1,3-苯并二噁唑,2-(3-甲基苯基)- | 51230-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,3-苯并二噁唑,2-(3-甲基苯基)-
• 中文别名: (2S)-2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷
• 英文名称: (S)-(+)-1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: (S)-(+)-halothane；(S)-halothane；(2S)-2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 51230-18-3
• 化学式: C₂HBrClF₃
• 分子量: 197.382
• InChiKey: BCQZXOMGPXTTIC-PVQJCKRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-bromo-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid 在 番木鳖碱 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1,3-苯并二噁唑,2-(3-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-溴-1-氯-2,2,2-三氟丙酸的高度立体选择性脱羧，得到（+）-1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷[（+） -氟烷]并保留配置

  摘要：

  通过X射线晶体学测定，标题酸2的绝对构型为S。因此，2的脱羧会产生（S）-（+）-氟烷具有99％的构型保留率。将该行为与文献中的α-卤代酸的其他立体选择性脱羧反应进行了比较，当它们以含有一个质子的季铵盐形式存在时，α-卤代酸还具有高度的构型保留性。铵盐的质子是必需的，以便质子化由脱羧形成的阴离子中间体。在没有这种相对酸性的质子的情况下，我们先前发现使用三甘醇（TEG）作为酸2的脱羧反应的溶剂和质子源会导致不良的立体选择性。这与1,2,2,2-四氟-1-甲氧基丙酸6相反，这表明TEG中的配置高度保留。为了合理化这种不同的行为，我们在理论水平上报告了PCM-B3LYP / 6-31 ++ G ***的DFT研究（结果另外以6-311 ++ G **和aug-cc-pVDZ进行了确认。套）。酸2的阴离子反应中间体11的构型反转的能垒为10.23kcal / mol。然而，我们发现来自酸6的阴离子

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.023