1,N6-亚乙烯基腺嘌呤 | 13875-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,N6-亚乙烯基腺嘌呤
• 英文名称: N⁶-ethenoadenine
• 英文别名: ε-adenine；1,N6-Ethenoadenine；1H-imidazo[2,1-f]purine
• CAS: 13875-63-3
• 化学式: C₇H₅N₅
• mdl: MFCD00056763
• 分子量: 159.15
• InChiKey: OGVOXGPIHFKUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N6-亚乙烯基腺嘌呤 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到3-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧-4-羟基壬醛的DNA加合物：气相色谱/负离子检测7-（1'，2'-二羟基庚基）-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤和1，N6-乙炔腺嘌呤化学电离/质谱。

  摘要：

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EH）是一种双功能醛，它是由反式-4-羟基-2-壬烯醛（一种欧米茄6多不饱和脂肪酸的过氧化产物）的环氧化反应形成的。EH具有致突变性和致瘤性，能够在体外修饰形成乙炔加合物的DNA碱基。最近的研究表明，人类和未经处理的啮齿动物的组织DNA中都存在乙炔加合物，这表明EH在其形成过程中具有潜在的内源性作用。需要进行灵敏的测定，以便我们可以确定EH是否在体内参与乙脑加合物的形成，并研究乙脑加合物在DNA中的生物学意义。在这项研究中，我们开发了一种气相色谱/负离子化学电离/质谱分析法，用于分析1，N6-乙炔腺嘌呤（epsilonAde）和7-（1'，2'-二羟基庚基）-3H-咪唑[2，DNA中的1-i]嘌呤（DHH-epsilonAde）；两者都是腺嘌呤与EH反应的产物。该分析需要遵循以下步骤：（1）将[15N5] epsilonAde和[15N5]DHH-εAde作为内

  DOI：

  10.1021/tx980107o
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-3H-咪唑并[2,1-I]嘌呤 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,N6-亚乙烯基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  DNA Oxidation as a Source of Endogenous Electrophiles:  Formation of Ethenoadenine Adducts in γ-Irradiated DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991517h

文献信息

• Metal-Mediated Assembly of 1,<i>N</i>⁶-Ethenoadenine: From Surfaces to DNA Duplexes
  作者：Soham Mandal、Can Wang、Rajneesh K. Prajapati、Jutta Kösters、Sandeep Verma、Lifeng Chi、Jens Müller

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00927

  日期：2016.7.18

  ligands bind to Ag(I) ions. The molecular structures of [Ag2(1)2](ClO4)2 and [Ag2(2)2](ClO4)2 (1, 9-ethyl-1,N6-ethenoadenine; 2, 9-propyl-1,N6-propylenoadenine) confirm that dinuclear complexes with short Ag···Ag distances are formed (3.0256(3) and 2.984(1) Å, respectively). The structural motif can be extended to divalent metal ions, as was shown by determining the molecular structure of [Cu2(1)2(CHO2)2(OH2)2](NO3)2·2H2O

  多核金属配合物的设计要求配体-金属载体和金属离子的优选配位几何形状匹配。已知只有少数配体具有N→M载体的平行方向，这使金属离子非常接近。我们在这里建立了腺嘌呤衍生物1，N 6-乙炔腺嘌呤（εA）作为理想的双（单齿）配体。石墨表面上的烷基化εA的扫描隧道显微镜图像清楚地表明，这些配体与Ag（I）离子结合。[Ag 2（1）2 ]（ClO 4）2和[Ag 2（2）2 ]（ClO 4）的分子结构2（1，9-乙基-1，Ñ 6 -ethenoadenine; 2，9-丙基- 1，Ñ 6 -propylenoadenine）确认被形成为与短的Ag的Ag ...距离双核配合物（3.0256（3）和2.984（ 1）分别）。结构主题可以扩展到二价金属离子，如通过使用Cu确定[Cu 2（1）2（CHO 2）2（OH 2）2 ]（NO 3）2 ·2H 2 O的分子结构所显示的那样···Cu距离为3.162（2）Å。此外，在介绍1，N
• SULFAMIDE AND SULFAMATE INHIBITORS OF hHint1
  申请人：Wagner Carston R.

  公开号：US20180065965A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Embodiments provide, among things, compounds of the formula I and methods for using such compounds to reduce pain (e.g., neuronal pain), treat a mammal's addiction to nicotine or anti-pain drugs, and increase a mammal's sensitivity to drugs that bind MOR or NMDAR.

