(Z)-4-nitro-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzhydrazide | 1269488-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-nitro-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzhydrazide
• 英文别名: (Z)-4-nitro-N'-(pyridine-2-ylmethylene)benzohydrazide；(Z)-4-nitro-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；4-nitro-N-[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]benzamide
• CAS: 1269488-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: SSGCHTFAHFBUJG-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-nitro-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzhydrazide 生成 (E)-4-nitro-N'-(pyridine-2-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-nitro-N'-(pyridine-2-ylmethylene)benzohydrazide 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-nitro-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308

文献信息

• Configurational and Constitutional Information Storage: Multiple Dynamics in Systems Based on Pyridyl and Acyl Hydrazones
  作者：Manuel N. Chaur、Daniel Collado、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201002308

  日期：2011.1.3

  acyl hydrazones can undergo both constitutional and configurational changes, as well as metal‐ion coordination. All these types of hydrazones represent dynamic systems capable of acting as multiple state molecular devices, in which the presence of coordination sites furthermore allows the metal ion‐controlled locking and unlocking of the interconversion of the different states.

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。
• Acylhydrazones as Widely Tunable Photoswitches
  作者：Derk Jan van Dijken、Petr Kovaříček、Svante P. Ihrig、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.5b09519

  日期：2015.12.2

  Molecular photoswitches have attracted much attention in biological and materials contexts. Despite the fact that existing classes of these highly interesting functional molecules have been heavily investigated and optimized, distinct obstacles and inherent limitations remain. Considerable synthetic efforts and complex structure property relationships render the development and exploitation of new photoswitch families difficult. Here, we focus our attention on acylhydrazones: a novel, yet underexploited class of photochromic molecules based on the imine structural motif. We optimized the synthesis of these potent photoswitches and prepared a library of over 40 compounds, bearing different substituents in all four crucial positions of the backbone fragment, and conducted a systematic study of their photochromic properties as a function of structural variation. This modular family of organic photoswitches offers a unique combination of properties and the compounds are easily prepared on large scales within hours, through an atom-economic synthesis, from commercially available starting materials. During our thorough spectroscopic investigations, we identified photoswitches covering a wide range of thermal half-lives of their (Z)-isomers, from short-lived T-type to thermally stable P-type derivatives. By proper substitution, excellent band separation between the absorbance maxima of (E)- and (Z)-isomers in the UV or visible region could be achieved. Our library furthermore includes notable examples of rare negative photochromic systems, and we show that acylhydrazones are highly fatigue resistant and exhibit good quantum yields.
• Theoretical and experimental comparative study of a derivative from 2-pyridinecarboxaldehyde which exhibits configurational dynamics
  作者：Mónica A. Gordillo、Mónica Soto-Monsalve、Gustavo Gutiérrez、Richard F. D'vries、Manuel N. Chaur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.04.055

  日期：2016.9

  Abstract The (E)-4-nitro-N′-(pyridine-2-ylmethylene)benzohydrazide, a derivative from 2-pyridinecarboxaldehyde, displays E/Z isomerization induced by ultraviolet radiation in which the process of photoisomerization was evidenced and followed by 1D 1H NMR. The structure of the compound was determined by FT-IR and NMR techniques and confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The results in terms

  摘要 (E)-4-硝基-N'-(吡啶-2-基亚甲基)苯甲酰肼是 2-吡啶甲醛的衍生物，显示出由紫外线辐射诱导的 E/Z 异构化，其中光异构化过程得到证实，随后是 1D 1H核磁共振。该化合物的结构由FT-IR和NMR技术确定，并由单晶X射线衍射证实。使用不同的基组将实验获得的键角和长度、化学位移（13C 和 1H）和振动频率方面的结果与两个理论水平（受限 Hartree-Fock 和密度泛函理论）的计算值进行比较。鉴于它们在分子机器和电子设备中的潜在用途，了解这些类型化合物的光谱和动态特性非常重要。