头碱和氨基酸的酰胺

  摘要：

  酰胺由 N-脱乙酰基拉帕乌头碱和氨基酸甘氨酸、牛磺酸和 γ-氨基丁酸制备。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2519-4

文献信息

• Unconventional amino acids in medicinal chemistry: First report on taurine merged within carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Özlem Akgül、Andrea Angeli、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104236

  日期：2020.10

  the design, synthesis of a series of taurine containing benzenesulfonamide derivatives which were all screened in vitro against the physiological relevant human (h) expressed Carbonic Anhydrase (CA; EC 4.2.1.1) I, II, IX, XII isozymes. Compound 2, 5, 11–16 displayed superior inhibitory activities against the tumor associated hCA IX over the reference drug Acetazolamide (AAZ). Both hCA IX and XII isoforms

  这项研究报告了一系列含有牛磺酸的苯磺酸酰胺衍生物的设计，合成，所有这些牛磺酸都在体外针对生理相关的人（h）表达的碳酸酐酶（CA; EC 4.2.1.1）I，II，IX，XII同工酶进行了筛选。化合物2，5，11 - 16显示针对所述肿瘤相关HCA IX超过参考药物乙酰唑胺（优良的抑制活性AAZ）。hCA IX和XII亚型均仅被化合物3选择性抑制，而含氯化合物12被证明是对CA IX亚型最有选择性和最有效的抑制剂。据我们所知，本文报道的数据是此类数据中的第一个，并在文献中引入了值得在药物化学领域内进行未来开发的新化合物。
• N - ( 2 - aryl - propionyl ) - sulfonamides and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：Dompe S.p.A.

  公开号：US20030216392A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The compounds of formula 1, 1 wherein R and R 2 are as defined in the disclosure, are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to exacerbated recruitment of polymorphonuclear neutrophils (PMN leukocytes) at the inflammatory sites.

  式1，1中R和R2的化合物如披露所述，对于预防和治疗由于在炎症部位加重的多形核中性粒细胞（PMN白细胞）的招募而引起的组织损伤是有用的。
• [EN] N-(2-ARYL-PROPIONYL)-SULFONAMIDES AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] N-(2-ARYL-PROPIONYL)-SULFAMIDES ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERNIERS
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2000024710A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The compounds of formula (1), wherein R and R2 are as defined in the disclosure, are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to exacerbated recruitment of polymorphonuclear neutrophils (PMN leukocytes) at the inflammatory sites.

  式（1）中的化合物，其中R和R2如所述定义的那样，对于预防和治疗由于炎症部位过度招募多形核中性粒细胞（PMN白细胞）引起的组织损伤是有用的。
• Substituted 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamides active on neurotensin
  申请人：SANOFI

  公开号：US05925661A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The invention relates to compounds of the formula: ##STR1## Compounds of the above formula have a great affinity for the neurotensin receptors.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 上述式的化合物对神经肽释放酸受体具有很高的亲和力。
• N-(2-aryl-propionyl)-sulfonamides and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：Bertini Riccardo

  公开号：US06881755B2

  公开（公告）日：2005-04-19

  The compounds of formula 1, wherein R and R 2 are as defined in the disclosure, are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to exacerbated recruitment of polymorphonuclear neutrophils (PMN leukocytes) at the inflammatory sites.

  化合物1的公式，其中R和R2的定义如披露的那样，对于预防和治疗由于在炎症部位过度招募多形核中性粒细胞（PMN白细胞）引起的组织损伤是有用的。