1-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-2-萘酚 | 897035-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-2-萘酚
• 英文名称: 1-(β-hydroxy-1-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoqinoline
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol；1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-naphthalen-2-ol；1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol；THIQNOL；1-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-naphthalen-2-ol；1-(2-Hydroxynaphth-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 897035-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: COTUWXPUIXXECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  424.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-2-萘酚 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (-)-1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性氨基膦配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种基于氨基萘酚原料的新型手性氨基膦配体的合成，该合成可通过使用1-酒石酸来有效拆分。研究了丙二酸二甲酯在Pd（0）催化的1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的Pd（0）催化的烯丙基取代中的配体的不对称诱导。获得了高达78％的产物的良好产率和对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 2-萘酚 生成 1-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪[4,3- a ] [1,3]异喹啉和萘[2,1- e ] [1,3]恶嗪[4， 3- α ]异喹啉衍生物

  摘要：

  通过将1-（β-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-（α-羟基萘基）-1,2,3,4-四氢异喹啉与甲醛，光气，对硝基苯甲醛或对-环化氯苯基异硫氰酸酯，8-取代的10,11-dihydro-8 H，15b H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（3和4）和10,11-二氢-8 H，15b H-萘[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（15和16）已准备好。通过NMR光谱对这些杂环的哌啶和1,3-恶嗪部分进行构象分析，并进行了理论研究，结果表明，这两个构象上灵活的六元环部分更喜欢使用扭曲的椅子构象异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.025

文献信息

• Betti Reaction of Cyclic Imines with Naphthols and Phenols - Preparation of New Derivatives of Betti's Bases
  作者：Cristina Cimarelli、Davide Fratoni、Andrea Mazzanti、Gianni Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.201001611

  日期：2011.4

  A large library of aminocycloalkylphenols and -naphthols is obtained by the Betti reaction between activated phenols and naphthols and five- and six-membered cyclic imines. Due to the formation of an intramolecular hydrogen bond in the transition state, the attack takes place regioselectively at the position adjacent to the hydroxy group of the aromatic compounds. X-ray crystallography and chirooptical

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。
• LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Li Chao-Jun

  公开号：US20090247757A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Novel chemical agents are described herein. More a ligand of general Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkylthio, C(O)R 5 , C(O)OR 5 , C(O)NHR 5 , Si(R 5 ) 3 , benzyl and aryl; X is selected from the group consisting of Cl, Br, I, OR 6 , O-Prot, OPR 6 , P(R 6 ) 2 , NHR 6 , N(R 6 ) 2 , NHCSNHR 6 , NHCONHR 6 and SR 6 ; and R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, C 1-10 alkoxy, phenyl, and aryl. These ligands are useful in asymmetric reactions as well as in asymmetric synthesis of molecules of biological interest.

  本文描述了一种新型化学试剂。更多地是一种一般化学式I的配体：其中R1、R2、R3和R4分别选自氢、卤素、羟基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C(O)R5、C(O)OR5、C(O)NHR5、Si(R5)3、苄基和芳基；X选自Cl、Br、I、OR6、O-Prot、OPR6、P(R6)2、NHR6、N(R6)2、NHCSNHR6、NHCONHR6和SR6；R5和R6分别选自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基。这些配体在不对称反应以及生物感兴趣分子的不对称合成中是有用的。
• CHIRAL LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Li Chao-Jun

  公开号：US20090306390A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A novel class of chiral ligands represented by a structure of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, C 1-10 alkoxy, C(O)R 6 , C(O)NHR 6 , Si(R 6 ) 3 , benzyl and aryl; X is selected from the group consisting of OH, OR 7 , O-Prot and P(R 7 ) 2 where Prot represents a protecting group; and R 6 and R 7 are selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, C 1-10 alkoxy, phenyl, and aryl is disclosed herein.

  一种新型手性配体类别，其结构式表示为（I）式：其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、C（O）R6、C（O）NHR6、Si（R6）3、苄基和芳基的群；X选自OH、OR7、O-Prot和P（R7）2的群，其中Prot代表保护基；R6和R7选自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基的群。
• Enantioselective Construction of Chiral THIQUINOL and Its Derivatives via Chiral Phosphoric Acid Catalysis
  作者：Yongbiao Guo、Ye Zhang、Lina Chen、Xiandong Dai、Xujin Zhang、Fanhua Meng、Zhenhua Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01000

  日期：2024.5.3

  catalytic enantioselective construction of chiral THIQUINOL and its derivatives has been accomplished through a chiral phosphoric-acid-catalyzed direct aza-Friedel–Crafts reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with 2-naphthols/anthracen-2-ols/phenanthren-9-ol. This method offers a powerful and straightforward synthetic route toward chiral THIQUINOL derivatives with good to excellent yields and enantioselectivities

  通过手性磷酸催化的 3,4-二氢异喹啉与 2-萘酚/蒽-2-醇/菲-9-的直接氮杂-弗里德尔-克来福特反应，实现了手性硫喹酚及其衍生物的第一个催化对映选择性构建。哦。该方法为手性硫喹酚衍生物提供了一种强大而简单的合成路线，具有良好至优异的产率和对映选择性。这些结构基序是进一步转化为已建立或潜在的手性配体和催化的关键手性成分。
• Solvent-free direct aza-Friedel–Crafts reactions between 3,4-dihydroisoquinoline and 1- or 2-naphthols
  作者：Patricia D. MacLeod、Zhiping Li、Jianqing Feng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.066

  日期：2006.9

  A self-catalytic aza-Friedel-Crafts method was employed to generate 1-naphtholyl tetrahydroisoquinoline products under neat conditions. In addition, a derivative was prepared in its enantiomerically pure form and has shown moderate activity for asymmetric catalysis in the asymmetric diethylzinc addition to aldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.