1,4,5,8-萘四甲酸 1,8-单酸酐 | 52671-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4,5,8-萘四甲酸 1,8-单酸酐
• 中文别名: 1,4,5,8-萘四甲酸1,8-单酸酐；1,3-二氧代-1H,3H-萘并[1,8-CD]吡喃-6,7-二羧酸
• 英文名称: 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic acid monoanhydride
• 英文别名: 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic acid 1,8-monoanhydride；2,4-dioxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-8,10-dicarboxylic acid
• CAS: 52671-72-4
• 化学式: C₁₄H₆O₇
• 分子量: 286.197
• InChiKey: YQXRNSHBINARCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  692.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R36,R50
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 3077

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic acid 1,8-
化学品俗名或商品名
monoanhydride
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dioxo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-6,7-dicarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
急性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dioxo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-6,7-dicarboxylic acid
别名
: C14H6O7
分子式
: 286.19 g/mol
分子量
成分 浓度
1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic acid 1,8-monoanhydride
-
化学文摘编号(CAS No.) 52671-72-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.375
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 0.403 mg/l -
96.0 h
备注: 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4,5,8-
Naphthalenetetracarboxylic acid 1,8-monoanhydride)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4,5,8-
Naphthalenetetracarboxylic acid 1,8-monoanhydride)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic
acid 1,8-monoanhydride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸 1,8-单酸酐 在 磷酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-bis(1,8-naphthalene-tetracarboxylic-monoimide-4,5-monohydro)-propane
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-和[3,4]-高环丙烷的合成与表征

  摘要：

  [3,3]-和[3,4] -perinophanes的合成是通过一种新颖的途径进行描述的，该途径将允许合成对称和不对称的perinophanes和相关的cyclophane结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00528-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸 以80%的产率得到1,4,5,8-萘四甲酸 1,8-单酸酐
  参考文献：
  名称：

  1,4,5,8-萘四甲酸二酐在水溶液中的水解和形成机理。

  摘要：

  高度共轭的含羰基分子，例如1,4,5,8-萘四甲酸二酐，III的研究很有意义，因为可以证明反应性差异和电子效应通过共轭骨架的传递。在5 M酸至pH 10的条件下测定III在水溶液中的水解动力学。在碱性溶液中，III的水解依次产生1,4,5,8-萘二酸一酐II和1,4,5， 8-萘四甲酸，I。对于碱水解的第二速率常数对于第一开环是高200倍。III的水催化水解产生I和II离子形式的pH依赖混合物。III的水催化水解速率常数比II的速率常数高25倍。在浓酸中达到平衡的速率（I，II和III）增加，而III是主要产品。I（3.24、5.13和6.25）和II（3.05、5.90）的pK（a）通过电位滴定，荧光和紫外光谱滴定以及动力学和平衡数据的定量拟合确定。从UV光谱获得在I和II之间形成酸酐的表观的，pH依赖性的平衡常数K（EqII）。动力学和平衡数据的定量拟合与以下假设相符：酸酐的形成仅针对

  DOI：

  10.1039/b512187f

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE, METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC IMIDE, AND METHOD FOR MANUFACTURING ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160376285A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  A method for producing a carboxylic acid anhydride includes heating a composition containing a specific compound in a solvent to yield the carboxylic acid anhydride. The solvent is an aprotic polar solvent having a boiling point of 50° C. or more.

  生产羧酸酐的方法包括加热含有特定化合物的溶剂中的混合物，以产生羧酸酐。该溶剂是具有沸点为50°C或更高的无水极性溶剂。
• Hydrothermal Approach for Reticular Synthesis of Coordination Assemblies with Dicarboxylatotetramethyldistannoxanes as the Secondary Building Units
  作者：Ravi Shankar、Archishmati Dubey

  DOI：10.1002/ejic.202000657

  日期：2020.10.31

  dicarboxylatotetramethyldistannoxane‐based two‐/three‐dimensional coordination assemblies, [Me2Sn(L1)0.25}2O] (1, 2 as supramolecular isomers), [Me2Sn(L2)0.5}2O] (3) and [Me2Sn(L3)0.5}2O] (4). The reaction in each case proceeds with selective cleavage of Sn–C bond. Analogous reaction of trimethyltin chloride with H4L1 at 100 °C affords [Me3Sn(L1)0.25] (5). The supramolecular coordination isomers 1 and 2 with cds

