1,3-苯并噻唑-2(3H)-亚基丙二腈 | 4464-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1,3-苯并噻唑-2(3H)-亚基丙二腈
• 中文别名: 4-甲基苯磺酸三苯基(3-硫代丙基)磷
• 英文名称: (2,3-dihydrobenzothiazol-2-ylidenyl)malonodinitrile
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrobenzo[d]thiazolylidene)malononitrile；2-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrobenzothiazole；2-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile；(3-hydrobenzothiazol-2-ylidenyl)malononitrile；2(3H)-(Dicyanomethylene)benzothiazole；2-Dicyanomethylene-benzothiazole；propanedinitrile, 2(3H)-benzothiazolylidene-；2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 4464-52-2
• 化学式: C₁₀H₅N₃S
• 分子量: 199.236
• InChiKey: VUNPYDYMOWBARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2(3H)-亚基丙二腈 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-aminopyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Shafei, Ahmed Kamal; Soliman, Ahmed Mohamed; Sultan, Adel Abdel-Rahim, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 3, p. 115 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,3-苯并噻唑-2(3H)-亚基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  2-[1H-Benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors

  摘要：

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，在癌症治疗中有用。

  公开号：

  US20100081653A1

文献信息

• Domino Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Base-Promoted Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02855

  日期：2019.10.4

  developed, involving base-promoted one-pot addition of active methylene compounds to o-iodoarylisothioacyanates and subsequent intramolecular C-S bond formation of the resulting thioamidate anion. The reaction proceeds at room temperature within 1-3 h, affording diversely substituted benzothiazoles in high yields. A possible radical intermediate pathway, via an SRN1 mechanism, has been proposed for intramolecular

  已开发出一种新的，无过渡金属的2-取代的苯并噻唑多米诺骨合成方法，该方法包括将一锅活性亚甲基化合物碱促一锅加成到碘代异芳基异硫氰酸酯上，然后在分子内形成硫代氨基甲酸酯阴离子。该反应在室温下1-3小时内进行，以高收率提供了各种取代的苯并噻唑。已经提出了通过SRN1机制的可能的自由基中间途径用于分子内CS键形成。
• SYNTHESIS OF NEW FUSED AND SPIRO HETEROCYCLES DERIVED FROM 4-AMINO-5-MERCAPTO-3-TRIFLUOROMETHYL-1,2,4-TRIAZOLE
  作者：A. M. El-sayed、A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426509808036972

  日期：1998.1.1

  Abstract Some new heterocyclic systems 2-9 were obtained through the reaction of 4-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole (1) with ylidenemalononitriles, 1,3-diketones, halonitriles, active nitriles, aromatic aldehydes or ketones. Also spiro systems 10-12 were achieved in one pot synthesis by addition of compound 1 to isatine, cycloalkanones or ylidenenitriles followed by cyclization. The

  摘要 4-氨基-5-巯基-3-三氟甲基-1,2,4-三唑(1)与亚基丙二腈、1,3-二酮、卤腈、活性腈、芳香醛或酮。螺环系统10-12也通过将化合物1加成到靛红、环烷酮或亚芳基腈然后环化而在一锅合成中获得。化合物1与3[二(甲硫基)-亚甲基]戊-2,4-二酮反应得到化合物13，用环烷酮处理得到化合物14。
• Synthesis of 4-amino-3-cyano-2- methylsulfanyl-1H-[1,5]benzodiazepine, benzo[1,3]azole, and pyrazolobenzo[1,3]azole derivatives via a new utility of bis(methylsulfanyl)methylene derivatives
  作者：Eman A. El-Rady、Mohamed A. Khalil、Fawi M. Abd El Latif

  DOI：10.1002/hc.20031

  日期：——

  2-bis(methylthio)benzoxazoles 8a–d, 2,2-bis- (acetyl)benzoxazole 8e, 2-(3-methyl-1-phenylpyrazolo- 4-yl)benzoazole derivatives 16a–c, as well as the previously reported 2-di[cyano(acetyl)-methylene]benzothiazoles 7a,b have been obtained via a new utility of ketene dithioacetals 1a,b and 12 with aniline derivatives 2. Rationales for the reactions pathways are presented. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  新型多取代 1,5-苯二氮卓 5, 2,2-双(甲硫基)苯并恶唑 8a–d, 2,2-双-(乙酰)苯并恶唑 8e, 2-(3-甲基-1-苯基吡唑并-4-基)苯并唑衍生物 16a–c 以及先前报道的 2-二[氰基（乙酰基）-亚甲基]苯并噻唑 7a、b 已通过乙烯酮二硫缩醛 1a、b 和 12 与苯胺衍生物 2 的新效用获得。 反应的基本原理提出了途径。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:407–412, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20031
• A Novel Synthesis of Pyrano(2,3-c)-, 1,3-Oxazino(2,3 b)-,1,2,4-Triazolo(3,4-b)-, Oxazolo(2,3-b)-, Furano(3,2-c)-, and 3-Substituted-(1,5)benzodiazepin-2-ones
  作者：A. M. El-snyed、H. Abdel-ghany、A. M. M. El-snghier

  DOI：10.1080/00397919908085990

  日期：1999.10

  Abstract A new series of pyrano, oxazino, triazolo, oxazolo, furano, and 3-substituted(1,5)benzodiazepines were obtained from thereaction of lH(alkyl)-2,3-dihydro-4-methyl-1,5-benzodiazepin-2-ones with the proper reagents.

  摘要 通过 1H(烷基)-2,3-二氢-4-甲基-1,5-苯并二氮杂卓的反应，获得了一系列新的吡喃、恶嗪基、三唑并、恶唑并、呋喃并和 3-取代(1,5)苯并二氮杂卓类化合物。 -2-使用适当的试剂。
• 2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Telik, Inc.

  公开号：US08129396B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，可用于癌症治疗。

表征谱图