托苏磺胺 | 87051-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 托苏磺胺
• 英文名称: 2-methoxyethyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)carbamate
• 英文别名: N-(2-methoxyethoxy)carbonyl-p-toluenesulfonamide；Tosulur；2-methoxyethyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 87051-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: PQJSDDQJZWHYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托苏磺胺 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-p-toluenesulfonyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-糖苷的 自我促进和立体定向形成†

  摘要：

  提出了一种立体选择性和自促进的糖基化反应，用于从三氯乙亚氨酸酯合成各种N-糖苷和糖基磺酰胺。在本质上是两组分的反应中，不需要额外的催化剂或助催化剂。当使用α-葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐时，该反应导致相应β- N的立体定向形成。-葡萄糖苷在环境条件下高产率。另一方面，当使用赤道葡糖基供体时，立体定向性降低并导致异构体的混合物。通过NMR研究，得出的结论是，立体定向性的这种降低是由于直到现在，在非常温和的酸性条件下三氯乙亚氨酸酯的未呈现的异构化作用。已经通过NMR实验研究了糖基化的机理和动力学，该实验提供了对三氯乙酰亚氨酸酯的活化的见解，表明了涉及离子对的类似于S N i的机理。发现糖基供体和磺酰胺的范围非常广泛，包括流行的N-保护基和具有各种反应性的常见糖基供体。可以使用过乙酰化的GlcNAc三氯乙酰亚氨酸酯，而无需任何促进剂或添加剂，并且酪氨酸侧链被糖基化为N-糖基氨基甲酸酯。的Ñ -car

  DOI：

  10.1039/c9sc00857h
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 托苏磺胺
  参考文献：
  名称：

  Direct N-glycosylation of tosyl and nosyl carbamates with trichloroacetimidate donors

  摘要：

  酸性磺胺反应物既充当催化剂又作为亲核试剂，从而选择性地生成所需的N-糖呋喃基磺胺。

  DOI：

  10.1039/d1nj02051j