1,4-双(3-硝基苯基)-1,3-丁二炔 | 31661-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(3-硝基苯基)-1,3-丁二炔
• 英文名称: 1,4-bis(3-nitrophenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Nitro-3-[4-(3-nitrophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzene；1-nitro-3-[4-(3-nitrophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 31661-56-0
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄
• 分子量: 292.251
• InChiKey: ZRHWZYMQBATSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(3-硝基苯基)-1,3-丁二炔 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以140 mg的产率得到3,3'-(thiophene-2,5-diyl)dianiline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙炔 在 正丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以86 %的产率得到1,4-双(3-硝基苯基)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下CuCl催化末端炔烃的均偶联

  摘要：

  通过在无溶剂条件下由铜盐催化的末端炔烃的均偶联，以优异的产率（高达 95%）制备了一系列对称的 1,4-二取代丁-1,3-二炔。该方法提供了一种在温和条件下在短反应时间内制备 1,3-二炔的环保工艺。此外，该方法适用的底物范围广，具有优异的官能团相容性。反应也可以放大到克级。

  DOI：

  10.1177/17475198211032580

文献信息

• The Unprecedented Cobalt-Catalysed Oxidative Glaser Coupling under Reductive Conditions
  作者：Gerhard Hilt、Christoph Hengst、Marion Arndt

  DOI：10.1055/s-0028-1083316

  日期：——

  The cobalt-catalysed Glaser-type coupling of terminal alkynes was achieved utilising nitrobenzene as a stoichiometric oxidising agent under reductive conditions. The proposed electron transfer from zinc powder to a nitrobenzene coordinated to the cobalt centre initiates the coupling of the coordinated alkynes. Other aryl-, alkenyl-, alkyl-, and silylacetylenes besides phenylacetylene could also be coupled to generate the 1,3-diynes in moderate to very good yields.

  利用硝基苯作为化学计量氧化剂，在还原条件下实现了钴催化的末端炔烃的Glaser型耦合反应。据推测，锌粉向与钴中心配位的硝基苯的电子转移启动了配位炔烃的耦合。除了苯乙炔之外，其他芳基、烯基、烷基和硅基乙炔也能耦合生成中等至非常好的收率的1,3-二炔。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo- and Cross-Coupling of Terminal Alkynes under Base-Free Conditions
  作者：Hang Xu、Liangying Wu、Jing Tian、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201901296

  日期：2019.10.24

  A novel heterogeneous catalyst (Cu NPs‐OMCN) was synthesized and utilized as a highly efficient catalyst for homo‐ and cross‐coupling of terminal alkynes under base‐free conditions in ethanol. Various symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes were obtained with good to excellent yields. Furthermore, the heterogeneous catalyst could be recovered and reused for several times with satisfactory yields.

  合成了一种新型的非均相催化剂（Cu NPs-OMCN），并将其用作高效的催化剂，用于乙醇中无碱条件下末端炔烃的均相和交叉偶联。获得了各种对称和不对称的1,3-二炔，收率良好至极好。此外，多相催化剂可以令人满意的产率被回收并重复使用几次。
• Synthesis of 1,3‐Diynes Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Zhenrong Liu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.202001324

  日期：2021.1.15

  As a surrogate of gaseous acetylene, calcium carbide can be directly used as an easy‐to‐handle alkyne source for the synthesis of 1,3‐diynes under mild conditions using air as oxidant.

  作为气态乙炔的替代物，电石可以直接用作易于处理的炔烃源，用于在温和条件下使用空气作为氧化剂合成1,3-二炔。
• Reich, Chemisches Zentralblatt, 1918, vol. 89, # II, p. 22
  作者：Reich

  DOI：——

  日期：——