1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(三氟甲基)苯 | 851279-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl](trifluoromethyl)benzene；4-(2-trifluoromethylphenylethynyl)anisole；1-Methoxy-4-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene；1-methoxy-4-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 851279-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: GZCYGTHIBADAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  353.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(三氟甲基)苯 、 联苯烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (S,S)-1,2-bis(2,5-dimethylphospholano)ethane 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到9-(4-Methoxyphenyl)-10-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性形式 [4+2] 环加成联苯和炔烃用于构建轴向手性

  摘要：

  手性铱配合物催化亚联苯与双取代炔烃的正式 [4+2] 环加成反应，该反应由碳-碳键断裂引发。对映体获得了轴向手性 9,10-二取代菲。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032112
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  以非均相Pd / C为催化剂的无配体Sonogashira偶联反应。

  摘要：

  通过仅使用0.4 mol％的非均相10％Pd / C作为催化剂而没有配体，铜盐，将各种芳基碘化物与芳族和脂族末端炔烃偶联，以良好的收率得到相应的1,2-二取代芳族炔烃或水介质中的胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200800387

文献信息

• Porous organic polymer with <i>in situ</i> generated palladium nanoparticles as a phase-transfer catalyst for Sonogashira cross-coupling reaction in water
  作者：Ying Dong、Yun-Qi Chen、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra04103f

  日期：——

  Pd(PPh3)4 catalysed in situ one-pot Suzuki cross-coupling reaction between imidazolium attached dibromobenzene and 1,3,5-tri(4-pinacholatoborolanephenyl)benzene. Besides the high thermal and chemical stability, the obtained Pd@PTC-POP can be used as a highly active and reusable phase-transfer solid catalyst to promote the Sonogashira coupling reaction in water. The obtained results indicate that the Pd@PTC-POP

  通过咪唑连接的二溴苯和 1,3 之间的 Pd(PPh 3 ) 4催化原位单锅 Suzuki 交叉偶联反应，很容易制备出一种新的负载 Pd 纳米颗粒和咪唑鎓离子液体修饰的Pd@PTC-POP有机聚合物， 5-三(4-频哪醇硼烷苯基)苯。除了具有较高的热稳定性和化学稳定性外，所获得的Pd@PTC-POP还可用作高活性和可重复使用的相转移固体催化剂，以促进水中的 Sonogashira 偶联反应。所得结果表明，Pd@PTC-POP本文可以创建一个多功能的固相转移催化剂家族，以促进在水中进行的广泛反应。
• Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bond: Direct Transformation of Alkynes to Nitriles
  作者：Noriko Okamoto、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/ol401311h

  日期：2013.6.7

  A new cleavage reaction of carbon–carbon triple bonds proceeds efficiently with NIS and TMSN3, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields.

  NIS和TMSN 3可以有效地进行碳-碳三键的新裂解反应，从而以中等至良好的产率获得相应的腈。
• Easy Copper-, Ligand- and Amine-Free Sonogashira Coupling Reaction Catalyzed by Palladium on Carbon at Low Catalyst Loading and by Exposure to Air
  作者：Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-863720

  日期：——

  An easy copper-, ligand and amine-free Sonogashira coupling reaction catalyzed by commercially available palladium on carbon with air at low catalyst loading (0.2 mol% Pd) has been developed. Aryl iodides coupled with aromatic alkynes gave good to excellent yields and with aliphatic alkyne gave moderate to good yields. The reaction system is easy to handle.

  开发了一种简单的铜、配体和胺自由的Sonogashira偶联反应，该反应使用市售的钯碳作为催化剂，在空气氛围下以低催化剂负载量（0.2 mol% Pd）进行。芳基碘与芳香炔烃偶联得到了良好至优异的产率，与脂肪炔烃偶联得到了中等至良好的产率。该反应体系易于操作。
• γ-Valerolactone as an alternative biomass-derived medium for the Sonogashira reaction
  作者：Giacomo Strappaveccia、Lorenzo Luciani、Elena Bartollini、Assunta Marrocchi、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c4gc01728e

  日期：——

  γ-Valerolactone (GVL) can be used as an efficient and practical alternative to the banned and commonly used dipolar aprotic solvents. In this contribution GVL has been used as a non-toxic, biodegradable, biomass-derived medium, for the definition of a simple and general protocol for the Sonogashira cross-coupling reaction. The chemical efficiency of GVL as a medium is excellent and the best results

  γ-戊内酯（GVL）可以用作禁忌和常用的偶极非质子溶剂的有效替代品。在这一贡献中，GVL已被用作无毒，可生物降解的，生物质来源的培养基，用于定义Sonogashira交叉偶联反应的简单而通用的方案。GVL作为介质的化学效率极好，使用DABCO作为碱已获得了最佳结果，从而可以以60-96％的产率分离出3a-q产物。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于常见的转化中，从而实现更高的绿色度/可持续性以及高化学效率。
• Ligand-Free Sonogashira Coupling Reactions with Heterogeneous Pd/C as the Catalyst
  作者：Shigeki Mori、Takayoshi Yanase、Satoka Aoyagi、Yasunari Monguchi、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200800387

  日期：2008.8.8

  of aryl iodides were coupled with aromatic and aliphatic terminal alkynes to give the corresponding 1,2-disubstituted aromatic alkynes in good yields by using only 0.4 mol % of the heterogeneous 10 % Pd/C as the catalyst without a ligand, copper salt, or amine in an aqueous medium.

  通过仅使用0.4 mol％的非均相10％Pd / C作为催化剂而没有配体，铜盐，将各种芳基碘化物与芳族和脂族末端炔烃偶联，以良好的收率得到相应的1,2-二取代芳族炔烃或水介质中的胺。