1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苯基-3,5-吡啶羧酸二甲酯 | 70677-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苯基-3,5-吡啶羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4-phenyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-3,5-dicarbomethoxy-4-phenyl-1,4-dihydropyridine；2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Denitronifedipine
• CAS: 70677-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00193899
• 分子量: 301.342
• InChiKey: QDHIAGVDKRWZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-Dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3, 5-
产品名称
dicarboxylic acid dimethyl ester
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H19NO4
分子式
: 301.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3, 5-dicarboxylic acid dimethyl ester
-
CAS 号 70677-78-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苯基-3,5-吡啶羧酸二甲酯 在 niobium pentachloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 432.0h， 以5.2%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch-1,4-二氢吡啶与钒（V）盐的快速，高效，室温芳构化：经典技术相对于微波促进反应的优越性

  摘要：

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.103
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,2,6-trimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 potassium phosphate 、 乙二胺四乙酸 、 Emulgen 911 、 human liver cytochrome b₅ 、 human liver HL 39 lipid extract 、 rabbit liver NADPH-P-450 reductase 、 yeast P-450 IIIA₄ 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苯基-3,5-吡啶羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of dihydropyridine calcium channel blockers and analogs by human liver cytochrome P-450 IIIA4

  摘要：

  A series of 21 different 4-substituted 2,6-dimethyl-3-(alkoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines was considered with regard to oxidation to pyridine derivatives by human liver microsomal cytochrome P-450 (P-450). Antibodies raised against P-450 IIIA4 inhibited the microsomal oxidation of nifedipine and felodipine to the same extent, as did cimetidine and the mechanism-based inactivator gestodene. Gestodene was approximately 10(3) times more effective an inhibitor than cimetidine, on a molar basis. When rates of oxidation of the 1,4-dihydropyridines were compared to each other in different human liver microsomal preparations, all were highly correlated with each other with the exceptions of a derivative devoid of a substituent at the 4-position and an N1-CH3 derivative. A P-4.50 IIIA4 cDNA clone was expressed in yeast and the partially purified protein was used in reconstituted systems containing NADPH-cytochrome P-450 reductase and cytochrome b5. This system catalyzed the oxidation of all of the 1,4-dihydropyridines except the two for which poor correlation was seen in the liver microsomes. Principal component analysis supported the view that most of these reactions were catalyzed by the same enzyme in the yeast P-450 IIIA4 preparation and in the different human liver microsomal preparations, or by a closely related enzyme showing nearly identical properties of catalytic specificity and regulation. The results indicate that the enzyme P-450 IIIA4 is probably the major human catalyst involved in the formal dehydrogenation of most but not all 1,4-dihydropyridine drugs.

  DOI：

  10.1021/jm00110a012

文献信息

• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。
• The efficient synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via metal-free oxidative C C coupling by HBr and DMSO
  作者：Narjes Rezaei、Parviz Rashidi Ranjbar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.010

  日期：2018.11

  synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines through metal-free oxidative CC coupling process was described. The reaction between benzylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and ammonium hydroxide in the presence of HBr in DMSO at 75 °C led to afford 1,4-dihydropyridine in excellent yields. This protocol introduces the use of benzyl alcohols instead of aldehydes as a new modification of the Hantzsch reaction

  描述了一种通过无金属的氧化性C C偶联过程新型高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶的方法。苄醇，1，3-二羰基化合物与氢氧化铵在HBr存在下于DMSO中于75°C进行反应，从而以极佳的收率得到1,4-二氢吡啶。该协议引入了使用苯甲醇代替醛作为Hantzsch反应的一种新方法。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。
• Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Raman Gupta、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1055/s-2007-983839

  日期：2007.9

  A highly efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions catalyzed by sulfonic acid covalently anchored onto the surface of silica gel is reported here. All types of aldehydes, including aromatic, unsaturated, and heterocyclic aldehydes, gave excellent yields. The silica gel/sulfonic acid catalyst (SiO 2 -SO 3 H) is completely heterogeneous and can be recycled

  本文报道了在无溶剂条件下由共价锚定在硅胶表面的磺酸催化的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的高效一锅法合成。所有类型的醛，包括芳香醛、不饱和醛和杂环醛，都得到了优异的收率。硅胶/磺酸催化剂 (SiO 2 -SO 3 H) 是完全非均相的，可以连续 8 次循环使用而不会显着降低活性。
• 一种新型离子型β-萘酚醛席夫碱锆配合物的 制备方法及应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN110483563B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明属于催化有机合成技术领域，具体涉及一种新型离子型β‑萘酚醛席夫碱锆配合物的制备方法及应用。本发明锆原子与β‑萘酚醛席夫碱配体以及水分子配位，两条全氟烷(芳)基磺酸基团分别以共价键和离子键与中心原子锆结合。将β‑萘酚醛席夫碱锆二氯化物溶解于溶剂中，并在N2保护下，将银盐加入，室温下避光反应1‑4h，过滤，滤液加入正己烷，直至分层，放入冰箱冷冻24h，析出β‑萘酚醛席夫碱锆配合物。β‑萘酚醛席夫碱锆配合物具有高空气稳定性和强路易斯酸性，能够高效催化醛，β‑酮酯和醋酸铵的Hantzsch反应合成1,4‑二氢吡啶衍生物。