1,5-二甲基己-4-烯基胺 | 22462-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,5-二甲基己-4-烯基胺
• 英文名称: 6-methylhept-5-en-2-amine
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-hept-5-ene；1,5-Dimethylhex-4-enylamine
• CAS: 22462-79-9
• 化学式: C₈H₁₇N
• mdl: MFCD01451286
• 分子量: 127.23
• InChiKey: LINQVIAARQIDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基己-4-烯基胺 生成 (4-Bromo-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-amin
  参考文献：
  名称：

  Black,D.S.C.; Doyle,J.E., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2247 - 2257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 甲酸 、 C₂₆H₃₄ClIrN₄O 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,5-二甲基己-4-烯基胺
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶啉配体的Cp * Ir（III）配合物催化的酮化合物的还原胺化

  摘要：

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01565

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过
• Piperidines from acid-catalysed cyclisations: Pitfalls, solutions and a new ring contraction to pyrrolidines
  作者：Abdul H. Aldmairi、Charlotte Griffiths-Jones、Alexis Dupauw、Laura Henderson、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.058

  日期：2017.9

  The success of acid-catalysed cyclisations of alka-4-enylamine derivatives to piperidines depends very much on the nature of the amine protecting group: while carbamates and related amides can usually be readily and cleanly transformed, the corresponding sulfonamides react further by ring contraction leading to pyrrolidines, especially when such substrates are sterically crowded.

  酸-4-烷基胺衍生物对哌啶的酸催化环化成功与否很大程度上取决于胺保护基团的性质：尽管氨基甲酸酯和相关酰胺通常可以轻松干净地转化，但相应的磺酰胺通过环收缩反应进一步发生反应。吡咯烷类化合物尤其是当这些底物在空间上拥挤时。
• Dynamic Kinetic Resolution of Amines Involving Biocatalysis and in Situ Free Radical Mediated Racemization
  作者：Stéphane Gastaldi、Stéphanie Escoubet、Nicolas Vanthuyne、Gérard Gil、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/ol063062o

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The association of lipase-catalyzed enzymatic resolution with in situ racemization mediated with the thiyl radical enables the dynamic kinetic resolution of non-benzylic amines. It leads to (R)-amides with high enantioselectivities. It can be applied either to the conversion of racemic mixtures or to the inversion of (S)-enantiomers.

  [反应：见正文]脂肪酶催化的酶拆分与由噻吩基介导的原位外消旋作用的联系使非苄基胺的动态动力学拆分成为可能。这导致具有高对映选择性的（R）-酰胺。它既可以用于外消旋混合物的转化，也可以用于（S）-对映异构体的转化。