1,3-双(二溴甲基)-2-溴苯 | 135590-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(二溴甲基)-2-溴苯
• 英文名称: 1,3-bis(dibromomethyl)-2-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,6-bis(dibromomethyl)benzene；2-bromo-1,3-bis(dibromomethyl)benzene；2-Bromo-1,3-bis-dibromomethyl-benzene
• CAS: 135590-51-1
• 化学式: C₈H₅Br₅
• 分子量: 500.648
• InChiKey: CVEIWLXYEJNDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(二溴甲基)-2-溴苯 在 silver nitrate 作用下， 以90%的产率得到2-溴苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二苯乙烯基苯衍生物的氧化光环化合成具有改进溶解度的烷硫基取代的二苯并[ a，j ]蒽

  摘要：

  已经合成了一系列在2-位带有不同取代基的1，3-二苯乙烯基苯化合物，并进行了氧化光环化过程。在2位上被氯，烷硫基和二苯基膦基取代的1,3-二苯乙烯基苯化合物提供二苯并[ a，j ]蒽衍生物，而带有甲基，三甲基甲硅烷基，二甲基氨基，丁氧基和氟基的化合物得到苯并[ c ] derivatives衍生物。通过引入烷硫基提高了苯并[ a，j ]蒽在有机溶剂中的溶解度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.048
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1,3-双(二溴甲基)-2-溴苯
  参考文献：
  名称：

  [E（μ-NBbp）] 2（E = P，As）–由无环前体合成的第15组双基†

  摘要：

  研究了[E（μ-NBbp）] 2（E = P，As）（Bbp = 2,6-双[双（双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基）Bbp稳定的双基团的合成。与通过还原[ClE（μ-NTer）] 2建立的三联苯取代的双自由基[E（μ-NTer）] 2的合成方案相反，只能获得类似的Bbp取代的前体[ClE（μ-NBbp）] 2。产量低。因此，必须找到一种新的合成方法来生成[E（μ-NBbp）] 2。我们不是使用环状的[ClE（μ-NBbp）] 2而是从Bbp–NH 2和ECl 3开始制备了无环的Bbp–N（ECl 2）2物种。并研究了镁屑的还原反应，从而形成了所需的双基[E（μ-NBbp）] 2。沿反应路径的所有物种均已得到充分表征。

  DOI：

  10.1039/c9dt01654f

文献信息

• Synthesis of an alkylthio-substituted dibenz[a,j]anthracene with improved solubility via the oxidative photocyclization of 1,3-distyrylbenzene derivatives
  作者：Takuya Toyoshima、Satoshi Yoshida、Soichiro Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.048

  日期：2013.2

  compounds substituted with chloro, alkylthio, and diphenylphosphino groups at the 2-position afforded dibenz[a,j]anthracene derivatives, whereas those bearing methyl, trimethylsilyl, dimethylamino, butoxy, and fluoro groups gave benzo[c]chrysene derivatives. The solubility of dibenz[a,j]anthracene in organic solvents was improved by the introduction of alkylthio groups.

  已经合成了一系列在2-位带有不同取代基的1，3-二苯乙烯基苯化合物，并进行了氧化光环化过程。在2位上被氯，烷硫基和二苯基膦基取代的1,3-二苯乙烯基苯化合物提供二苯并[ a，j ]蒽衍生物，而带有甲基，三甲基甲硅烷基，二甲基氨基，丁氧基和氟基的化合物得到苯并[ c ] derivatives衍生物。通过引入烷硫基提高了苯并[ a，j ]蒽在有机溶剂中的溶解度。
• Synthesis of the <i>o</i>-Quinones and Other Oxidized Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Implicated in Carcinogenesis
  作者：Ronald G. Harvey、Qing Dai、Chongzhao Ran、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jo030348n

  日期：2004.3.1

  benzo[a]pyrene (BPQ), 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBAQ), and benz[a]anthracene (BAQ), implicated as active carcinogenic metabolites of the parent polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), are reported. These PAH quinones also serve as starting compounds for the synthesis of the other active metabolites of these PAHs thought to be involved in their mechanism(s) of carcinogenesis. The latter include the corresponding

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。
• Palladium catalyzed direct C-2 arylation of indoles
  作者：Jie Feng、Guoping Lu、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.02.017

  日期：2014.7

  The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing NCN Pincer ligand is reported. The pincer palladium complexes as (pre)catalyst showed efficient catalytic activity for the C–H arylation of N-substituted indoles, allowing the synthesis of 2-arylindoles with moderate to good yields and excellent regioselectivities.

  报道了含NCN Pincer配体的钯配合物的合成和催化评估。夹心钯配合物作为（预）催化剂对N取代的吲哚的CH芳基化反应显示出有效的催化活性，从而以中等至良好的收率和优异的区域选择性合成了2-芳基吲哚。
• Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Tsuyoshi Sawada、Masayoshi Kurisu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.67.1113

  日期：1994.4

  Tri- and dibromination of methyl-, dimethyl-, and trimethylbenzenes with N-bromosuccinimide were accomplished by photothermal reaction with a tungsten lamp in carbon tetrachloride or benzene. (Dibromomethyl)arenes and (tribromomethyl) derivatives were produced depending upon a solvent used and a substituent on the benzene ring. In the bromination of methylbenzenes without a substituent on the ortho-position, (tribromomethyl)benzenes were formed. On the other hand, ortho-substituted methylbenzenes gave (dibromomethyl)benzenes. α,β-Dibromo-1,2-diarylstilbenes were formed via the debrominative carbon–carbon coupling reaction of (tribromomethyl) benzenes upon irradiation with a tungsten lamp.

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Barnett Heather Anne

  公开号：US20100234441A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation, allergy and/or autoimmune conditions.

  本发明提供了式（I）的化合物，其制备过程，包括化合物的制剂和制备该制剂的制备方法，中间体以及化合物用于制备治疗药物，特别是用于治疗炎症，过敏和/或自身免疫疾病的用途。