  实施例提供了一些化合物I的公式和使用这些化合物来减轻疼痛（例如神经性疼痛）、治疗哺乳动物对尼古丁或镇痛药物的成瘾，并增加哺乳动物对结合MOR或NMDAR的药物的敏感性的方法。
• A New One‐Pot Fluorescence Derivatization Strategy for Highly Sensitive MicroRNA Analysis
  作者：Li Pan、Huaisheng Zhang、Jingjin Zhao、Ifedayo Victor Ogungbe、Shulin Zhao、Yi‐Ming Liu

  DOI：10.1002/chem.201905639

  日期：2020.5.4

  of miRNAs may lead to a range of human pathologies. Therefore, analysis of miRNAs is valuable for disease diagnostics. In this work, a novel one-pot fluorescence derivatization strategy was developed for miRNA analysis. The mechanism of the derivatization reaction was explored by using instrumental methods, including liquid chromatography, fluorescence spectroscopy, and mass spectrometry. Highly fluorescent

  MicroRNA （miRNA） 在发育和凋亡过程中调节超过 30% 的哺乳动物基因的表达，miRNA 的异常表达可能导致一系列人类病理。因此，miRNA 分析对于疾病诊断很有价值。在这项工作中，开发了一种新的用于 miRNA 分析的一锅法荧光衍生化策略。使用仪器方法（包括液相色谱、荧光光谱和质谱）探索衍生化反应的机制。在 100 °C 下，核酸中的腺嘌呤与 2-氯乙醛 （CAA） 反应，形成高荧光 N6-乙烯酸腺嘌呤 （ε-腺嘌呤） 并从 miRNA 序列中分离。 这是第一个实验证据，证明形成的 ε-腺嘌呤和水介导的氢键相互作用在 2'-和 3'-位置的氧阴离子之间的相互作用显着稳定了氧代碳苯，这使得 miRNA 的脱嘌呤和衍生化非常有效。基于这种衍生化策略，开发了一种简单灵敏的高效液相色谱法用于 miRNA 的定量测定。HPLC 方法与磁性固相萃取 （MSPE） 相结合，可用于测定血清样品中亚皮摩尔水平的
• Addition of Deoxyribose to Guanine and Modified DNA Bases by <i>Lactobacillus helveticus</i> <i>trans</i>-<i>N</i>-Deoxyribosylase
  作者：Michael Müller、Linda K. Hutchinson、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx9600661

  日期：1996.1.1

  trans-N-deoxyribosylase was evaluated as an alternative method for deoxyribosylation in the synthesis of deoxyribonucleosides containing potentially mutagenic adducts. A crude enzyme preparation was isolated from Lactobacillus helveticus and compared to Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase. trans-N-deoxyribosylase was more regioselective than purine nucleoside phosphorylase in the deoxyribosylation of

  细菌反式-N-脱氧核糖基化酶的使用已被评估为合成含潜在诱变加合物的脱氧核糖核苷的一种替代方法。从瑞士乳杆菌中分离出粗制酶制剂，并将其与大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶进行比较。如产物的NMR分析所示，与N7相比，在N9原子处的Gua的脱氧核糖基化中，反式N-脱氧核糖基化酶比嘌呤核苷磷酸化酶具有更高的区域选择性。5,6,7,9-四氢-7-乙酰氧基-9-氧代咪唑并[1,2-a]嘌呤可被反式-N-脱氧核糖基化酶有效地脱氧核糖基化，而根本不被嘌呤核苷磷酸化酶完全脱氧。反式-N-脱氧核糖基化酶的其他底物是N2-（2-氧乙基）Gua，嘧啶并[1,2-a]嘌呤-10（3H）-one，1，N2-ε-Gua，N2,3-ε-Gua ，3，N4-ε-Cyt，1，N6-ε-Ade，C8-甲基瓜瓜和C8-氨基瓜瓜，其中大多数以良好的收率得到了所需的异构体（与瓜9中的N9对应的氮键）。N7-烷基嘌呤和C8-（芳基氨基）取代的
• 1,N6-Etheno-bridged adenines and adenosines. Alkyl substitution, fluorescence properties, and synthetic applications
  作者：Prem D. Sattsangi、Jorge R. Barrio、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/ja00522a055

  日期：1980.1