1-(1,2-二苯基乙基)二氢吲哚 | 1034088-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(1,2-二苯基乙基)二氢吲哚
• 英文名称: 1-(1,2-diphenylethyl)indoline
• 英文别名: 1-(1,2-Diphenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indole；1-(1,2-diphenylethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 1034088-53-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: DHSURLWMLATTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 二苯基乙炔 在 (o-biphenyl)(t-Bu)2PAuCl 、 二氢吡啶 、 AgBF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1-(1,2-二苯基乙基)二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  由仲胺和炔烃高效合成和非对映选择性的金（I）催化叔胺的合成：底物范围和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种通过金（I）催化的炔烃与仲胺的串联反应合成叔胺的有效方法。在乙基Hantzsch酯和[{（t Bu）2（邻-联苯基）P} AuCl] / AgBF 4（2 mol％）的存在下，各种带有电子缺陷和电子富集取代基的仲胺和多种一系列炔烃（包括末端和内部芳基炔烃，脂肪族炔烃和缺电子炔烃）进行串联反应，以最高99％的收率得到相应的叔胺。对于带有预先存在的手性中心的二氢吲哚，它们在[[（t Bu）2催化的乙基汉茨sch酯存在下与炔烃的反应（邻联苯）P} AuCl] / AgBF 4（2mol％）以优异的产率提供了叔胺，并且具有良好的至优异的非对映选择性。所有这些有机转化都可以通过简单易用的原料作为单锅反应进行，而无需分离空气/水分敏感的烯胺中间体，并且可以在温和的反应条件下（通常是室温和温和的还原剂）进行。通过NMR光谱，ESI-MS，同位素标记研究以及对该金（I）催化串联反应进行DFT

  DOI：

  10.1002/chem.201101982

文献信息

• An Expedient Three-Component Approach to the Synthesis of α,α-Disubstituted Amines under Barbier-like Conditions
  作者：Erwan Le Gall、Stéphane Sengmany、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-2008-1072582

  日期：——

  A series of α,α-disubstituted amines such as diarylmethylamines, 1,2-diarylethylamines, and amino esters have been prepared in acetonitrile using a simple and expedient three-component Mannich-type procedure involving organic halides, aldehyde derivatives, and amines. Reactions are conducted under Barbier-like conditions using simple organic halides and zinc dust for the in situ generation of organozinc reagents.

  使用涉及有机卤化物、醛衍生物和胺的简单而便捷的三组分曼尼希型程序，在乙腈中制备了一系列α,α-二取代胺，例如二芳基甲胺、1,2-二芳基乙胺和氨基酯。使用简单的有机卤化物和锌粉在类巴比尔条件下进行反应，原位生成有机锌试剂。
• Three-Component Synthesis of α-Branched Amines under Barbier-like Conditions
  作者：Erwan Le Gall、Caroline Haurena、Stéphane Sengmany、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1021/jo901704s

  日期：2009.10.16

  An array of alpha-branched amines has been prepared by using an expedient three-component Mannich-type reaction among organic halides, aldehyde derivatives, and amines. The experimental procedure, which is characterized by its simplicity, employs zinc dust for the in situ generation of organozinc reagents. We show that this Barbier-like protocol constitutes a useful entry to diaryl-methylamines, 1,2-diarylethylamines, alpha- or beta-amino esters, benzylamines, and beta-arylethylamines.
• Highly Efficient and Diastereoselective Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tertiary Amines from Secondary Amines and Alkynes: Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xin-Yuan Liu、Zhen Guo、Sijia S. Dong、Xiao-Hua Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201101982

  日期：2011.11.11

  without the need of isolation of air/moisture‐sensitive enamine intermediates, and under mild reaction conditions (mostly room temperature and mild reducing agents). Mechanistic studies by NMR spectroscopy, ESI‐MS, isotope labeling studies, and DFT calculations on this gold(I)‐catalyzed tandem reaction reveal that the first step involving a monomeric cationic gold(I)–alkyne intermediate is more likely than

  已经开发了一种通过金（I）催化的炔烃与仲胺的串联反应合成叔胺的有效方法。在乙基Hantzsch酯和[（t Bu）2（邻-联苯基）P} AuCl] / AgBF 4（2 mol％）的存在下，各种带有电子缺陷和电子富集取代基的仲胺和多种一系列炔烃（包括末端和内部芳基炔烃，脂肪族炔烃和缺电子炔烃）进行串联反应，以最高99％的收率得到相应的叔胺。对于带有预先存在的手性中心的二氢吲哚，它们在[[（t Bu）2催化的乙基汉茨sch酯存在下与炔烃的反应（邻联苯）P} AuCl] / AgBF 4（2mol％）以优异的产率提供了叔胺，并且具有良好的至优异的非对映选择性。所有这些有机转化都可以通过简单易用的原料作为单锅反应进行，而无需分离空气/水分敏感的烯胺中间体，并且可以在温和的反应条件下（通常是室温和温和的还原剂）进行。通过NMR光谱，ESI-MS，同位素标记研究以及对该金（I）催化串联反应进行DFT