1,4-二(正己基)苯 | 22588-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二(正己基)苯
• 英文名称: 1,4-dihexylbenzene
• 英文别名: 1,4-di-n-hexylbenzene
• CAS: 22588-73-4
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: OWMJCCSXHIFCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29 °C
• 沸点：
  146-147 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.8567 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(正己基)苯 在 碘 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到2,5-双(己基)-1,4-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  随机 Bullvalene 结构调节富 π 大分子的结构刚性

  摘要：

  Bullvalene 是一种变形分子笼，被掺入富含 pi 的聚合物主链中以调节链结构。主链内的随机 bullvalene 异构体导致扭结链结构和减少的热转变，这是基于 bullvalene 掺入百分比可调的。

  DOI：

  10.1002/anie.202301695
• 作为产物：
  描述：

  己基苯 在 三氯化铝 盐酸 、 锌 作用下， 生成 1,4-二(正己基)苯
  参考文献：
  名称：

  Aveyard, Robert; Binks, Bernard P.; Lawless, Thomas A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 3031 - 3037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Solid-State Investigations of Oligo-Phenylene-Ethynylene Structures with Halide End-Groups
  作者：Nicolas M. Jenny、Hong Wang、Markus Neuburger、Harald Fuchs、Lifeng Chi、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201200033

  日期：2012.5

  Swiss National Science Foundation (SNF); University of Basel; Karlsruhe Institute of Technology; China Scholarship Council

  瑞士国家科学基金会（SNF）；巴塞尔大学；卡尔斯鲁厄理工学院；中国留学基金委
• A New Family of Biisoquinoline Chelates
  作者：Fabien Durola、David Hanss、Pirmin Roesel、Jean-Pierre Sauvage、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/ejoc.200600796

  日期：2007.1

  characterized. The key feature of this new family of chelates is their endotopic but sterically nonhindering nature. All four ligands were made from a common 8-bromoisoquinolin-3-ol precursor; between three and twelve synthetic steps were necessary to obtain the products. The reported synthetic procedures allow for gram-scale production of these biisoquinolines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  已合成并表征了四个 8,8'-二芳基取代的 3,3'-二异喹啉配体。这个新螯合物家族的主要特征是它们的内位性，但在空间上无阻碍性。所有四种配体均由常见的 8-溴异喹啉-3-醇前体制成；需要三到十二个合成步骤才能获得产品。报道的合成程序允许这些双异喹啉的克级规模生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Electron Accumulation on Naphthalene Diimide Photosensitized by [Ru(2,2′-Bipyridine)₃]²⁺
  作者：Michael Skaisgirski、Xingwei Guo、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02446

  日期：2017.3.6

  two peripheral triarylamine (TAA) electron donors attached covalently to a central [Ru(bpy)3]2+-NDI-[Ru(bpy)3]2+ core but no sacrificial reagents present, photoexcitation only leads to NDI– (and TAA+), whereas NDI2– is unattainable due to rapid electron transfer events counteracting charge accumulation. For solar energy conversion, this finding means that fully integrated systems with covalently linked

  在一个分子三联体组成的中央萘二甲酰亚胺（NDI）单元两侧是两个[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶）敏化剂的情况下，NDI 2–是在脱气下用可见光照射后形成的。在过量三乙胺存在下的CH 3 CN。这种电子积累的机制涉及光致和热基本步骤的组合。在具有两个外围三芳基胺（TAA）的结构相关的分子五单元组中，电子供体共价连接到中心[Ru（bpy）3 ] 2+ -NDI- [Ru（bpy）3 ] 2+中心，但不存在牺牲试剂，仅光激发导致NDI –（和TAA+），而NDI 2–则由于快速的电子转移事件抵消了电荷积累而无法达到。对于太阳能转换，该发现意味着具有共价连接的光敏剂和催化剂的完全集成的系统不一定优于多组分系统，因为完全集成的系统可能会遭受迅速的不良电子转移事件的困扰，从而阻碍了催化剂上的多电子反应。
• Fundamentally Different Distance Dependences of Electron-Transfer Rates for Low and High Driving Forces
  作者：Svenja Neumann、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02973

  日期：2019.1.7

  The distance dependences of electron-transfer rates (kET) in three homologous series of donor–bridge–acceptor compounds with reaction free energies (ΔGET0) of ca. −1.2, −1.6, and −2.0 eV for thermal charge recombination after initial photoinduced charge separation were studied by transient absorption spectroscopy. In the series with low driving force, the distance dependence is normal and kET decreases

  电子传递速率（k ET）在三个同源系列的供体-桥-受体化合物中的自由电子的距离相关性，其反应自由能为（ΔG ET 0）。通过瞬态吸收光谱研究了初始光诱导电荷分离后热电荷重组的-1.2，-1.6和-2.0 eV。在低驱动力的系列中，距离相关性是正常的，并且随着供体-受体距离（r DA）的延长，k ET减小。在两个具有更高驱动力的系列中，k ET在一定范围内随着距离的增加而增加。这种与直觉相反的行为可以通过弱依赖距离的电子供体-受体耦合（H DA）和增加的重组能量（λ）来解释。我们的研究表明，高能电子转移的距离依赖性与较普遍研究的弱能电子反应的距离依赖性大不相同。
• Polar tagging in the synthesis of monodisperse oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)s and an update on the synthesis of oligoPPEs
  作者：Dhananjaya Sahoo、Susanne Thiele、Miriam Schulte、Navid Ramezanian、Adelheid Godt

  DOI：10.3762/bjoc.6.57

  日期：——

  One important access to monodisperse (functionalized) oligoPPEs is based on the orthogonality of the alkyne protecting groups triisopropylsilyl and hydroxymethyl (HOM) and on the polar tagging with the hydroxymethyl moiety for an easy chromatographic separation of the products. This paper provides an update of this synthetic route. For the deprotection of HOM protected alkynes, γ-MnO₂ proved to be better than (highly) activated MnO₂. The use of HOM as an alkyne protecting group is accompanied by carbometalation as a side reaction in the alkynyl–aryl coupling. The extent of carbometalation can be distinctly reduced through substitution of HOM for 1-hydroxyethyl. The strategy of polar tagging is extended by embedding ether linkages within the solubilising side chains. With building blocks such as 1,4-diiodo-2,5-bis(6-methoxyhexyl) less steps are needed to assemble oligoPPEs with functional end groups and the isolation of pure compounds becomes simple. For the preparation of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene a better procedure is presented together with the finding that 1,4-dialkyl-2,3-diiodobenzene, a constitutional isomer of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene, is one of the byproducts.

  一种重要的单分散（官能化）寡PPEs的获取途径是基于炔基保护基三异丙基硅基和羟甲基（HOM）的正交性，以及使用羟甲基部分标记来实现产物的简便色谱分离。本文提供了这种合成途径的最新更新。对于HOM保护的炔烃的去保护，γ-MnO2被证明比（高度）活化的MnO2更好。使用HOM作为炔基保护基伴随着碳金属化作为炔基-芳基偶联的副反应。通过将HOM替换为1-羟基乙基，可以明显减少碳金属化的程度。极性标记策略通过在溶解侧链中嵌入醚键而得到扩展。使用建筑模块如1,4-二碘-2,5-双(6-甲氧基己基)可减少组装具有官能末端基团的寡PPEs所需的步骤，并使纯化化合物变得简单。对于1,4-二烷基-2,5-二碘苯的制备提出了更好的程序，同时发现1,4-二烷基-2,3-二碘苯，即1,4-二烷基-2,5-二碘苯的构成异构体，是其中的副产物。