新戊基硫酸钾 | 313066-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 新戊基硫酸钾
• 英文名称: potassium neopentyl sulfate
• 英文别名: Potassium;2,2-dimethylpropyl sulfate；potassium;2,2-dimethylpropyl sulfate
• CAS: 313066-56-7
• 化学式: C₅H₁₁O₄S*K
• 分子量: 206.304
• InChiKey: YPTRVTZCNVBXFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.49
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊基硫酸钾 在 水 作用下， 生成 2-甲基-2-丁醇 、 新戊醇
  参考文献：
  名称：

  催化能力：S-O 裂解硫酸酯酶的极端情况

  摘要：

  作为判断硫酸单酯酶催化能力的基准，我们试图确定未活化的烷基硫酸单酯通过 SO 键断裂的自发水解率。新戊基硫酸盐被证明不适合此目的，因为发现它通过 CO 键断裂机制进行水解，并重新排列其碳骨架。相反，我们检查了芳基硫酸酯单酯自发水解的温度依赖性，该水解通过 SO 裂解进行。基于 25 °C 水解 a 的速率常数，外推布朗斯台德图 [log(k(25)(N)) = (-1.81 ± 0.09) pK(a)(LG) + (3.6 ± 0.7)]一系列硫酸单酯的 pK(a)(LG) 值为 16.1，典型的脂肪醇，产量 k(25)(N) = 3 × 10(-26) s(-1)。将该值与细菌硫酸酯酶的既定 k(cat) 值进行比较表明，这些酶对硫酸酯单酯的水解产生高达 2 × 10(26) 倍的速率增强 (k(cat)/k(uncat))。这些速率增强超过了由磷酸水解酶（以前已知的最强大的生物催化剂）产生的

  DOI：

  10.1021/ja208827q
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 在 吡啶 、 氨基磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以20%的产率得到新戊基硫酸钾
  参考文献：
  名称：

  催化能力：S-O 裂解硫酸酯酶的极端情况

  摘要：

  作为判断硫酸单酯酶催化能力的基准，我们试图确定未活化的烷基硫酸单酯通过 SO 键断裂的自发水解率。新戊基硫酸盐被证明不适合此目的，因为发现它通过 CO 键断裂机制进行水解，并重新排列其碳骨架。相反，我们检查了芳基硫酸酯单酯自发水解的温度依赖性，该水解通过 SO 裂解进行。基于 25 °C 水解 a 的速率常数，外推布朗斯台德图 [log(k(25)(N)) = (-1.81 ± 0.09) pK(a)(LG) + (3.6 ± 0.7)]一系列硫酸单酯的 pK(a)(LG) 值为 16.1，典型的脂肪醇，产量 k(25)(N) = 3 × 10(-26) s(-1)。将该值与细菌硫酸酯酶的既定 k(cat) 值进行比较表明，这些酶对硫酸酯单酯的水解产生高达 2 × 10(26) 倍的速率增强 (k(cat)/k(uncat))。这些速率增强超过了由磷酸水解酶（以前已知的最强大的生物催化剂）产生的

  DOI：

  10.1021/ja208827q

文献信息

• Catalytic Proficiency: The Extreme Case of S–O Cleaving Sulfatases
  作者：David R. Edwards、Danielle C. Lohman、Richard Wolfenden

  DOI：10.1021/ja208827q

  日期：2012.1.11

  the spontaneous hydrolyses of aryl sulfate monoesters, which proceed by S-O cleavage. Extrapolation of a Bronsted plot [log(k(25)(N)) = (-1.81 ± 0.09) pK(a)(LG) + (3.6 ± 0.7)] based on the rate constants at 25 °C for hydrolysis of a series of sulfate monoesters to a pK(a)(LG) value of 16.1, typical of an aliphatic alcohol, yields k(25)(N) = 3 × 10(-26) s(-1). Comparison of that value with established

  作为判断硫酸单酯酶催化能力的基准，我们试图确定未活化的烷基硫酸单酯通过 SO 键断裂的自发水解率。新戊基硫酸盐被证明不适合此目的，因为发现它通过 CO 键断裂机制进行水解，并重新排列其碳骨架。相反，我们检查了芳基硫酸酯单酯自发水解的温度依赖性，该水解通过 SO 裂解进行。基于 25 °C 水解 a 的速率常数，外推布朗斯台德图 [log(k(25)(N)) = (-1.81 ± 0.09) pK(a)(LG) + (3.6 ± 0.7)]一系列硫酸单酯的 pK(a)(LG) 值为 16.1，典型的脂肪醇，产量 k(25)(N) = 3 × 10(-26) s(-1)。将该值与细菌硫酸酯酶的既定 k(cat) 值进行比较表明，这些酶对硫酸酯单酯的水解产生高达 2 × 10(26) 倍的速率增强 (k(cat)/k(uncat))。这些速率增强超过了由磷酸水解酶（以前已知的最强大的生物催化剂）产生的