1,3-双(三甲硅基)-2-咪唑酮 | 17877-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-双(三甲硅基)-2-咪唑酮
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-bis-trimethylsilanyl-imidazolidin-2-one；1,3-Bis-trimethylsilyl-imidazolidin-2-on
• CAS: 17877-19-9
• 化学式: C₉H₂₂N₂OSi₂
• 分子量: 230.457
• InChiKey: HOCMDEGVKLFTOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68.5 °C
• 沸点：
  233.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(三甲硅基)-2-咪唑酮 生成 2-Oxo-3-(trimethylsilyl)imidazolidine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ZINCHENKO, E. YA.;KLOCHKOVA, L. V.;KLYUEV, N. A.;CHERNYSHEV, A. I., HOB. METODY I REAGENTY V TONK. ORGAN. SINTEZE: 5 BCEC. SIMP. PO ORGAN. SI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N',O,O'-tetrakis(trimethylsilyl)-ethylene-1,2-dicarbamic acid ester 以87%的产率得到1,3-双(三甲硅基)-2-咪唑酮
  参考文献：
  名称：

  二氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯的制备，晶体结构和热分解研究

  摘要：

  制备了一些新的三甲基甲硅烷基化的二氨基甲酸酯1-9和10。在正构烷烃中研究了它们的热分解。通过气相色谱（GC）和气相色谱-质谱（GC-MS）分别监测反应。还通过热解由相应的酯2-6制备了一些N甲硅烷基化的环状脲11-15。还讨论了2、5和8的晶体结构。2和5的晶体和分子结构具有非常相似的特征。这两个分子均通过其分子对称中心位于结晶学反演中心上。氨基甲酸酯基在所有三种情况下都是平面的，与预期的一样。数据分析表明，由于SiO的共轭将Si原子限制在氨基甲酸酯基团平面内的力与晶体堆积力相当，在较小的平面外运动中也不是不利的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05833-b

文献信息

• Linear and macrocyclic ligands containing alternating pyridine and imidazolidin-2-one units 1
  作者：Otto Meth-Cohn、Zegui Yan

  DOI：10.1039/a707131k

  日期：——

  Linear oligomers of alternating 2,6-disubstituted pyridine (P) and N,N′-disubstituted imidazolidine-2-one (I) units have been made rapidly and in high yield with up to nine repeating units, terminating in either pyridine or imidazolidin-2-one units, or one of each. Synthetic methods include: (1) the sodium hydride-mediated condensation of N-(tert-butyl)imidazolidin-2-one with 2,6-difluoropyridine (F-P-F) or with higher analogues such as F-PIP-F, to give IPI, IPIPI and IPIPIPI. (The tert-butyl protection is readily and quantitatively removed with acid.) (2) The caesium fluoride catalysed interaction of N,N′-[dimethyl-(1,1,3-trimethylpropyl)]-protected IPI with But-IP-F sequentially leads firstly to IPIPIPI which by the same method reacts with F-P-F to give F-PIPIPIPIP-F. (3) F-P-F also reacts with 1,2-ethylenediamine (E) sequentially to give F-PEP-F, EPEPE and F-PEPEPEP-F while similar reactions starting from F-PIP-F give EPIPE and F-PEPIPEP-F in sequence. Alternative routes examined include: (1) the interaction of F-P-F with imidazole to give 2,6-bis(imidazol-1-yl)pyridine and salts therefrom followed by (unsuccessful) oxidation. (2) The reaction of 2,6-diaminopyridine with 2-chloroethyl isocyanate followed by cyclisation to give IPI. (3) The interaction of 2,6-diaminopyridine with oxalate esters (O) to give OPO or H2N-POP-NH2, the latter of which was reduced to H2N-PEP-NH2.Cyclisation of the linear assemblies was not successful. However macrocyclic systems were made by linking two IPI units with two ethoxyethyl or with two ethoxyethoxyethyl units. Also two F-PIP-F units were similarly reacted to give polyether-linked macrocycles. Mono- and bis-prop-2-ynylated IPI derivatives were made but could not be cyclised. Attempts to cyclise ethylenediamine and oxamide based systems were also unsuccessful. The linear and macrocyclic ligands showed calcium selectivity in a study of their metal complexing abilities.

