1,4-二氯-2-(4-硝基苯基)苯 | 2765-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二氯-2-(4-硝基苯基)苯
• 英文名称: 2'.5'-Dichlor-4-nitro-biphenyl
• 英文别名: 2,5-Dichloro-4'-nitrobiphenyl；1,4-dichloro-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 2765-22-2
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 268.099
• InChiKey: RYLQRTVVXONZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)azocarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-二氯-2-(4-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k

文献信息

• Reactivity of C–H bonds of polychlorobenzenes for palladium-catalysed direct arylations with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Tao Yan、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00757j

  日期：——

  The reactivity of polychlorobenzenes vs. polyfluorobenzenes for palladium-catalysed direct arylation was studied. The PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc system was found to promote the direct arylation of some polychlorobenzenes with aryl bromides. However, the reactivity of polychlorobenzenes was found to be lower than that of polyfluorobenzenes. The best yields were obtained from the coupling of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene or 1,3,5-trichlorobenzene with electron-deficient aryl bromides. The C3 arylation of 2,5-dichlorothiophene was also found to proceed nicely.

  研究了多氯苯与多氟苯在钯催化直接芳基化反应中的反应性。发现PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc体系能够促进一些多氯苯与芳基溴化物的直接芳基化。然而，多氯苯的反应性低于多氟苯。最佳的产率来自于1,2,4,5-四氯苯或1,3,5-三氯苯与缺电子芳基溴化物的偶联反应。同时，2,5-二氯噻吩的C3芳基化反应也表现良好。
• Eustathopoulos,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 191 - 195
  作者：Eustathopoulos,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Substitutions and Radical Reactions of Phenylazocarboxylates
  作者：Hannelore Jasch、Sarah B. Höfling、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo202406k

  日期：2012.2.3

  Nucleophilic substitutions of the benzene ring proceed with aromatic amines and alcohols under mild conditions. The attack of aliphatic amines may be directed to the aromatic core as well as to the carbonyl unit leading to azocarboxamides. The benzene ring can further be modified through radical reactions, in which the tert-butyloxycarbonylazo group enables the generation of aryl radicals at either elevated

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。