1,5-二氢吡唑并[3,4-G]喹唑啉-8-酮 | 81115-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,5-二氢吡唑并[3,4-G]喹唑啉-8-酮
• 英文名称: 1H-pyrazolo<3,4-g>quinazolin-8(7H)-one
• 英文别名: 1,5-Dihydro-8H-pyrazolo[3,4-g]quinazolin-8-one；1,7-dihydropyrazolo[3,4-g]quinazolin-8-one
• CAS: 81115-50-6
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: WXYJDTNMVJAMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢吡唑并[3,4-G]喹唑啉-8-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 8-chloro-1H-pyrazolo<3,4-g>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。9.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的ATP位点抑制剂的稠合三环喹唑啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于

  DOI：

  10.1021/jm950692f
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetamido-1-acetylindazole-6-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,5-二氢吡唑并[3,4-G]喹唑啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzo-separated pyrazolopyrimidines: Expeditious syntheses of [3,4-g]-and [3,4-h]-linked pyrazoloquinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82966-x