  交替的2,6-二取代吡啶（P）和N,N′-二取代咪唑烷-2-酮（I）单元的线性低聚物已被迅速制备并获得高产率，最多可达九个重复单元，以吡啶或咪唑烷-2-酮单元之一或两者之一结束。合成方法包括：（1）N-(叔丁基)咪唑烷-2-酮与2,6-二氟吡啶（F-P-F）或更高类似物如F-PIP-F的钠氢化物介导的缩合反应，得到IPI、IPIPI和IPIPIPI。（叔丁基保护基可轻松且定量地通过酸去除。）（2）N,N′-[二甲基-(1,1,3-三甲基丙基)]保护的IPI与But-IP-F的氟化铯催化相互作用首先导致IPIPIPI，通过相同方法与F-P-F反应得到F-PIPIPIPIP-F。（3）F-P-F还与1,2-乙二胺（E）连续反应得到F-PEP-F、EPEPE和F-PEPEPEP-F，而从F-PIP-F开始的类似反应依次得到EPIPE和F-PEPIPEP-F。考察的其他路线包括：（1）F-P-F与咪唑相互作用得到2,6-双(咪唑-1-基)吡啶及其盐，随后进行（不成功的）氧化。（2）2,6-二氨基吡啶与2-氯乙基异氰酸酯反应，然后环化得到IPI。（3）2,6-二氨基吡啶与草酸酯（O）相互作用得到OPO或H2N-POP-NH2，后者被还原为H2N-PEP-NH2。线性聚合物的环化未成功。然而，通过两个IPI单元与两个乙氧基乙基或两个乙氧基乙氧基乙基单元的连接制备了大环体系。同样，两个F-PIP-F单元反应得到聚醚连接的大环。制备了单和双-丙-2-炔基化的IPI衍生物，但无法环化。尝试环化乙二胺和草酰胺基系统也不成功。线性和大环配体在金属配位能力研究中显示出对钙的选择性。
• Cyclic urea nucleosides. Cytidine deaminase activity as a function of aglycon ring size
  作者：Paul S. Liu、Victor E. Marquez、John S. Driscoll、Richard W. Fuller、John J. McCormack

  DOI：10.1021/jm00138a003

  日期：1981.6

  by the mercury-catalyzed condensation procedure. CDA activity varies significantly with the ring size of the urea aglycon the reaches its maximum level for the seven-membered analogues 16 and 17. The unexpected high potency of nucleoside 17 (Ki = 2.5 X 10(-8) M, human liver enzyme) is reported. This compound represents the most potent inhibitor of human liver CDA yet discovered.

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。
• 含双（三甲硅基）的杂环化合物的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN113444120A

  公开（公告）日：2021-09-28

  含双(三甲硅基)的杂环化合物的合成方法，属于含双(三甲硅基)的杂环化合物合成的技术领域，包括：首先采用双(三氯甲基)碳酸酯、乙二胺、氢氧化钠水溶液、氯仿和负载催化剂制备得到2‑咪唑烷酮；或，乙二胺、乙醇、蒸馏水、负载催化剂、二硫化碳，盐酸，制备得到亚乙基硫脲；其次将三甲基氯硅烷溶于有机溶剂，通入氨气，加热至回流，至不再有白色沉淀产生，过滤，得到滤液；再将原料2‑咪唑烷酮或亚乙基硫脲溶解得到原料液，加入硫酸铵，再逐滴加入滤液，加热回流5‑6h，冷却至室温，过滤，获得产物；所述原料与三甲基氯硅烷的摩尔比为1:(2.1‑2.5)，硫酸铵的质量为原料的1.5‑2％；本发明制备方法简单，收率高。
• Organic silicon compounds and methods for making them
  申请人：ROHM &

  公开号：US02876209A1

  公开（公告）日：1959-03-03
• Atanassova; Nakov; Pavlova, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 9, p. 670 - 671
  作者：Atanassova、Nakov、Pavlova

  DOI：——

  日期：——