1,6-二氯-二氮杂萘 | 124556-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,6-二氯-二氮杂萘
• 中文别名: 1,6-二氯酞嗪
• 英文名称: 1,6-dichlorophthalazine
• CAS: 124556-78-1
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂
• 分子量: 199.039
• InChiKey: LXAZDQHYBIRAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C (decomp)
• 沸点：
  397.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氯-二氮杂萘 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-chloro-1-hydrazinophthalazine
  参考文献：
  名称：

  Tarzia; Occelli; Corsico, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 1, p. 17 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯二氮杂萘-1(2H)-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以81%的产率得到1,6-二氯-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives

  摘要：

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219231

文献信息

• Phthalazine, aza- and diaza-phthalazine compounds and methods of use
  申请人：Tasker Andrew

  公开号：US20060199817A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明包括一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症及相关状况。这些化合物的通用公式为I 其中A 1 ，A 2 ，B，R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 在此定义。该发明还包括包括一个或多个I公式化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎，银屑病和其他炎症性疾病，以及用于制备I公式化合物的中间体和工艺。
• 3-Amino-7-phthalazinylbenzoisoxazoles as a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Available Inhibitors of p38α Mitogen-Activated Protein Kinase
  作者：Liping H. Pettus、Shimin Xu、Guo-Qiang Cao、Partha P. Chakrabarti、Robert M. Rzasa、Kelvin Sham、Ryan P. Wurz、Dawei Zhang、Scott Middleton、Bradley Henkle、Matthew H. Plant、Christiaan J. M. Saris、Lisa Sherman、Lu Min Wong、David A. Powers、Yanyan Tudor、Violeta Yu、Matthew R. Lee、Rashid Syed、Faye Hsieh、Andrew S. Tasker

  DOI：10.1021/jm8005405

  日期：2008.10.23

  many other diseases where aberrant cytokine signaling is the driver of disease. Herein, we describe a novel class of 3-amino-7-phthalazinylbenzoisoxazole-based inhibitors. With relatively low molecular weight, these compounds are highly potent in enzyme and cell-based assays, with minimal protein shift in 50% human whole blood. Compound 3c was efficacious (ED 50 = 0.05 mg/kg) in the rat collagen induced

  p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）是许多促炎途径中的中心信号分子，调节细胞对多种外界刺激的反应，包括热，紫外线，渗透压以及多种细胞因子，尤其是白介素1beta和肿瘤坏死因子α。因此，假定该酶的抑制剂具有用于治疗类风湿性关节炎，炎性肠病，骨质疏松症和许多其他异常细胞因子信号传导是疾病驱动因素的疾病的治疗潜力。在这里，我们描述了一种新型的基于3-氨基-7-酞嗪基苯并异恶唑的抑制剂。这些化合物具有相对较低的分子量，在基于酶和细胞的测定中非常有效，在50％的人类全血中蛋白质迁移最少。
• Phthalazine, aza-and diaza-phthalazine compounds and methods of use
  申请人：Tasker Andrew

  公开号：US20080119468A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一种新型化合物类别，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症及相关病症。该化合物具有一般式I，其中A1、A2、B、R1、R2、R3和R4在此定义。本发明还包括含有一种或多种式I化合物的制药组合物，以及用于治疗激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、牛皮癣和其他炎症性疾病的该化合物和组合物的用途，以及用于制备式I化合物的中间体和方法。
• Phthalazine Compounds as P38 Map Kinase Modulators and Methods of Use Thereof
  申请人：Tasker Andrew

  公开号：US20120040983A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 4 , L, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and m are as defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of p38 map kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis, chronic obstructive pulmonary disease, ankylosing spondylitis, pain and other inflammatory disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一种新型化合物类别，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症和相关病症。该化合物具有通用的I式，其中A4、L、R1、R2、R3、R5和m的定义如本文所述。本发明还包括制药组合物，包括一种或多种I式化合物，以及用于治疗p38 MAP激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、牛皮癣、慢性阻塞性肺病、强直性脊柱炎、疼痛和其他炎症性疾病的化合物和组合物的用途，以及用于制备I式化合物的中间体和过程。
• Phthalazine compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07759337B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein B, R1, R2, R3, R4 and R5 are d.efined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一种新类化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症和相关疾病。该化合物具有通式I，其中B，R1，R2，R3，R4和R5在此被定义。本发明还包括药物组合物，包括一个或多个通式I的化合物，使用这些化合物和组合物治疗激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、牛皮癣和其他炎症性疾病，以及有用于制备通式I化合物的中间体和过程。