1,3-二甲基-7H-吡咯并[3,2-e]嘧啶-2,4-二酮 | 39112-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 1,3-二甲基-7H-吡咯并[3,2-e]嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 1H-吡咯并(2,3-D)嘧啶-2,4(3H,7H)-二酮,1,3-二甲基-
• 英文名称: 1,3-dimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-1h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3h,7h)-dione；1,3-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 39112-72-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01133763
• 分子量: 179.178
• InChiKey: SKJJVYVZMFKWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  369.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-7H-吡咯并[3,2-e]嘧啶-2,4-二酮 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷的合成†

  摘要：

  通过苯乙酮的sp 3 CH键与分子碘和二甲基亚砜（DMSO ）的二杂芳基化反应，合成了一些新颖的对称双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷。进一步，开发了一种有效的反应方案，通过该方案可以合成对称的和一些新的不对称的双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷。为了这个目的，我们已经利用了1，3-二甲基巴比妥酸的高反应性和良好的离去性质。

  DOI：

  10.1039/c4ra09729g
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-5-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,3-二甲基-7H-吡咯并[3,2-e]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Seela, F.; Kretschmer, U., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 479 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010109287A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl. Formula (I)

  本发明描述的是一类新颖的杂合吡啶二酮衍生物，其化学公式为（I），这些衍生物是TRPA（瞬时受体电位亚家族A）的调节剂。特别是，本文所述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A成员1）调控的疾病、状况和/或失调是有用的。本发明还提供了制备所述化合物、它们合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调控的疾病、状况和/或失调的方法。公式（I）
• Pyrimidines, Part<b>XXXI</b>. Synthesis, reactions and properties of 6-acyl-1,3-dimethylpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-diones
  作者：Zuhair S. Salih、Peter Stegmüller、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570250536

  日期：1988.9

  Acylations of 1,3-dimethyl- (1) and 1,3,7-trimethylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (2) with anhydrides in the presence of trifluoroacetic acid proceed well to give in good yields the corresponding 7-acyl derivatives 3–11. The 6-trichloroacetyl derivatives 5 and 6 are sensitive towards nucleophiles, which displace the trichloromethyl group easily by formation of the corresponding 6-carboxylic acid

  在三氟乙酸的存在下，用酸酐对1,3-二甲基-（1）和1,3,7-三甲基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（2）进行酰化反应，得到良好的收率。产生相应的7-酰基衍生物3-11。6-三氯乙酰基衍生物5和6对亲核试剂敏感，亲核试剂通过形成相应的6-羧酸衍生物12-23容易取代三氯甲基。新合成的化合物已通过元素分析，紫外和1 H nmr光谱以及p K a的测定进行了表征。
• An expedient microwave-assisted, solvent-free, solid-supported synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromone derivatives by intramolecular hetero Diels–Alder reaction
  作者：Ekambaram Ramesh、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.059

  日期：2008.3

  A rapid synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine annulated pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromone derivatives has been accomplished in good yields via an intramolecular domino hetero Diels–Alder reaction using microwave irradiation under solvent-free, solid-supported conditions.

  快速合成吡咯并[2,3- d ]嘧啶环吡喃并[ 5,6- c ]香豆素/ [6,5- c ]色酮衍生物是通过分子内多米诺骨牌异狄尔斯-阿尔德反应（微波）以高收率完成的。在无溶剂，固相支持的条件下进行辐照。
• FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPAI MODULATORS
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US20120041004A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及化合物公式(I)的新型融合嘧啶二酮衍生物，其为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本发明所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、状况和/或障碍。本发明还提供了制备所述化合物的方法、用于其合成的中间体、其制药组合物以及用于治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或障碍的方法。
• Fused pyrimidine-dione derivatives as TRPA1 modulators
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US08623880B2

  公开（公告）日：2014-01-07

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及公式（I）的新型融合嘧啶二酮衍生物，其为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本文所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病症和/或障碍。本发明还提供了制备所述化合物的工艺、用于其合成的中间体、其药物组成物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病症和/或障碍的方法。