1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯 | 23405-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-carbethoxyphthalide
• 英文别名: ethyl 5-phthalide carboxylate；5-Carbethoxyphthalid；5-Carboethoxy-phthalid；5-ethoxycarbonylphthalide；ethyl 1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran-5-carboxylate；1-oxo-phthalan-5-carboxylic acid ethyl ester；1-Oxo-phthalan-5-carbonsaeure-aethylester；5-Ethoxycarbonylphthalid；ethyl 1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 23405-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RAQLQVDNIKWBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 生成 艾司西酞普兰杂质
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 5-cyanophthalide

  摘要：

  本发明提供一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，其中5-羧基邻苯二甲酸酐被转化为相应的式（IV）中R为氢或C1-6烷基的酰胺，然后与脱水剂反应，从而得到5-氰基邻苯二甲酸酐。将5-羧基邻苯二甲酸酐转化为相应的式（IV）的酰胺可以通过相应的C1-6烷基或苯基酯或酸氯化物进行，然后通过与氨或C1-6烷基胺进行酰胺化反应得到式（IV）的酰胺。通过这种方法，可以方便、经济地高产率制备用于抗抑郁药西酞普兰制备的重要中间体5-氰基邻苯二甲酸酐。

  公开号：

  US20020019546A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CXXIII.-4-氨基邻苯二甲酰亚胺和一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000867

文献信息

• Diethyloxalate as “CO” Source for Palladium-Catalyzed Ethoxycarbonylation of Bromo- and Chloroarene Derivatives
  作者：Amandine Monrose、Helori Salembier、Till Bousquet、Sylvain Pellegrini、Lydie Pélinski

  DOI：10.1002/adsc.201700307

  日期：2017.8.7

  Palladium(II)‐catalyzed ethoxycarbonylation of aryl bromides with diethyloxalate oxalate is described. Functionalized aromatic esters can be efficiently synthesized with only 0.65 mol % PdCl2(PPh3)2 catalyst under microwave irradiation and without additional ligand. This method illustrates an inexpensive and operationally simple method for the preparation of aromatic esters.

  本文描述了钯（II）催化的草酸二乙酯与草酸二乙酯的芳基溴的乙氧基羰基化反应。仅用0.65mol％的PdCl 2（PPh 3）2催化剂在微波辐射下并且没有另外的配体可以有效地合成官能化的芳族酯。该方法说明了制备芳族酯的廉价且操作简单的方法。
• Synthesis of Isobenzofuranones by Cobalt Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Carolina Méndez-Gálvez、Matthias Böhme、Reko Leino、Risto Savela

  DOI：10.1002/ejoc.202000046

  日期：2020.3.22

  Transition metal‐catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization is a powerful method to synthesize substituted benzene derivatives with optimal atom efficiency. However, controlling regio‐ and chemoselectivity is difficult. We present a cobalt catalyzed cycloaddition of alkynes, which provides the cycloaddition products in high yields and excellent regioselectivity in the presence of a pyridine‐2,6‐diimine ligand

  过渡金属催化的[2 + 2 + 2]环三聚是一种以最佳原子效率合成取代苯衍生物的有效方法。但是，很难控制区域选择性和化学选择性。我们提出了炔烃的钴催化环加成反应，该反应可在吡啶-2,6-二亚胺配体存在下以高收率和出色的区域选择性提供环加成产物。
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06291689B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  A method for the preparation of citalopram is described comprising reduction of the oxo group of a compound of formula (IV), wherein R1 is CN, C1-6 alkyloxycarbonyl or C1-6 alkylaminocarbonyl, ring closure of the resulting hydroxy compound thereby obtaining the corresponding 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran, then if R1 is cyano using it directly in the next step and if R1 is C1-6 alkyloxycarbonyl or C1-6 alkylaminocarbonyl, conversion of the compound to the corresponding compound wherein R1 is a cyano; and alkylation of the resulting 5-cyano compound with 3-dimethyl-aminopropylhalogenide in basic conditions thereby obtaining citalopram.

  描述了一种西酞普兰的制备方法，包括还原化合物的氧代基团，其中化合物的结构式为（IV），其中R1为CN、C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，闭环得到相应的1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的羟基化合物，然后如果R1为氰基，则直接在下一步中使用它，如果R1为C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，则将化合物转化为R1为氰基的相应化合物；并在碱性条件下用3-二甲基氨基丙基卤代烷烃烷基化得到西酞普兰。
• Intermediates for the preparation of citalopram and escitalopram
  申请人：Pittelkow Thomas

  公开号：US20080058536A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Methods for manufacture of 5-alkoxycarbonylphthtalides are disclosed. The 5-alkoxycarbonylphthtalides are useful in syntheses of the well-known antidepresssants citalopram and escitalopram.

  本发明公开了制备5-烷氧羰基邻苯二甲酸酐的方法。这些5-烷氧羰基邻苯二甲酸酐在合成著名抗抑郁药物西酞普兰和艾司西酞普兰中有用。
• Substituent effects on hydrogenation of aromatic rings: hydrogenation vs. hydrogenolysis in cyclic analogs of benzyl ethers
  作者：Luigi Anzalone、Jerry A. Hirsch

  DOI：10.1021/jo00212a025

  日期：1985.6