1,4-苯并恶嗪-4-基(苯基)甲酮 | 68466-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 1,4-苯并恶嗪-4-基(苯基)甲酮
• 英文名称: (4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: benzo[1,4]oxazin-4-yl-phenylmethanone；4-benzoyl-4H-1,4-benzoxazine；4-benzoyl-4H-benzo[1,4]oxazine；(4H-1,4-Benzoxazin-4-yl)(phenyl)methanone；1,4-benzoxazin-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 68466-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UXERWXBXQCBESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯并恶嗪-4-基(苯基)甲酮 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazine and Benzodioxine as Indole Isosteres in Indolocarbazoles Series: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  New series of structure based on original benzodioxine and benzoxazine heterocycles were prepared leading to potential anticancer lead compounds. In this paper, we described a convenient approach via a Diels-Alder cycloaddition in order to efficiently provide three new indole isosteres in indolocarbazoles series. Their first cytotoxic evaluation was also reported.

  DOI：

  10.2174/157017810790796291
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-Aminophenoxy)-2,2-diethoxyethane 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-苯并恶嗪-4-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bartsch, Herbert; Ofner, Maria; Schwarz, Otto, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2789 - 2797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct alkenylation of non-aromatic enamides via palladium-catalyzed oxidative coupling: Synthetic developments and applications
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Romain Rey-Rodriguez、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.007

  日期：2013.4

  Résumés Anglais Français Direct C(3) alkenylation of non-aromatic enamides through palladium(II)-catalyzed Fujiwara–Moritani cross-coupling was developed. The reaction scope includes a range of cyclic enamides as well as activated alkenes. The utility of this methodology is illustrated by the synthesis of octa- or tetrahydroquinoline cores obtained from conjugated enamides via Diels–Alder cycloaddition. L’alcénylation directe en C(3) d’énamides non aromatiques a été développée selon le couplage croisé catalysé par le palladium(II) décrit par Fujiwara–Moritani. Le potentiel de cette réaction s’étend sur une large gamme d’énamides cycliques ainsi que différents alcènes activés. L’intérêt de cette méthodologie est illustrée par la synthèse de noyaux octa- ou tétrahydroquinoléine via une réaction de cycloaddition de Diels–Alder à partir d’énamides conjugués précédemment obtenus.

  通过钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联反应，实现了非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化。该反应的范围包括一系列环状烯酰胺以及激活的烯烃。这种方法的有效性通过从共轭烯酰胺出发，通过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得以展示。 非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化反应，采用钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联方法进行开发。该反应的适用范围涵盖了多种环状烯酰胺及各类激活的烯烃。这一方法学的重要性通过从先前制备的共轭烯酰胺出发，经过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得到体现。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation of Nonaromatic Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol301249n

  日期：2012.7.6

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of nonaromatic enamides was achieved through a palladium(II)-catalyzed C-H funclionalization. The reaction scope includes cyclic and acyclic enamides and a range of activated alkenes. This approach represents the first successful direct C(3)-functionalization of nonaromatic cyclic enamides.
• Synthesis of unsaturated 1,4-heteroatom-containing benzo-fused heterocycles using a sequential isomerization–ring-closing metathesis strategy
  作者：Garreth L. Morgans、E. Lindani Ngidi、Lee G. Madeley、Setshaba D. Khanye、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.061

  日期：2009.12

  A small library of 1,4-benzodioxins and 4H-1,4-benzoxazines was synthesized from the corresponding bis-allyloxy precursors by way of an initial isomerization to the bis-vinyloxy compounds, followed by a ring-closing metathesis using the second generation Grubbs' catalyst (G2). A related strategy, starting from benzene-1,2-dithiol and 2-mercaptophenol, afforded benzodithiin and 1,4-benzoxathiin, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of Nitrogen-Fused Tetrahydroquinolines via a Domino Reaction
  作者：Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol3020732

  日期：2012.9.7

  An efficient domino approach for the diastereoselective synthesis of polyfunctionalized nitrogen-fused tetrahydroquinoline frameworks under mild conditions has been developed. The scope and limitation of this transformation were investigated by using a range of readily accessible enamides and benzyl azides. This method is also applicable to the formation of 2,3-functionalized enamides.
• BARTSCH, H.;OFNER, M.;SCHWARZ, O.;THOMANN, W., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 12, 2789-2797
  作者：BARTSCH, H.、OFNER, M.、SCHWARZ, O.、THOMANN, W.

  DOI：——

  日期：——