1,8-二氢蝶啶-2,4,7-三酮 | 2577-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 1,8-二氢蝶啶-2,4,7-三酮
• 英文名称: 1H,3H,8H-pteridine-2,4,7-trione
• 英文别名: 7-oxo-7,8-dihydrolumazine；7-oxylumazine；violapterin；1H,8H-pteridine-2,4,7-trione；1H,8H-Pteridin-2,4,7-trion；7-Oxo-7,8-dihydro-lumazin (Isoxantho-lumazin, Violapterin)；2,4,7-Trihydroxypteridine；1,8-dihydropteridine-2,4,7-trione
• CAS: 2577-38-0
• 化学式: C₆H₄N₄O₃
• 分子量: 180.123
• InChiKey: BCVUYVOMXUKYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6010 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氢蝶啶-2,4,7-三酮 在 硫酸氢铵 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-Hydroxy-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazin
  参考文献：
  名称：

  Ritzmann, Goetz; Kiriasis, Leonidas; Pfleiderer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1524 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异黄蝶呤 在 glutamate dehydrogenase 、 alpha-酮戊二酸 、 Sgx₉₃₃₉a deaminase 、 NADH 作用下， 生成 1,8-二氢蝶啶-2,4,7-三酮
  参考文献：
  名称：

  孤儿酶异黄蝶呤脱氨酶的发现和结构测定，

  摘要：

  已经鉴定了两种以前未表征的蛋白质，它们有效地催化异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸酯的脱氨基作用。编码这两种酶的基因 NYSGXRC-9339a (gi|44585104) 和 NYSGXRC-9236b (gi|44611670)，首先从马尾藻海分离的 DNA 中鉴定出来，作为全球海洋采样项目的一部分。基因被合成，蛋白质随后被表达和纯化。Sgx9339a 的 X 射线结构以 2.7 Å 分辨率测定（蛋白质数据库条目 2PAJ）。该蛋白质折叠为扭曲的 (β/α) 8桶状，在活性部位含有一个锌离子。这些酶是酰胺水解酶超家族的成员，属于直系同源群 (COG) 中的 cog0402。cog0402 中的酶先前已被证明可催化鸟嘌呤、胞嘧啶、S-腺苷高半胱氨酸和 8-氧鸟嘌呤的脱氨基作用。蝶啶、嘌呤和嘧啶的小型化合物库用于探测催化活性。在该搜索中确定的唯一底物是异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸盐。异黄蝶呤与 Sgx9339a

  DOI：

  10.1021/bi100252s

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236255A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代的喹啉二酮（卢马嗪），以及单取代或多取代的2-硫代卢马嗪，4-硫代卢马嗪或2,4-二硫代卢马嗪，在喹啉环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，并且其药学上可接受的盐，在制备药物组合物中作为生物活性成分特别用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖障碍、病毒感染、免疫或自身免疫障碍或移植排斥。本发明的喹啉衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂药物、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同效应。
• Regulation of Xanthine Oxidase Activity by Substrates at Active Sites via Cooperative Interactions between Catalytic Subunits: Implication to Drug Pharmacokinetics
  作者：L. A. Tai、K. C. Hwang

  DOI：10.2174/092986711793979760

  日期：2011.1.1

  Three xanthine oxidase substrates (i.e., xanthine, adenine, and 2-amino-4-hydroxypterin) show a “substrate inhibition” pattern (i.e., slower turnover rates at higher substrate concentrations), whereas another two substrates (i.e., xanthopterin and lumazine) show a “substrate activation” pattern (i.e., higher turnover rates at higher substrate concentrations). Binding of a 6-formylpterin at one of the two xanthine oxidase active sites slows down the turnover rate of xanthine at the adjacent active site from 17.0 s-1 to 10.5 s-1, and converts the V-[S] plot from “substrate inhibition” pattern to a classical Michaelis-Menten hyperbolic saturation pattern. In contrast, binding of xanthine at an active site accelerates the turnover rate of 6-formylpterin at the neighboring active site. The experimental results demonstrate that a substrate can regulate the activity of xanthine oxidase via binding at the active sites; or a xanthine oxidase catalytic subunit can simultaneously serve as a regulatory unit. Theoretical simulation based on the velocity equation derived from the extended Michaelis-Menten model shows that the substrate inhibition and the substrate activation behavior in the V-[S] plots could be obtained by introducing cooperative interactions between two catalytic subunits in homodimeric enzymes. The current work confirms that there exist very strong cooperative interactions between the two catalytic subunits of xanthine oxidase.

  三种黄嘌呤氧化酶底物（即黄嘌呤、腺嘌呤和2-氨基-4-羟基吡啶）表现出“底物抑制”模式（即在较高底物浓度下，转化速率较慢），而另两种底物（即黄吡啶和光亮素）则表现出“底物激活”模式（即在较高底物浓度下，转化速率较高）。在两个黄嘌呤氧化酶活性位点中的一个结合6-形式吡啶会使邻近活性位点的黄嘌呤转化速率从17.0 s-1减慢至10.5 s-1，并将V-[S]图从“底物抑制”模式转换为经典的米氏-孟德尔曲线饱和模式。相反，在活性位点结合黄嘌呤会加速邻近活性位点6-形式吡啶的转化速率。实验结果表明，底物可以通过在活性位点的结合调节黄嘌呤氧化酶的活性；同时，黄嘌呤氧化酶的催化亚单位也可以作为调节单位。基于从扩展米氏-孟德尔模型推导出的速率方程的理论模拟表明，V-[S]图中的底物抑制和底物激活行为可以通过引入同源二聚体酶中两个催化亚单位之间的协同作用来获得。目前的研究确认了黄嘌呤氧化酶的两个催化亚单位之间存在非常强的协同作用。
• Immunosuppresive effects of pteridine derivatives
  申请人：Waer Jozef Albert Mark

  公开号：US20070043000A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代噻唑并二酮（吕马嗪），以及单取代或多取代的2-硫吕马嗪、4-硫吕马嗪或2,4-二硫吕马嗪，在噻嗪环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，以及其药学上可接受的盐，可用作制备药物组合物的活性成分，尤其适用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖紊乱、病毒感染、免疫或自身免疫性疾病或移植排斥。本发明的噻唑衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同作用。
• KRAS抑制剂、其制备方法及应用
  申请人：北京华森英诺生物科技有限公司

  公开号：CN117327102A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明提供一种对KRAS突变有抑制作用的化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药，如式(I)所示，式中各基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了包含该化合物的药物组合物，及其在制备治疗癌症、免疫疾病或癌症患者预后评估的试剂盒中的用途。#imgabs0#
• Pfleiderer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2631,2633,2635
  作者：Pfleiderer

  DOI：——

  日期：——

表征谱图