1,8-二(甲基氨基)萘 | 20734-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二(甲基氨基)萘
• 英文名称: 1,8-dimethylaminonaphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(methylamino)naphthalene；N,N'-dimethyl-1,8-diamino naphthalene；N,N'-Dimethyl-1,8-naphthalenediamine；1-N,8-N-dimethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 20734-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: XVOAHPOEMCETJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  359.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二(甲基氨基)萘 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1',3'-dimethyl-5-methylamino-4-methylimino-1′,3′-dihydro-4H-spiro[naphthalene-1,2′-perimidine]
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化的1,8-二氨基萘与α，ω-二卤代烷烃的反应中为双官能亲核试剂：杂环和双质子海绵的简便途径

  摘要：

  摘要 1-二甲基氨基-8-（甲基氨基）萘与1,3-二溴丙烷化学选择性反应生成N，N'-杂环化产物，而在1,4-二溴丁烷和1,2-双（溴甲基）情况下苯），该过程导致杂环化到相同的氮原子上，形成了以前未知的1-二甲氨基-8-吡咯烷基-和1-二甲氨基-8-异吲哚基-萘。在不添加任何辅助碱的情况下进行的相同反应导致N，N的形成'-连接的双质子海绵是一种新型的多氮有机受体。作为一系列的季铵化，去甲基化，环化步骤，该杂环化过程也可用于构建六元环（哌啶子基，吗啉代），尽管产率较低。还描述了1，2-二溴乙烷溴化N-烷基化的1，8-二氨基萘的能力。首次表明，可将市售的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）用作杂环化反应的原料，该反应可通过单锅法在短时间内转化合成1,5-二甲基萘[1,8- bc ] -1,5-二氮杂环辛烷或1-二甲基氨基-8-（吡咯烷-1-基）萘。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707079
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,2,2,3-tetramethyl-1H-perimidine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,8-二(甲基氨基)萘
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Efficient procedures were developed for the two-step synthesis of 1,2,2,3-tetramethyl-2,3-dihydroperimidines and for the one-step synthesis of 1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidines starting from 1,8-diaminonaphthalenes. New possibilities of the use of 2,3-dihydroperimidinium salts in the synthesis of 1,8-bis(dialkylamino) naphthalenes ("proton sponges") containing the IV-isopropyl group along with the A-methyl groups were demonstrated. The 1,1,2,2,3-pentamethyl-2,3-dihydroperimidinium cation exists in the acyclic iminium form responsible for its high reactivity.

  DOI：

  10.1023/a:1011359109826
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 二正丁胺 在 1,8-二(甲基氨基)萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到四丁基脲
  参考文献：
  名称：

  由仲胺和二氧化碳低温合成四烷基脲。

  摘要：

  二烷基胺与CO（2）的反应可生成四烷基脲，该反应可在60摄氏度下进行。该反应需要CCl（4），被DMAN或PPh（3）弱地促进，而未被Pd催化剂促进。分两步进行的程序，其中二烷基氨基甲酸二烷基铵原位生产，然后与CCl（4）和游离的二烷基胺反应，与简单的单步程序相比，尿素的收率更高。

  DOI：

  10.1021/jo026369j

文献信息

• Poly(1,1-bis(dialkylamino)propan-1,3-diyl)s; conformationally-controlled oligomers bearing electroactive groups
  作者：Roger W. Alder、Niall P. Hyland、John C. Jeffery、Thomas Riis-Johannessen、D. Jason Riley

  DOI：10.1039/b901060b

  日期：——

  The design of polymers with repeating [C(NR2)2CH2CH2] units which may simultaneously provide conformational control and contain repeating electroactive centres is discussed; (NR2)2groups would be ideally provided by ortho-phenylenediamine derivatives, with 1,8-diaminonaphthalenes as alternatives. Oligomers containing 1,8-bis(methylamino)naphthalenes, up to the hexamer, were obtained by condensation of oligomers of CH3[COCH2CH2]nCOCH3 with 1,8-bis(methylamino)naphthalene, but attempts to prepare related oligomers from 1,2-bis(alkylamino)benzenes were unsuccessful, as only terminal ketone groups could be converted to aminals. Evidence for a strong preference for all-anti conformations of the main chain in the naphthalenediamine oligomers is provided by ring current effects on 1H NMR shifts, and by X-ray structures, which also provide evidence of intercalation in the solid state. Electrochemical studies of these oligomers show irreversible oxidation of oligomers in solution, but oxidation of longer oligomers leads to the deposition of a reddish-pink insoluble material which shows two reversible oxidation waves. Possible interpretation of these results is discussed.

