1,3-二苯基环丁醇 | 254447-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二苯基环丁醇
• 英文名称: 1,3-diphenylcyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1,3-diphenylcyclobutanol
• CAS: 254447-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DWUNGANQONWSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基环丁醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到3-phenyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的扩环 轻松且区域选择性地合成1-tetralones †

  摘要：

  描述了通过银催化的环扩展的1-四氢萘酮的区域选择性合成。无论取代基的电子性质和位阻如何，叔环丁醇在温和的反应条件下均可提供多种1-四氢​​萘酮，为获得各种1-四氢​​萘酮结构单元提供了一种新的实用方法。初步的实验和DFT研究表明，涉及自由基介导的C–C键断裂/ CC键形成过程。

  DOI：

  10.1039/c5ob01222h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 phenylmagnesium halide 作用下， 生成 1,3-二苯基环丁醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Manganese-Catalyzed Electrochemical Deconstructive Chlorination of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals
  作者：Benjamin D. W. Allen、Mishra Deepak Hareram、Alex C. Seastram、Tom McBride、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03652

  日期：2019.11.15

  A manganese-catalyzed electrochemical deconstructive chlorination of cycloalkanols has been developed. This electrochemical method provides access to alkoxy radicals from alcohols and exhibits a broad substrate scope, with various cyclopropanols and cyclobutanols converted into synthetically useful β- and γ-chlorinated ketones (40 examples). Furthermore, the combination of recirculating flow electrochemistry

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。
• <scp>Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Aryl Pivalates with Cyclobutanols Involving C—O and C—C Bond Cleavage ^†
  作者：Yi Gan、Ninghui Zhang、Shaoxu Huang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000319

  日期：2020.12

  An efficient nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl pivalates with cyclobutanols is described. The use of Ni(cod)2/PCy3/base as the catalytic system enables the cleavage of inert C—O bond and C—C bond under mild conditions, thus providing a facile access to γ‐arylated ketones in generally good to excellent yields. This transformation is also characterized by wide substrate scope and functional group

  描述了一种有效的镍催化新戊酸芳基酯与环丁醇的交叉偶联。通过使用Ni（cod）2 / PCy 3 /碱作为催化体系，可以在温和条件下裂解惰性C-O键和C-C键，从而可以轻松获得γ-芳基化的酮（通常良好或优异）产量。这种转化还具有广泛的底物范围和官能团相容性，例如在反应过程中可以很好地耐受甲氧基，N，N-二甲基氨基，酮基，酯基，氟基和TMS基团。
• Addition/Ring-Opening Reaction of Organoboronic Acids to Cyclobutanones Catalyzed by Rhodium(I)/P(<i>t</i>-Bu)₃Complex
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.78.1528

  日期：2005.8

  An addition/ring-opening reaction of aryl- and alkenylboronic acids to cyclobutanones took place in 1,4-dioxane at 100 °C in the presence of a rhodium(I) catalyst bearing tri-t-butylphosphine, affo...

  芳基-和烯基硼酸与环丁酮的加成/开环反应在 1,4-二恶烷中在 100 °C 下在带有三叔丁基膦的铑 (I) 催化剂存在下发生，...
• C−C Bond-Forming Strategy by Manganese-Catalyzed Oxidative Ring-Opening Cyanation and Ethynylation of Cyclobutanol Derivatives
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Yan Xu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201510973

  日期：2016.2.18

  cyano C1 unit and ethynyl C2 unit are regiospecifically introduced to the γ‐position of ketones at room temperature, providing a mild yet powerful method for production of elusive aliphatic nitriles and alkynes. All transformations described are based on a common sequence: 1) oxidative ring‐opening of cyclobutanol substrates by C−C bond cleavage; 2) radical addition to triple bonds bearing an arylsulfonyl

  描述了一种新颖的C-C键形成策略，该策略使用锰催化的环丁醇底物的开环，然后进行氰化或乙炔化。在室温下将氰基C1单元和乙炔基C2单元区域特异性地引入酮的γ位置，为生产难以捉摸的脂肪族腈和炔烃提供了一种温和而有效的方法。所描述的所有转化均基于共同的序列：1）通过C-C键断裂环丁醇底物的氧化性开环；2）对带有芳基磺酰基的三键进行自由基加成；3）自由基介导的CS键断裂。
• Silver-Catalyzed Ring-Opening Strategy for the Synthesis of β- and γ-Fluorinated Ketones
  作者：Huijun Zhao、Xuefeng Fan、Jiajia Yu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b00939

  日期：2015.3.18

  A regioselective synthesis of β- and γ-fluorinated ketones via silver-catalyzed ring opening is described. A variety of β- and γ-fluorinated ketones are efficiently prepared, respectively, from tertiary cyclopropanol and cyclobutanol precursors, providing a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom into complex molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a radical-mediated

  描述了通过银催化开环的 β- 和 γ-氟化酮的区域选择性合成。各种β-和γ-氟化酮分别由叔环丙醇和环丁醇前体有效制备，为将氟原子引入复杂分子提供了一种直接的方法。初步机理研究表明，涉及自由基介导的连续 CC 键裂解和 CF 键形成途径。