  氯化三甲基锡与1,2,4,5-苯四甲酸（H 4 L 1），2,3-吡啶二羧酸（H 2 L 2）或1,4,5,8-萘四甲酸4,5-酸酐（H 2 L 3）在最佳pH（5–6）和温度（130°C）下可分离出新的基于二羧基四甲基二恶烷的二维/三维配位化合物，[Me 2 Sn（L 1）0.25 } 2 O]（1，2为超分子异构体），[Me 2 Sn（L 2）0.5 } 2 O]（3）和[Me 2 Sn（L 3）0.5 } 2 O]（4）。在每种情况下，反应都会选择性裂解Sn–C键。氯化三甲基锡与H 4 L 1在100°C下的类似反应得到[Me 3 Sn（L 1）0.25 ]（5）。具有cds和lvt的超分子配位异构体1和2网络拓扑分别是丹参烷家族中的第一批代表。后者赋予每个单元电池37％的较大溶剂可到达空隙。梯distannoxane的形成，[我2的Sn（O 2 C）} 2 O] 2作为一个
• Conformationally rigid molecular and polymeric naphthalene-diimides containing C₆H₆N₂ constitutional isomers
  作者：Vincenzo Mirco Abbinante、Gonzalo García-Espejo、Gabriele Calabrese、Silvia Milita、Luisa Barba、Diego Marini、Candida Pipitone、Francesco Giannici、Antonietta Guagliardi、Norberto Masciocchi

  DOI：10.1039/d1tc00564b

  日期：——

  films based on naphthalenediimides (NDIs) bearing alkyl substituents have shown interesting properties for application in OLEDs, thermoelectrics, solar cells, sensors and organic electronics. However, the polymorphic versatility attributed to the flexibility of alkyl chains remains a challenging issue, with detrimental implications on the performances. Aryl analogues containing C6H6N2 constitutional isomers

  基于带有烷基取代基的萘二亚胺 (NDI) 的有机薄膜已显示出可用于 OLED、热电、太阳能电池、传感器和有机电子产品的有趣特性。然而，归因于烷基链灵活性的多晶型多功能性仍然是一个具有挑战性的问题，对性能产生不利影响。含有 C 6 H 6 N 2 的芳基类似物本文研究了结构异构体作为可能的出路策略之一。描述了分子和聚合物物质的合成，从萘四甲酸二酐与异构芳香胺和肼开始。这些材料通过光谱学、热和结构 X 射线衍射方法充分表征，无论是散装粉末还是薄膜，揭示了丰富的结构景观。根据支化芳基的立体化学，这些化合物显示出 NDI 核的各种平行堆叠，以及在加热时的高结构稳定性，聚合物形式最高可达 560 °C。通过旋涂有机溶剂溶液制备的薄膜并通过掠入射 X 射线衍射研究显示出高度的结晶度，表明这些分子具有以有序方式自组装的内在趋势，无需任何后处理技术. 与其他基于 NDI 的二亚胺一样，UV-vis 光谱表明光学带隙落在可见光区域
• Modulating Charge Transfer through CyclicD,L-?-Peptide Self-Assembly
  作者：W. Seth Horne、Nurit Ashkenasy、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1002/chem.200400923

  日期：2005.2.4

  chains. Studies of the structural and photoluminescence properties of these molecules in solution show that the hydrogen bond-directed self-assembly of the cyclic d,l-alpha-peptide backbone promotes intermolecular NDI excimer formation. The efficiency of NDI charge transfer in the resulting supramolecular assemblies is shown to depend on the length of the linker between the NDI and the peptide backbone

  我们描述了一种简洁的、基于固体支持物的合成方法，用于制备带有 1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺 (NDI) 侧链的环状 d,l-α-肽。对溶液中这些分子的结构和光致发光特性的研究表明，环状 d,l-α-肽主链的氢键定向自组装促进了分子间 NDI 准分子的形成。结果表明，所得超分子组装体中 NDI 电荷转移的效率取决于 NDI 和肽主链之间的连接体长度、远端 NDI 取代基以及给定结构中掺入的 NDI 数量。这里描述的设计原理和合成策略应该为一系列具有有趣的光学和电子特性的自组装环状 d,l-α-肽纳米管提供基本蓝图。
• Electronic and assembly properties of a water-soluble blue naphthalene diimide
  作者：Thomas A. Welsh、Olga Matsarskaia、Ralf Schweins、Emily R. Draper

  DOI：10.1039/d1nj02557k

  日期：——

  is performed under mild conditions and careful consideration of the purification of the precuror materials leads to improved results in final yield and purity. The optoelectronic properties are explored through cyclic voltammetry and UV-vis absorption and emission spectroscopy in multiple solvents and the self-assembling properties as part of a multi-component hydrogel are investigated through rheology

  在此，我们报告了水溶性深蓝色萘二亚胺( i PrNH) 2 NDI-V的合成和表征。合成是在温和的条件下进行的，仔细考虑前体材料的纯化可以提高最终产量和纯度的结果。通过循环伏安法和紫外-可见吸收和发射光谱在多种溶剂中探索光电特性，并通过流变学和小角中子散射研究作为多组分水凝胶一部分的自组装特性。