  讨论了设计含有重复[C(NR2)2CH2CH2]单元的聚合物的设计，这些单元可以同时提供构象控制和含有重复的电活性中心；（NR2)2基团将理想地由邻苯二胺衍生物提供，以1,8-二氨基萘作为替代品。通过CH3[COCH2CH2]nCOCH3与1,8-双(甲基氨基)萘的缩聚反应，得到了含有1,8-双(甲基氨基)萘的低聚物，最多达到六聚体，但试图从1,2-双(烷基氨基)苯制备相关低聚物的尝试未能成功，因为只有末端酮基团可以转化为缩二氨酸。通过环流对1H NMR位移的影响以及X射线结构，提供了对萘二胺低聚物主链中所有反式构象有强烈倾向的证据，这些结构还提供了在固态下的插层证据。对这些低聚物的电化学研究表明，溶液中的低聚物氧化是不可逆的，但对较长低聚物的氧化会导致沉积出呈现两个可逆氧化波的红色不溶物质。对这些结果的可能解释进行了讨论。
• N-substituted anilines, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05324747A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, n, m, o, p and q are as hereinafter set forth, and, when R.sub.2 is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases, are described. The compounds of formula 1 are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psosiasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia/reperfusion, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  本文描述了具有以下结构式的化合物##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、n、m、o、p和q如下所述，以及当R.sub.2为氢时，它们与碱形成的药用可接受的盐。公式1的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗炎症性疾病方面非常有用，例如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血/再灌注以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。
• Optical Properties of Spiroconjugated Charge-Transfer Dyes
  作者：Przemyslaw Maslak、Anu Chopra、Christopher R. Moylan、Rüdiger Wortmann、Sonja Lebus、Arnold L. Rheingold、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/ja9533003

  日期：1996.1.1

  donor part (aromatic diamine or amino thiol). The interaction between the donor and acceptor is controlled by the energy and symmetry of the frontier orbitals. The ground state dipole moments of these compounds are aligned along the long molecular axes. In the solid state, distortions of structures are observed that are consistent with partial electron shift from the donor to the acceptor. Much more

  制备了一种新型分子内电荷转移染料。这些化合物中受体部分（1,3-茚二酮）的 LUMO 与供体部分（芳族二胺或氨基硫醇）的 HOMO 螺共轭。施主和受主之间的相互作用受前沿轨道的能量和对称性控制。这些化合物的基态偶极矩沿分子长轴排列。在固态下，观察到结构的畸变，这与从供体到受体的部分电子转移一致。在可见光谱区观察到的电子跃迁伴随着更明显的电子密度变化。这些跃迁属于电荷转移 (CT) 类型，如溶剂化变色和光电研究所示。激发态偶极矩的方向与基态的方向相反。这些观察结果与具有自由基离子对特征的激发态一致。新染料是模式...
• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1
• SQUARYLIUM COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND INFRARED ABSORBENT
  申请人：KATO Shunya

  公开号：US20110245538A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Provide is a compound having absorbability in an infrared region, excellent invisibility and robustness. The compound is a squarylium compound represented Formula (1): wherein, R 1 and R 2 represent an alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, or heteroaryl group, which may be substituted by a substituent; R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or alkyl group; X 1 and X 2 represent an oxygen atom or —NR 5 —, in which R 5 represents a hydrogen atom or alkyl group; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a halogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, arylcarbonyloxy group, or alkylcarbonyloxy group; a plurality of Y 1 's, Y 2 's, Y 3 's, or Y 4 's may be bonded to form a ring structure, respectively; Y 1 and Y 2 , or Y 3 and Y 4 may be bonded to form a ring structure; n 1 and n 4 represent an integer of 0 to 3; and n 2 and n 3 represent an integer of 0 to 2.

  提供一种在红外区域具有吸收性、优异的隐形性和稳定性的化合物。该化合物是一种苯并二氮杂环庚酮化合物，表示为式（1）：其中，R1和R2代表烷基、环烷基、芳基或杂芳基，可以被取代；R3和R4代表氢原子或烷基；X1和X2代表氧原子或—NR5—，其中R5代表氢原子或烷基；Y1、Y2、Y3和Y4代表卤素原子、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基羰氧基或烷基羰氧基；多个Y1、Y2、Y3或Y4可以分别连接形成环结构；Y1和Y2，或Y3和Y4可以连接形成环结构；n1和n4代表0到3的整数；n2和n3代表0到2的整数。